5-Chloro-2-isocyano-benzoic acid propyl ester | 360795-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-2-isocyano-benzoic acid propyl ester
• 英文别名: propyl 5-chloro-2-isocyanobenzoate
• CAS: 360795-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: OEFWJKDSLVFVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-isocyano-benzoic acid propyl ester 在 magnesium bis(N,N-diisopropylamide) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 propyl 6-chloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-3-喹啉羧酸衍生物通过邻-异氰基苯甲酸酯和镁烯醇酸酯之间的缩合/环化序列合成

  摘要：

  使用过量的氨基镁（来自二异丙胺和乙基溴化镁）将镁酯和酰胺烯醇化物添加到邻异氰基苯甲酸酯中，通过串联克莱森型缩合/环化序列提供 4-羟基-3-喹啉羧酸酯和酰胺.

  DOI：

  10.1246/cl.2001.602
• 作为产物：
  描述：

  5-Chloro-2-formylamino-benzoic acid propyl ester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Chloro-2-isocyano-benzoic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-3-喹啉羧酸衍生物通过邻-异氰基苯甲酸酯和镁烯醇酸酯之间的缩合/环化序列合成

  摘要：

  使用过量的氨基镁（来自二异丙胺和乙基溴化镁）将镁酯和酰胺烯醇化物添加到邻异氰基苯甲酸酯中，通过串联克莱森型缩合/环化序列提供 4-羟基-3-喹啉羧酸酯和酰胺.

  DOI：

  10.1246/cl.2001.602

文献信息

• Synthesis of 4-Hydroxy-3-quinolinecarboxylic Acid Derivatives by a Condensation/Cyclization Sequence between<i>o</i>-Isocyanobenzoates and Magnesium Enolates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshio Nakashima、Masaaki Mano、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2001.602

  日期：2001.7

  Addition of magnesium ester and amide enolates, generated using an excess amount of a magnesium amide (from diisopropylamine and ethylmagnesium bromide), to o-isocyanobenzoates affords 4-hydroxy-3-quinolinecarboxylic esters and amides by a tandem Claisen-type condensation/cyclization sequence.

  使用过量的氨基镁（来自二异丙胺和乙基溴化镁）将镁酯和酰胺烯醇化物添加到邻异氰基苯甲酸酯中，通过串联克莱森型缩合/环化序列提供 4-羟基-3-喹啉羧酸酯和酰胺.