2-ethenyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 864085-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethenyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-phenyl-5-vinyl-[1,3,4]oxadiazole；2-vinyl-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole；5-phenyl-2-vinyl-1,3,4-oxadiazole；2-Phenyl-5-vinyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 864085-48-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD11226932
• 分子量: 172.186
• InChiKey: ZCFRJMJQXDVPEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.17 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethenyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 、 1,1-二溴甲醛肟 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以69%的产率得到2-(3-bromo-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  有效的基于 3-Br-异恶唑啉的抗疟和抗利什曼病化合物的开发

  摘要：

  从先前报道的基于3-Br-异恶唑啉的恶性疟原虫共价抑制剂的结构开始甘油醛 3-磷酸脱氢酶，为了提高它们的代谢稳定性和抗疟活性，我们设计并合成了一系列简化的类似物，其特征是插入恶二唑环作为代谢不稳定的酯/酰胺功能的生物等排替代品. 然后，我们进一步用一系列五元杂环取代了恶二唑环，最终结合了最有希望的结构特征。所有新衍生物都在体外测试了抗疟疾和抗利什曼病活性。我们鉴定了两种非常有前途的新先导化合物，它们分别具有亚微摩尔级抗利什曼原虫活性和纳摩尔级抗疟原虫活性，并且对哺乳动物细胞具有非常高的选择性指数。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00354
• 作为产物：
  描述：

  N'-acryloylbenzohydrazide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 六氯乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以61%的产率得到2-ethenyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（4,5-二氢异恶唑-5-基）-1,3,4-恶二唑的合成及生物活性

  摘要：

  将酰肼与丙烯酸衍生物偶联，并进行环脱水，得到1,3,4-恶二唑。最后，由次氯酸钠处理的芳基肟原位生成一氧化氮，随后将1,3-偶极环加成到亚己基上，得到2-（4,5-二氢异恶唑-5-基）-1,3,4-恶二唑。在Dow AgroSciences的高通量筛选中对该库进行了评估。几种化合物对真菌病原体和害虫具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.139

文献信息

• Solid-Phase Organic Synthesis of Vinyl-Substituted 1,3,4-Oxadiazoles Using Polymer-Bound α-Selenopropionic Acid
  作者：Gui-Yun Fu、Shou-Ri Sheng、Xiao-Ling Liu、Ming-Zhong Cai、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397910802324518

  日期：2008.11.3

  Abstract Vinyl-substituted 1,3,4-oxadiazoles can be efficiently synthesized through acylation, cyclocondensation, and oxidation–elimination reaction from polystyrene-supported α-selenopropionic acid and acid hydrazides. This new solid-phase organic synthesis method could provide the target compounds in good yield and purity, with advantages of decreased volatility and simplification of workup procedure

  摘要 乙烯基取代的 1,3,4-恶二唑可以通过聚苯乙烯负载的 α-硒代丙酸和酰肼通过酰化、环缩合和氧化消除反应高效合成。这种新的固相有机合成方法可以提供良好的收率和纯度的目标化合物，具有降低挥发性和简化后处理程序的优点。
• Development of Potent 3-Br-isoxazoline-Based Antimalarial and Antileishmanial Compounds
  作者：Andrea Galbiati、Aureliano Zana、Consuelo Coser、Lucia Tamborini、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Paola Conti

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00354

  日期：2021.11.11

  metabolically labile ester/amide function. We then further replaced the oxadiazole ring with a series of five-membered heterocycles and finally combined the most promising structural features. All the new derivatives were tested in vitro for antimalarial as well as antileishmanial activity. We identified two very promising new lead compounds, endowed with submicromolar antileishmanial activity and nanomolar

