(+/-)-6-Chloro-9-(3-cyclopentenyl)-9H-purine | 1446751-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-6-Chloro-9-(3-cyclopentenyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-Chloro-9-cyclopent-3-en-1-ylpurine
• CAS: 1446751-39-8
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄
• 分子量: 220.661
• InChiKey: DWMXLNSPKYITOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-Chloro-9-(3-cyclopentenyl)-9H-purine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 9-[(3aS,5S,6aR)-3-bromo-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazol-5-yl]-N-ethylpurin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  周环反应合成新型碳核苷

  摘要：

  据报道，杂碱官能化环戊烯衍生物的合成作为有价值的底物用于通过周环反应引入合适的取代基。讨论了 ene 和 1,3-偶极加合物的结构，并报道了一些腺嘌呤衍生物的主要抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300202
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (+/-)-6-Chloro-9-(3-cyclopentenyl)-9H-purine 、 6-Chloro-7-cyclopent-3-en-1-ylpurine
  参考文献：
  名称：

  周环反应合成新型碳核苷

  摘要：

  据报道，杂碱官能化环戊烯衍生物的合成作为有价值的底物用于通过周环反应引入合适的取代基。讨论了 ene 和 1,3-偶极加合物的结构，并报道了一些腺嘌呤衍生物的主要抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300202

文献信息

• Antiparasitic 3(4-amino benzotriazo-1-yl-)1,2-cyclopentanediols
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05039689A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom; a C.sub.1-4 alkyl group; a group COR.sup.1 wherein R.sup.1 represents amino or C.sub.1-4 alkoxy; or a group --CH.sub.2 R.sup.2 wherein R.sup.2 represents a halogen atom (e.g. chlorine or bromine), C.sub.1-4 alkylthio, or azido, X and Y each independently represent --CH-- or --N; and Z represents --CR.sup.3, wherein R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, or Z represents --N--; or a physiologically acceptable salt, ester or other physiologically functional derivative thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of a parasitic infection in a mammal, and to certain novel compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation.

  本发明涉及使用式(I)的化合物，其中R代表氢原子；C.sub.1-4烷基；羟基COR^1，其中R^1代表氨基或C.sub.1-4烷氧基；或基团--CH_2R^2，其中R^2代表卤原子（例如氯或溴）、C.sub.1-4烷基硫醚，或叠氮基；X和Y分别独立地代表--CH--或--N；Z代表--CR^3，其中R^3是氢或C.sub.1-4烷基，或Z代表--N--；或其生理上可接受的盐、酯或其他生理功能衍生物，用于制备用于治疗和/或预防哺乳动物寄生虫感染的药物，以及式(I)的某些新化合物、含有它们的药物组合物和制备它们的方法。
• Heterocyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0368640A2

  公开（公告）日：1990-05-16

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) wherein R represents a hydrogen atom; a C1-4 alkyl group; a group COR1 wherein R' represents amino or C1 -4 alkoxy; or a group -CH2R2 wherein R2 represents a halogen atom (e.g. chlorine or bromine), C1-4 alkylthio, or azido; X and Y each independently represent -CH- or -N; and Z represents -CR3- wherein R3 is hydrogen or C1 -4 alkyl, or Z represents -N-; or a physiologically acceptable salt, ester or other physiologically functional derivative thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of a parasitic infection in a mammal, and to certain novel compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation.

  本发明涉及式（I）化合物的用途 其中 R 代表 氢原子； C1-4 烷基 基团 COR1，其中 R' 代表氨基或 C1-4 烷氧基；或 基团 -CH2R2 其中 R2 代表卤素原子（如氯或溴）、C1-4 烷硫基或叠氮基； X 和 Y 各自独立地代表-CH- 或-N；以及 Z 代表-CR3-，其中 R3 为氢或 C1-4 烷基，或 Z 代表-N-； 或其生理上可接受的盐、酯或其它生理功能衍生物、 用于制造治疗和/或预防哺乳动物寄生虫感染的药物，以及某些新型的式 (I) 化合物、含有这些化合物的药物组合物及其制备工艺。
• US5039689A
  申请人：——

  公开号：US5039689A

  公开（公告）日：1991-08-13
• Syntheses of New Carbanucleosides by Pericyclic Reactions
  作者：Luca Scagnelli、Misal Giuseppe Memeo、Serena Carosso、Bruna Bovio、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1002/ejoc.201300202

  日期：2013.6

  The synthesis of heterobase-functionalized cyclopentene derivatives as valuable substrate for the introduction of suitable substituents through pericyclic reactions is reported. The structures of ene and 1,3-dipolar adducts are discussed, and the primary antiviral activities of some adenine derivatives are reported.

  据报道，杂碱官能化环戊烯衍生物的合成作为有价值的底物用于通过周环反应引入合适的取代基。讨论了 ene 和 1,3-偶极加合物的结构，并报道了一些腺嘌呤衍生物的主要抗病毒活性。