1-((3-methoxycarbonyl)phenyl)-5-phenylpentan-3-one | 1112788-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3-methoxycarbonyl)phenyl)-5-phenylpentan-3-one
• 英文别名: methyl 3-(3-oxo-5-phenyl-pentyl)-benzoate；Methyl 3-(3-oxo-5-phenylpentyl)benzoate
• CAS: 1112788-52-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: HEWSWTMBRAXBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-methoxycarbonyl)phenyl)-5-phenylpentan-3-one 、 对甲苯磺酰肼 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(5-phenyl-3-(2-tosylhydrazineylidene)pentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel TRPV1 Ligands through Rational Approach Based on Its Putative Endogenous Ligand, 12(S)-HPETE

  摘要：

  我们报道了通过合理方法设计和合成的新的TRPV1配体。公开了显示TRPV1激动效应的12(S)-HPETE简化类似物。生物评估揭示，在不改变构象的情况下替换功能团将激动剂转变为拮抗剂。我们的工作为TRPV1激动剂/拮抗剂转换提供了关键信息。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1501
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-hydroxy-5-phenylpentyl)benzoate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-((3-methoxycarbonyl)phenyl)-5-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel TRPV1 Ligands through Rational Approach Based on Its Putative Endogenous Ligand, 12(S)-HPETE

  摘要：

  我们报道了通过合理方法设计和合成的新的TRPV1配体。公开了显示TRPV1激动效应的12(S)-HPETE简化类似物。生物评估揭示，在不改变构象的情况下替换功能团将激动剂转变为拮抗剂。我们的工作为TRPV1激动剂/拮抗剂转换提供了关键信息。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1501

文献信息

• Scope of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction of Potassium Trifluoroboratoketohomoenolates
  作者：Gary A. Molander、Ludivine Jean-Gérard

  DOI：10.1021/jo802453m

  日期：2009.2.6

  Potassium trifluoroboratoketohomoenolates were prepared in good yields from either the corresponding alpha,beta-unsaturated compounds or methyl ketones. These organoboron reagents were effectively cross-coupled with various aryl and heteroaryl chlorides.
• Discovery of Novel TRPV1 Ligands through Rational Approach Based on Its Putative Endogenous Ligand, 12(S)-HPETE
  作者：Kyung-Hoon Min、Seul Lee、Hwa-Soon Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1501

  日期：2010.6.20

  We report design and synthesis of the novel TRPV1 ligands through a rational approach. Simplified analogues of 12(S)-HPETE showing TRPV1 agonistic effect are disclosed. Biological evaluation revealed that substitution of functional groups without any change in conformation converted agonist into antagonist. Our work provided key information with regard to TRPV1 agonist/antagonist switching.

  我们报道了通过合理方法设计和合成的新的TRPV1配体。公开了显示TRPV1激动效应的12(S)-HPETE简化类似物。生物评估揭示，在不改变构象的情况下替换功能团将激动剂转变为拮抗剂。我们的工作为TRPV1激动剂/拮抗剂转换提供了关键信息。