  从先前报道的基于3-Br-异恶唑啉的恶性疟原虫共价抑制剂的结构开始甘油醛 3-磷酸脱氢酶，为了提高它们的代谢稳定性和抗疟活性，我们设计并合成了一系列简化的类似物，其特征是插入恶二唑环作为代谢不稳定的酯/酰胺功能的生物等排替代品. 然后，我们进一步用一系列五元杂环取代了恶二唑环，最终结合了最有希望的结构特征。所有新衍生物都在体外测试了抗疟疾和抗利什曼病活性。我们鉴定了两种非常有前途的新先导化合物，它们分别具有亚微摩尔级抗利什曼原虫活性和纳摩尔级抗疟原虫活性，并且对哺乳动物细胞具有非常高的选择性指数。
• A facile route for the synthesis of vinyl-substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Santosh P. Pardeshi、Sachin S. Patil、Amar A. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1007/s11164-012-0852-y

  日期：2013.9

  An efficient synthesis of vinyl-substituted 1,3,4-oxadiazoles using o -nitrophenyl sulfoxide precursor via syn -elimination reaction using sodium acetate in THF is described. This method is cost effective as it uses cheap o -nitrothiophenol and can be used in the synthesis of vinyl intermediates during synthesis of bioactive compounds, which avoids the use of any toxic metals.

  使用乙烯基取代的1,3,4-恶二唑的有效合成 ö 硝基苯亚砜前体经由 顺式 β-消除使用醋酸钠在THF中反应进行说明。该方法具有成本效益，因为它使用廉价的 邻 硝基苯硫酚，并且可以在生物活性化合物合成过程中用于乙烯基中间体的合成，从而避免了使用任何有毒金属。
• Cyclic Amine Compound and Use Thereof for the Prophylaxis or Treatment of Hypertension
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20100121048A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to a compound represented by the formula: (I) wherein ring A is a 5- or 6-membered aromatic heterocycle optionally having substituent (s); U, V and W are each independently C or N, provided that when any one of U, V and W is N, then the others should be C; Ra and Rb are each independently a cyclic group optionally having substituent(s), a C 1-10 alkyl group optionally having substituent(s), a C 2-10 alkenyl group optionally having substituent(s), or a C 2-10 alkynyl group optionally having substituent(s); X is a bond, or a spacer having 1 to 6 atoms in the main chain; Y is a spacer having 1 to 6 atoms in the main chain; Rc is a hydrocarbon group optionally containing heteroatom(s) as the constituting atom(s), which optionally has substituent(s); m and n are each independently 1 or 2; and ring B optionally further has substituent(s), or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent renin inhibitory activity, and thus is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension, and the like.

  本发明涉及一种由式(I)表示的化合物：其中，环A是一种5或6成员的芳香杂环，可选地具有取代基；U、V和W分别独立地为C或N，但当U、V和W中的任何一个为N时，其他的应为C；Ra和Rb分别独立地为一个环状基团，可选地具有取代基；一个C1-10烷基，可选地具有取代基；一个C2-10烯基，可选地具有取代基；或一个C2-10炔基，可选地具有取代基；X是一条键或具有1到6个原子的主链间隔；Y是具有1到6个原子的主链间隔；Rc是一个含有杂原子作为构成原子的碳氢基团，可选地具有取代基；m和n分别独立地为1或2；环B可选地具有取代基，或其盐。本发明的化合物具有优异的肾素抑制活性，因此可用作预防或治疗高血压、高血压引起的各种器官损伤等的药物。
• Polynuclear nonfused bis(1,3,4-oxadiazole)-containing systems
  作者：L. I. Vereshchagin、A. V. Petrov、V. N. Kizhnyaev、F. A. Pokatilov、A. I. Smirnov

  DOI：10.1134/s1070428006070219

  日期：2006.7

  Nonfused bis-1,3,4-oxadiazoles were synthesized by reaction of 5-substituted mono- and bis-tetrazoles with mono- and dicarboxylic acid chlorides. The results of kinetic studies showed that the transformation of tetrazoles into 1,3,4-oxadiazoles is accelerated by I to 2 orders of magnitude on addition of a catalytic amount of dimethylformamide, triethylamine, or pyridine.