Methyl 4-(1-butoxyethenyl)benzoate | 489434-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(1-butoxyethenyl)benzoate
• CAS: 489434-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BIQFSANGMDMUAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(1-butoxyethenyl)benzoate 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-乙酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物对富电子烯烃进行离子液体促进的高区域选择性 Heck 芳基化

  摘要：

  钯催化的富电子烯烃、乙烯基醚 1a-d、烯酰胺 1e-g 和烯丙基三甲基硅烷 1h 的区域选择性 Heck 芳基化已在咪唑鎓离子液体中完成，使用范围广泛的芳基溴化物和碘化物代替常用的芳基溴化物和碘化物，但市售且昂贵的芳基三氟甲磺酸酯。该反应以高效率和显着的区域选择性进行，不需要昂贵或有毒的卤化物清除剂，仅导致 1a-g 杂原子的烯烃碳和 1a-g 杂原子的 β 被具有不同电子和空间性质的芳基取代。 1小时。相比之下，分子溶剂中的芳基化反应在类似条件下导致区域异构体的混合物。几条证据表明独特的区域控制源于离子液体提供的离子环境，它改变了反应途径。该化学反应为制备支化、芳基化烯烃提供了一种简单、有效的方法，并有助于将 Heck 反应扩展到更广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/ja0450861
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 对溴苯甲酸甲酯 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 4-(1-butoxyethenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化乙烯基醚的区域选择性芳基化反应 有效合成烷基芳基酮和缩酮†

  摘要：

  的结合 钯（OAc）2 和 1,3-双（二苯基膦基）丙烷 （dppp） 在 乙二醇构成对范围的富电子的乙烯基醚的高度选择性芳基化高性能催化体系由芳基溴化物来提供，在水解后，烷基芳基酮和良好的收率高达环状缩酮3.75×10 5 TON和15625ħ - 1 TOF。

  DOI：

  10.1039/c001004a

文献信息

• Ionic Liquid-Promoted, Highly Regioselective Heck Arylation of Electron-Rich Olefins by Aryl Halides
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja0450861

  日期：2005.1.1

  arylation reaction in molecular solvents led to mixtures of regioisomers under similar conditions. Several lines of evidence point to the unique regiocontrol stemming from the ionic environment provided by the ionic liquid that alters the reaction pathway. The chemistry provides a simple, effective method for preparing branched, arylated olefins and contributes to the extension of Heck reaction to a wider

  钯催化的富电子烯烃、乙烯基醚 1a-d、烯酰胺 1e-g 和烯丙基三甲基硅烷 1h 的区域选择性 Heck 芳基化已在咪唑鎓离子液体中完成，使用范围广泛的芳基溴化物和碘化物代替常用的芳基溴化物和碘化物，但市售且昂贵的芳基三氟甲磺酸酯。该反应以高效率和显着的区域选择性进行，不需要昂贵或有毒的卤化物清除剂，仅导致 1a-g 杂原子的烯烃碳和 1a-g 杂原子的 β 被具有不同电子和空间性质的芳基取代。 1小时。相比之下，分子溶剂中的芳基化反应在类似条件下导致区域异构体的混合物。几条证据表明独特的区域控制源于离子液体提供的离子环境，它改变了反应途径。该化学反应为制备支化、芳基化烯烃提供了一种简单、有效的方法，并有助于将 Heck 反应扩展到更广泛的底物。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of an Electron-Rich Olefin by Aryl Halides in Ionic Liquids
  作者：Lijin Xu、Weiping Chen、James Ross、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ol000362b

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Palladium-catalyzed arylation of the electron-rich olefin butyl vinyl ether has been accomplished in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim][BF4]), using as the arylating agents aryl iodides and bromides instead of the commonly used, but commercially unavailable and expensive, aryl triflates. The reaction proceeds with high efficiency and remarkable

  [图：见正文]富电子的烯烃丁基乙烯基醚的钯催化芳基化已在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（[bmim] [BF4]）中完成，使用芳基碘化物作为芳基化剂和溴化物代替了芳烃三氟甲磺酸芳烃，而不是常用但市售和昂贵的芳基三氟甲磺酸酯。该反应以高效率和显着的区域选择性进行，几乎完全导致被烯烃碳α上的各种芳基取代为丁基乙烯基醚的杂原子。
• Sun, Li; Pei, Wen; Shen, Chen, Journal of Chemical Research, 2006, # 6, p. 388 - 389
  作者：Sun, Li、Pei, Wen、Shen, Chen

  DOI：——

  日期：——
• The Heck Reaction of Electron-Rich Olefins with Regiocontrol by Hydrogen-Bond Donors
  作者：Jun Mo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.200600799

  日期：2006.6.19
• 1,10-Phenanthroline derivatives: a new ligand class in the Heck reaction. Mechanistic aspects
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00078a021

  日期：1993.12

  Mechanistic studies concerning the use of 1,10-phenanthroline derivatives as palladium ligands in the Heck reaction are described. The work is focused on the steering factors for the coordination of unsaturated systems onto palladium(0) and palladium(II) complexes.