2-(3-phenyl-2-oxiranyl)ethanol | 946413-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenyl-2-oxiranyl)ethanol
• 英文别名: 2-(3-phenyloxiran-2-yl)ethanol
• CAS: 946413-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZCNFBAJNMACHSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-2-oxiranyl)ethanol 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2-Phenyl-3-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的3,4-和2,3-环氧醇与卤化物的区域选择性开环

  摘要：

  公开了使用二芳基硼酸催化剂的3,4-环氧醇和2,3-环氧醇与卤代亲核试剂的区域选择性开环的方法。开环发生在OH基团的最接近位置，这归因于催化束缚机制，由此与底物OH基团的配位将二芳基硼酸定位以提供配位的卤化物亲核试剂。这些方法提供了通过催化环氧化物开环反应以前无法获得的卤代醇取代模式的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901268
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-(3-phenyl-2-oxiranyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  羟基定向，氟化物催化的环氧氢化硅烷化反应，用于合成1,4-二元醇

  摘要：

  已经开发出一种新型的高度区域选择性，氟化物催化的β-羟基环氧化物的氢化硅烷化方法。该反应是模块化的，适用于多种1,4-二醇的合成。氟化物至关重要是因为两个原因：首先，它促进了甲硅烷基醚（含有Si-H键）的形成；其次，它通过分子内的S N 2反应通过硅烷的活化而使开环成为可能。该反应可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201501729

文献信息

• Chiral Fluoro Ketones for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Alkenes with Oxone
  作者：Scott E. Denmark、Hayao Matsuhashi

  DOI：10.1021/jo020050h

  日期：2002.5.1

  chiral fluoro ketones have been prepared and their potential as enantioselective catalysts for asymmetric epoxidation with Oxone has been evaluated. The tropinone-based ketone (-)-5 was easily prepared and showed excellent reactivity but only modest enantioselectivity. The biphenyl-based ketone (-)-6 was prepared in a somewhat lengthy synthesis (along with its monofluoro and geminal fluoro analogues)

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。
• Synthesis of Dihydropyrrolizine and Tetrahydroindolizine Scaffolds from Pyrroles by Titanocene(III) Catalysis
  作者：Sven Hildebrandt、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201603985

  日期：2016.8.8

  A synthetic approach to dihydropyrrolizine and tetrahydroindolizine scaffolds from pyrroles has been developed. The key step, a titanocene(III)‐catalyzed radical arylation that proceeds by C−H functionalization is atom‐economical and tolerates a large variety of functional groups. The reaction is therefore attractive for the swift assembly of functional and structural diversity.

  已经开发了从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪支架的方法。关键步骤是通过C–H官能化进行的钛茂（III）催化的自由基芳基化是原子经济的，并且可以耐受多种官能团。因此，该反应对于快速组装功能和结构多样性具有吸引力。
• COMPOUNDS WHICH POTENTIATE GLUTAMATE RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE
  申请人：Andreotti Daniele

  公开号：US20090170902A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds of formula (I), salts and solvates thereof are provided: wherein Ar is selected from phenyl, pyridyl, furanyl and thienyl, each optionally substituted with one or more groups Y; and each Y group is independently selected from the group consisting of: halo, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, cyano, C(O)C 1-4 alkyl, NHSO 2 C 1-4 alkyl, NMeSO 2 C 1-4 alkyl, NHCOC 1-4 alkyl, NMeCOC 1-4 alkyl, SOC 1-4 alkyl, SO 2 C 1-4 alkyl, and CO 2 C 1-4 alkyl, or two Y groups together form a cyclic group —O(CH 2 )O—. Processes for preparation, and uses thereof in the treatment of a disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment, are also disclosed.

  提供化学式（I）的化合物、盐和溶剂化物：其中Ar从苯基、吡啶基、呋喃基和噻吩基中选择，每个基团Y可以选择以下组中的任意一种：卤素、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、氰基、C（O）C1-4烷基、NHSO2C1-4烷基、NMeSO2C1-4烷基、NHCOC1-4烷基、NMeCOC1-4烷基、SOC1-4烷基、SO2C1-4烷基和CO2C1-4烷基，或两个Y基团一起形成一个环状基团- O（CH2）O-。还公开了制备过程以及在治疗由谷氨酸受体功能减少或失衡引起的疾病或症状，如精神分裂症或认知障碍中的用途。
• Bis-Boric Acid-Mediated Regioselective Reductive Aminolysis of 3,4-Epoxy Alcohols
  作者：Wei Tang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01878

  日期：2022.11.18

  Herein we report a bis-boric acid-mediated regioselective reductive aminolysis of 3,4-epoxy alcohols, providing new access to prepare amino diols in high diastereofidelity directly starting from nitroarenes. Notably, this step-economical process is enabled by the essential dual function of bis-boric acid, which is engaged initially in the 4,4′-bipyridine-catalyzed reduction of nitro compounds as the

  在此，我们报告了双硼酸介导的 3,4-环氧醇的区域选择性还原氨解，为直接从硝基芳烃制备高非对映保真度的氨基二醇提供了新途径。值得注意的是，这一步骤经济的过程是由双硼酸的基本双重功能实现的，双硼酸最初作为还原剂参与硝基化合物的 4,4'-联吡啶催化还原，随后促进 3 的开环反应,4-环氧醇与原位生成的苯胺。
• Process for producing epoxyalcohols of high optical purity
  申请人：ARCO Chemical Technology, L.P.

  公开号：EP0454463A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  A process for enriching or improving the optical purity of an asymmetric epoxidation reaction mixture is provided wherein one chiral epoxy alcohol enantiomer, preferably the one present in minor amounts, is effectively separated from the other chiral epoxy alcohol enantiomer by converting the former to an epoxy ester by stereoselective transesterification using a carboxylic acid derivative such as an enol ester and a lipase enzyme and then recovering the desired chiral epoxy alcohol enantiomer or reacting it in situ to form a chiral epoxy alcohol derivative.

  本发明提供了一种富集或提高不对称环氧化反应混合物光学纯度的工艺，其中一种手性环氧醇对映体，最好是少量存在的手性环氧醇对映体，通过使用羧酸衍生物（如烯醇酯）进行立体选择性酯交换反应，将前者转化为环氧酯，从而与另一种手性环氧醇对映体有效分离、利用羧酸衍生物（如烯醇酯）和脂肪酶，通过立体选择性酯交换反应将前者转化为环氧酯，然后回收所需的手性环氧醇对映体或使其就地反应生成手性环氧醇衍生物，从而有效地从另一种手性环氧醇对映体中分离出来。