tetra(4-methylphenyl)phosphonium iodide | 112368-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetra(4-methylphenyl)phosphonium iodide
• 英文别名: tetra-para-tolylphosphonium iodide；tetrakis(4-methylphenyl)phosphonium iodide,；tetra(p-tolyl)phosphonium iodide；Tetra-p-tolyl-phosphonium; Jodid；Tetrakis(4-methylphenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 112368-29-3
• 化学式: C₂₈H₂₈P*I
• 分子量: 522.409
• InChiKey: IYYSRBNJAXGPCD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra(4-methylphenyl)phosphonium iodide 在 HF₂^- containing resin column 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 Tetrakis(4-methylphenyl)phosphanium;fluoride
  参考文献：
  名称：

  四芳基氟膦

  摘要：

  已经合成了许多新颖的四芳基氟膦。这些化合物最稳定的形式是离子形式的PR 4 + F –（R =芳基），但已显示存在各种其他形式，包括分子单体PR 4 F和二聚体PR 4 + PR 4 F 2 –。的离子形式的红外光谱显示了强P + ⋯˚F -互动。氟化物制备经由所述hydrogendiflurides PR 4 + HF 2 -含有扭曲HF 2 -离子。

  DOI：

  10.1039/dt9880000277
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯锂 在 palladium diacetate 三氯化磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetra(4-methylphenyl)phosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  四芳基氟膦

  摘要：

  已经合成了许多新颖的四芳基氟膦。这些化合物最稳定的形式是离子形式的PR 4 + F –（R =芳基），但已显示存在各种其他形式，包括分子单体PR 4 F和二聚体PR 4 + PR 4 F 2 –。的离子形式的红外光谱显示了强P + ⋯˚F -互动。氟化物制备经由所述hydrogendiflurides PR 4 + HF 2 -含有扭曲HF 2 -离子。

  DOI：

  10.1039/dt9880000277

文献信息

• Versatile Visible‐Light‐Driven Synthesis of Asymmetrical Phosphines and Phosphonium Salts
  作者：Percia Beatrice Arockiam、Ulrich Lennert、Christina Graf、Robin Rothfelder、Daniel J. Scott、Tillmann G. Fischer、Kirsten Zeitler、Robert Wolf

  DOI：10.1002/chem.202002646

  日期：2020.12.9

  Asymmetrically substituted tertiary phosphines and quaternary phosphonium salts are used extensively in applications throughout industry and academia. Despite their significance, classical methods to synthesize such compounds often demand either harsh reaction conditions, prefunctionalization of starting materials, highly sensitive organometallic reagents, or expensive transition‐metal catalysts. Mild

  不对称取代的叔膦和季鏻盐广泛应用于工业界和学术界。尽管它们很重要，但合成此类化合物的经典方法通常需要苛刻的反应条件、起始材料的预官能化、高度敏感的有机金属试剂或昂贵的过渡金属催化剂。因此，尽管目前人们很感兴趣，但温和、实用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种可见光驱动的方法，由仲膦和伯膦形成这些产品。使用廉价的有机光催化剂和蓝光照射，芳基膦可以使用市售的有机卤化物进行烷基化和芳基化。此外，相同的有机催化剂可用于在单个反应步骤中将白磷（P 4 ）直接转化为对称芳基膦和鏻盐，这在以前只能使用贵金属催化来实现。
• Photocatalytic Arylation of P ₄ and PH ₃ : Reaction Development Through Mechanistic Insight
  作者：Robin Rothfelder、Verena Streitferdt、Ulrich Lennert、Jose Cammarata、Daniel J. Scott、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind、Robert Wolf

  DOI：10.1002/anie.202110619

  日期：2021.11.8

  studies provide significant, new insights into the mechanism of the recently reported photocatalytic arylation of white phosphorus (P4). Through the first-time observation of a series of reaction intermediates, these studies have also inspired the development of the first examples of direct, catalytic arylation of PH3, which is a key synthetic intermediate for industrial phosphorus chemistry.

  31 P 1 H} NMR 光谱研究为最近报道的白磷 (P 4 ) 光催化芳基化机制提供了重要的新见解。通过对一系列反应中间体的首次观察，这些研究还启发了 PH 3直接催化芳基化的第一个实例的开发，PH 3 是工业磷化学的关键合成中间体。
• Process for producing an aliphatic isocyanate
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0161550A1

  公开（公告）日：1985-11-21

  A process for producing an aliphatic isocyanate from an aliphatic primary amine comprising a carbonylation step in which an aliphatic primary amine is allowed to react with carbon monoxide at a temperature of about 100-250°C in the presence of an aromatic hydroxyl compound having a pKa value of not more than about 11, molecular oxigen and a catalyst system comprising at least one member selected from palladium and rhodium metals and components thereof and at least one member selected from iodine and bromine and compounds thereof and a combined separation and recovery step comprising a pyrolysis-distillation reaction in which the mixture of carbonylated products is heated to a temperature of from about 100 to 300°C.

  一种用脂肪族伯胺生产脂肪族异氰酸酯的工艺，包括一个羰基化步骤，在该步骤中，脂肪族伯胺在 pKa 值不大于约 11 的芳香族羟基化合物、分子氧化物和催化剂体系的存在下，在约 100-250°C 的温度下与一氧化碳反应，该催化剂体系包括至少一种选自钯和铑金属及其组分的成员和至少一种选自碘和溴及其化合物的成员，以及一个分离和回收组合步骤，该步骤包括热解-蒸馏反应，在该反应中，羰基化产物混合物被加热到约 100 至 300°C 的温度。
• 138. Tetra-aryl-phosphonium, -arsonium and -stibonium salts. Part II. The mechanism of their formation by the aluminium chloride reaction
  作者：Donald R. Lyon、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9420000666

  日期：——
• Bismuth complexes [p-Tol4P] 2 + [Bi2I8(THF)2]2–, [p-Tol4Sb] 2 + [Bi2I8(THF)2]2–, [p-Tol4P] 2 + [Bi2I8(DMSO)2]2–, [Bu4P] n + [(Bi2I7) n ] n–, [p-Tol4P] n + [(Bi2I7) n ] n–, and [p-Tol4Sb] n + [(Bi2I7) n ] n–: Synthesis and structure
  作者：V. V. Sharutin、O. K. Sharutina、R. M. Khisamov、V. S. Senchurin

  DOI：10.1134/s0036023617060201

  日期：2017.6

  The complexes [p-Tol(4)P] (2) (+) [Bi2I8(THF)(2)](2-), [p-Tol(4)Sb] (2) (+) [Bi2I8(THF)(2)](2-), [p-Tol(4)P] (2) (+) [Bi2I8(DMSO)(2)](2-), [Bu4P] (n) (+) [(Bi2I7) (n) ] (n-), [p-Tol(4)P] (n) (+)[(Bi2I7) (n) ] (n-), and [p-Tol(4)Sb] (n) (+) [(Bi2I7) (n) ] (n-) were synthesized by the reaction between bismuth iodides and tetrabutyl- and tetraphenylphosphonium, tetra-para-tolylphosphonium and -stibonium iodides in tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide, acetone, and ethyl cellosolve. The crystal structures of the synthesized complexes containing bi- and polynuclear anions with an octahedral coordination of bismuth atoms were characterized by X-ray diffraction.