2-[(2-甲氧基-2-氧代乙基)磺酰基]苯甲酸甲酯 | 26759-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-甲氧基-2-氧代乙基)磺酰基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl <(2-methoxycarbonyl)phenthio>acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfonyl]benzoate；2-methoxycarbonylmethanesulfonyl-benzoic acid methyl ester；2-Methoxycarbonylmethansulfonyl-benzoesaeure-methylester；Phenylsulfonessigsaeure-o-carbonsaeure-dimethylester；2-Carbomethoxymethylsulfon-benzoesaeure-methylester；methyl 2-(carbomethoxymethylsulfonyl)-benzoate；Methyl 2-((2-methoxy-2-oxoethyl)sulphonyl)benzoate；methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfonylbenzoate
• CAS: 26759-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆S
• 分子量: 272.279
• InChiKey: KIAJKXINPPGSJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-甲氧基-2-氧代乙基)磺酰基]苯甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 苯并[b]噻吩-3(2H)-酮-1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Kirsch; Nachtwey, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-[(2-甲氧基-2-氧代乙基)磺酰基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of benzothiophene derivatives

  摘要：

  (Methylthio)- and 2-bromo-1-(methylthio)benzene are useful synthons to prepare monometallated and bimetallated intermediates which lead to 1-benzothiophenes functionalized in the three and/or two positions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00399-x

文献信息

• 3-Alkoxy-thianapthene-2-carboxamides
  申请人：Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France

  公开号：US03954748A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  The 3-alkoxy-thianaphthene-2-carboxamides of this invention are effective for the treatment of mammals afflicted with emesis. When administered to dogs in dosages of 250 .mu.g/kg, compounds of this invention give 100% protection against vomiting normally induced by subcutaneous administration of apomorphine. The compounds of this invention also favorably modify behavior disturbances in mammals.

  这项发明的3-烷氧基噻吩并2-羧酰胺对患有呕吐症的哺乳动物有效。当以250微克/千克的剂量给狗服用时，这项发明的化合物可使狗免受皮下注射阿波莫啡引起的呕吐，保护效果达到100%。这项发明的化合物还有助于改善哺乳动物的行为紊乱。
• Application of Magnesium Alkoxides to Syntheses of Benzoheterocyclic Compounds
  作者：Jiří Svoboda、Miloslav Nič、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19930592

  日期：——

  The Dieckmann condensation of methyl [(2-methoxycarbonyl)phenyl]-X-acetates Ia-Ih (X = O, S, SO₂, NH, NCH₃) initiated by action of magnesium methoxide, ethoxide, isopropoxide and other basic reagents have been studied under various conditions. Whereas magnesium methoxide has comparable efficiency as sodium methoxide and potassium tert-butoxide in syntheses of benzoheterocyclic compounds IIa-IIh, magnesium ethoxide gives the ethyl ester IIb in medium yield, and magnesium isopropoxide is quite inefficient in the condensation reaction. The alkylation of the esters IIa, IId, and IIg with methyl chloroacetate in the presence of sodium hydride in dimethylformamide gives the diesters IIi - IIk which on action by potassium tert-butoxide undergo the cyclization reaction to give esters III.

  甲基[(2-甲氧羰基)苯基]-X-乙酸酯（X = O，S，SO₂，NH，NCH₃）在镁甲氧基、乙氧基、异丙氧基和其他碱性试剂的作用下进行的Dieckmann缩合反应在各种条件下进行了研究。镁甲氧基在合成苯杂环化合物方面具有与甲基钠和叔丁基钾相当的效率，而镁乙氧基以中等产率给出乙酸乙酯，镁异丙氧基在缩合反应中效率较低。在二甲基甲酰胺中，酯与氯乙酸甲酯在氢化钠存在下发生烷基化反应，得到二酯，经叔丁基钾作用发生环化反应，生成酯。
• A free-radical design featuring an intramolecular migration for a synthetically versatile alkyl–(hetero)arylation of simple olefins
  作者：Dylan J. Babcock、Andrew J. Wolfram、Jaxon L. Barney、Santino M. Servagno、Ayush Sharma、Eric D. Nacsa

  DOI：10.1039/d3sc06476j

  日期：2024.3.13

  A free-radical approach has enabled the development of a synthetically versatile alkyl–(hetero)arylation of olefins. Alkyl and (hetero)aryl groups were added concurrently to a full suite of mono- to tetrasubstituted simple alkenes (i.e., without requiring directing or electronically activating groups) for the first time. Key advances also included the introduction of synthetically diversifiable alkyl

  自由基方法使得合成多功能的烯烃烷基（杂）芳基化得以发展。首次将烷基和(杂)芳基同时添加到全套单取代至四取代的简单烯烃中(即，不需要定向基团或电子活化基团)。关键进展还包括引入具有不同取代度的合成多样化烷基、在环状和无环环境中良好的非对映控制、添加具有路易斯碱性氮原子以及简单苯的具有生物价值的杂芳烃，以及生成叔或季苄基中心。这一转变的合成潜力通过利用它作为 oliceridine 简洁合成的关键步骤得到了证明，oliceridine 是一种新型止痛药，于 2020 年获得 FDA 批准。
• Feist, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2312,2313, 2317
  作者：Feist

  DOI：——

  日期：——
• US3954748A
  申请人：——

  公开号：US3954748A

  公开（公告）日：1976-05-04