2-[(2-溴苯基)甲基硫烷基]苯甲酸 | 113425-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-溴苯基)甲基硫烷基]苯甲酸
• 英文名称: 2-(2'-bromobenzylmercapto)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-bromobenzylsulfanyl)benzoic acid；Benzoic acid, 2-[[(2-bromophenyl)methyl]thio]-；2-[(2-bromophenyl)methylsulfanyl]benzoic acid
• CAS: 113425-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂S
• mdl: MFCD09941383
• 分子量: 323.21
• InChiKey: ASOWTPFUZXEJRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-溴苯基)甲基硫烷基]苯甲酸 在 双氧水 作用下， 生成 (+)-2-(2'-bromobenzylsulfinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Janczewski, Marian; Majewski, Wladyslaw; Jurczak, Janusz, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 7-12, p. 775 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到2-[(2-溴苯基)甲基硫烷基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of Diaryl Thioethers and Aryl Benzyl Thioethers Derived from Thiosalicylic Acid

  摘要：

  在丙酮-水溶液中，存在两当量的K2CO3的条件下，硫水杨酸与碘苯或1-氟-2-硝基苯反应生成了相应的具有羧基的二芳基硫醚1和2。在类似反应条件下，硫水杨酸与苄溴型化合物反应，得到几种苯基苄硫醚3-8，产率优异。此外，硫水杨酸与苄溴在过量K2CO3存在下的反应，通过羧基的进一步酯化，分离出化合物9（Leka等，见Acta Cryst E69:o285-0286, 2013）。报告了化合物2、5-7和9的晶体结构（Leka等，见Acta Cryst E69:o285-0286, 2013），以及它们的光谱特性。化合物2及其异构体5-7中存在弱氢键相互作用。化合物2和7分别结晶于单斜空间群P21/n和C2/c，其中2的晶格参数为a=12.04(3) Å，b=7.311(19) Å，c=14.22(4) Å，β=93.94(3)°，Z=4；而7的晶格参数为a=14.934(13) Å，b=5.116(5) Å，c=33.76(3) Å，β=91.523(12)°，Z=8。化合物5的单元格具有三斜P-1对称性，晶格参数为a=5.4334(14) Å，b=7.7787(19) Å，c=16.488(4) Å，α=76.601(3)°，β=86.078(3)°，γ=70.772(3)°，Z=2。化合物6结晶于正交空间群Pbca，晶格参数为a=15.1881(12) Å，b=7.3288(6) Å，c=23.7366(19) Å，Z=8。在丙酮-水溶液中，硫水杨酸与一系列芳基或苄基卤化物在K2CO3存在下的反应，形成了相应的二芳基硫醚和苯基苄硫醚，产率极高。

  DOI：

  10.1007/s10870-018-0705-7

文献信息

• Janczewski, Marian; Majewski, Wladyslaw; Jurczak, Janusz, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 7-12, p. 775 - 790
  作者：Janczewski, Marian、Majewski, Wladyslaw、Jurczak, Janusz、Biskup, Janina

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Crystal Structures of Diaryl Thioethers and Aryl Benzyl Thioethers Derived from Thiosalicylic Acid
  作者：Dan Liu、Min Chen、Duowen Fang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-018-0705-7

  日期：2018.6

  Reaction of thiosalicylic acid and iodobenzene or 1-fluoro-2-nitrobenzene in the presence of two equiv. of K2CO3 in acetone–water afforded the according diaryl thioethers 1 and 2 bearing carboxyl groups. Treatment of thiosalicylic acid with benzyl bromide-type compounds under similar reaction conditions gave aryl benzyl thioethers 3–8 in excellent yields. Moreover, reactions of thiosalicylic acid and benzyl bromide in the presence of excess K2CO3 led to isolation of compound 9 (Leka et al. in Acta Cryst E69:o285–0286, 2013) through further esterification of the carboxyl group. Crystal structures of 2, 5–7 and 9 (Leka et al. in Acta Cryst E69:o285–0286, 2013), along with their spectroscopic properties are reported. Weak hydrogen-bonding interactions exist in compound 2 and isomers 5–7. Compounds 2 and 7 crystallize in the monoclinic space group P21/n and C2/c, respectively, with a = 12.04(3), b = 7.311(19), C=14.22(4) Å, β = 93.94(3)°, and Z = 4 for 2, and a = 14.934(13), b = 5.116(5), C=33.76(3) Å, β = 91.523(12)°, and Z = 8 for 7. The unit cell of 5 has triclinic P-1 symmetry with the cell parameters a = 5.4334(14), b = 7.7787(19), C=16.488(4) Å, α = 76.601(3)°, β = 86.078(3)°, γ = 70.772(3)°, and Z = 2 for 5. Compound 6 crystallizes in the orthorhombic space group Pbca with a = 15.1881(12), b = 7.3288(6), C=23.7366(19) Å, and Z = 8. Reactions of thiosalicylic acid and a series of aryl- or benzyl halides in the presence of K2CO3 in acetone–water resulted in the formation of according diaryl thioethers and aryl benzyl thioethers in excellent yields.

  在丙酮-水溶液中，存在两当量的K2CO3的条件下，硫水杨酸与碘苯或1-氟-2-硝基苯反应生成了相应的具有羧基的二芳基硫醚1和2。在类似反应条件下，硫水杨酸与苄溴型化合物反应，得到几种苯基苄硫醚3-8，产率优异。此外，硫水杨酸与苄溴在过量K2CO3存在下的反应，通过羧基的进一步酯化，分离出化合物9（Leka等，见Acta Cryst E69:o285-0286, 2013）。报告了化合物2、5-7和9的晶体结构（Leka等，见Acta Cryst E69:o285-0286, 2013），以及它们的光谱特性。化合物2及其异构体5-7中存在弱氢键相互作用。化合物2和7分别结晶于单斜空间群P21/n和C2/c，其中2的晶格参数为a=12.04(3) Å，b=7.311(19) Å，c=14.22(4) Å，β=93.94(3)°，Z=4；而7的晶格参数为a=14.934(13) Å，b=5.116(5) Å，c=33.76(3) Å，β=91.523(12)°，Z=8。化合物5的单元格具有三斜P-1对称性，晶格参数为a=5.4334(14) Å，b=7.7787(19) Å，c=16.488(4) Å，α=76.601(3)°，β=86.078(3)°，γ=70.772(3)°，Z=2。化合物6结晶于正交空间群Pbca，晶格参数为a=15.1881(12) Å，b=7.3288(6) Å，c=23.7366(19) Å，Z=8。在丙酮-水溶液中，硫水杨酸与一系列芳基或苄基卤化物在K2CO3存在下的反应，形成了相应的二芳基硫醚和苯基苄硫醚，产率极高。