trimethyl(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)silane | 1048964-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)silane
• 英文别名: Trimethyl-(4-naphthalen-2-ylphenyl)silane
• CAS: 1048964-09-5
• 化学式: C₁₉H₂₀Si
• 分子量: 276.453
• InChiKey: YZFZREHOSMOQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)silane 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.52 g的产率得到2-(4-iodophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由氨基酸配体实现的 2-丙基氮杂芳基的钯催化对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  开发了钯 (II) 催化的无偏二级 C(sp 3 )-H 键的对映选择性芳基化。对映选择性由吡啶基或异喹啉基导向基团和氨基酸N -Boc-2-戊基脯氨酸的组合控制。使用各种 2-丙基氮杂芳基和联芳基碘化物以中等至良好的产率（高达 82%）和高对映选择性（高达 93:7 er）提供芳基化产物。该反应是氨基酸启用的对映选择性无环亚甲基 C(sp 3)–H 芳基化。此外，即使在克级反应中，反应也以高对映选择性进行，产物转化为 5,6,7,8-四氢异喹啉生物活性分子。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，C-H 活化是对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04215
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(三甲基硅基)苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 trimethyl(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  由芳基锌试剂和芳基卤化物直接构建 CC 键，无需外部催化剂

  摘要：

  芳基锌试剂和芳基卤化物之间的直接交叉偶联在没有任何外部催化剂的情况下完成，能够有效和选择性地形成具有广泛官能团兼容性的相应联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301404

文献信息

• Synthesis of Biaryls via Decarbonylative Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aryl Anhydrides
  作者：Jing-Ya Zhou、Rui-Qing Liu、Cheng-Yi Wang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02266

  日期：2020.11.6

  construction of diverse C–C bonds. Conventional cross-coupling reactions require active electrophilic coupling partners, such as organohalides or sulfonates, which are not environmentally friendly enough. Herein, we disclose the first nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl anhydrides and arylboronic acids for the synthesis of biaryls in a decarbonylation manner. The reaction tolerates a wide range

  过渡金属催化的交叉偶联已广泛用于合成化学中许多重要分子的合成，以构建各种C–C键。常规的交叉偶联反应需要活性的亲电子偶联伴侣，例如有机卤化物或磺酸盐，它们对环境不够友好。在本文中，我们公开了第一个镍催化的芳基酸酐和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交联，以脱羰基方式合成联芳基。在此过程中，该反应可耐受多种吸电子，中性电子和给电子性取代基。
• Cross-Coupling of Organolithium with Ethers or Aryl Ammonium Salts by C−O or C−N Bond Cleavage
  作者：Ze-Kun Yang、Dong-Yu Wang、Hiroki Minami、Hiroyuki Ogawa、Takashi Ozaki、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201603436

  日期：2016.10.24

  and/or alkyllithium species reacted smoothly with aryl and/or benzyl ethers with cleavage of the inert C−O bond to afford cross‐coupled products, catalyzed by commercially available [Ni(cod)2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalysts with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Furthermore, the coupling reaction between the aryllithium compounds and aryl ammonium salts proceeded under mild conditions with C−N

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。
• Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Dimethyl Aryl Amines with Arylboronic Esters under Reductive Conditions
  作者：Zhi-Chao Cao、Si-Jun Xie、Huayi Fang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b08779

  日期：2018.10.24

  Herein, we reported a successful Suzuki-Miyaura coupling of dimethyl aryl amines to forge biaryl skeleton via Ni catalysis in the absence of directing groups and preactivation. This transformation proceeded with high efficiency in the presence of magnesium. Preliminary mechanism studies demonstrated dual roles of magnesium: (i) a reductant that reduced Ni(II) species to active Ni(I) catalyst; (ii)

  在此，我们报道了在没有导向基团和预活化的情况下，通过 Ni 催化，二甲基芳胺成功的 Suzuki-Miyaura 偶联形成联芳骨架。这种转变在镁的存在下以高效率进行。初步机理研究证明了镁的双重作用：(i) 将 Ni(II) 物质还原为活性 Ni(I) 催化剂的还原剂；(ii) 促进 Ni(I)/Ni(III) 催化循环的独特促进剂。
• One-pot Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Henry N. C. Wong、Yi-Bing Yin、Xiao Shui Peng

  DOI：10.1055/a-2042-3533

  日期：——

  A one-pot iron-catalyzed cross-coupling protocol involving aryl chlorides, aryl bromides and magnesium metal was developed towards the construction of unsymmetrical biaryls. The key procedure of this reaction is the in situ generation of Grignard reagents.

  开发了一种涉及芳基氯、芳基溴和镁金属的单锅铁催化交叉偶联方案，用于构建不对称联芳基化合物。该反应的关键过程是格氏试剂的原位生成。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Methyl Ethers with Aryl Boronic Esters
  作者：Mamoru Tobisu、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.200801447

  日期：2008.6.16