N-benzhydryl-2-nitroaniline | 22100-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-2-nitroaniline
• 英文别名: Benzhydryl--amin；Benzhydryl-(o-nitro-phenyl)-amin
• CAS: 22100-60-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: FRCABCLMWCRKCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 2-硝基苯胺 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到N-benzhydryl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  金（III）/二苯基膦基-3-磺酸钠（TPPMS）催化水中缺电子苯胺的脱水N-苄基化

  摘要：

  抽象的 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE = 0.6）与特定的酸催化机理一致。这种简单的方案可以在原子经济过程中的温和条件下进行，而无需碱或其他添加剂，从而提供了电子不足的N-苄基苯胺具有中等至优异的收率，并且水是唯一的副产物。 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611519

文献信息

• Metal ions and complexes in organic reactions. Part VII. Copper-promoted hydrogen transfer from aromatic donors to halides
  作者：R. G. R. Bacon、O. J. Stewart

  DOI：10.1039/j39690000301

  日期：——

  substitution by the reductants, and (in the case of o-bromonitrobenzene) with a small amount of Ullmann-type coupling of the halide. Copper(I) oxide or the metal were the most effective of the copper species examined, and both dissolved during reaction. Unsaturated substituents, particularly o-NO2, greatly enhanced reducibility. α-Bromo-ketones readily underwent similar reduction. Fission occurred in the

  铜促进的氢从各种芳族供体向芳基溴的转移，例如在约170°的2,4,6-可力丁或二甲基乙酰胺中，导致还原性取代，ArBr → ArH（高达约80％），有时与还原剂的亲核取代，以及（在邻溴硝基苯的情况下）与少量卤化物的乌尔曼型偶联。氧化铜（I）或金属是所检查的铜种类中最有效的，并且在反应过程中均溶解。不饱和取代基，特别是o -NO 2，大大提高了还原性。α-溴酮很容易经历类似的还原。裂变发生在o的SCN组-硝基苯硫氰酸酯。
• 功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN103073372B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法。利用功能化离子液体为催化剂，催化胺与醇的N-烷基化反应，合成了相应化合物衍生物的方法。该方法以酸功能化离子液体为催化剂，合成了一系列胺的化合物，本发明的优点是，催化体系为无金属体系；催化剂用量少，催化活性高；催化剂稳定性好；催化剂腐蚀性低，操作简单，反应温和；后处理简单，催化剂可以循环使用。
• Sulfonic Acid-Functionalized Ionic Liquids as Metal-Free, Efficient and Reusable Catalysts for Direct Amination of Alcohols
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201100886

  日期：2012.4.16

  the direct amination of alcohols. Notably, the activities of the series of SO3H‐functionalized ionic liquids were compared and a 92% isolated yield was obtained using 3‐tetradecyl‐1‐(butyl‐4‐ sulfonyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate ([BsTdIM][OTf]) as the catalyst. Importantly, the catalytic system has wide substrate scope including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic alcohols with sulfonamide

  合成了一系列磺酸官能化（SO 3 H官能化）的离子液体，并将其用作无金属，高选择性和高效的催化剂，用于醇的直接胺化。值得注意的是，SO 3系列的活动比较了H-官能化的离子液体，并使用3-十四烷基-1-（丁基-4-磺酰基）咪唑三氟甲磺酸盐（[BsTdIM] [OTf]）作为催化剂，可分离出92％的产率。重要的是，催化体系具有广泛的底物范围，包括苄基，烯丙基，炔丙基，带有磺酰胺的脂族醇，酰胺，氨基甲酸酯，芳族胺和N杂环化合物。有趣的是，该系统还适用于几克规模的酒精直接胺化。此外，[BsTdIM] [OTf]的可重用性质使该协议更具吸引力，并且避免了酸性催化剂的处理和中和。此外，初步实验表明该反应应通过S N 1途径进行。
• Gold(III)/Sodium Diphenylphosphinobenzene-3-sulfonate (TPPMS) Catalyzed Dehydrative N-Benzylation of Electron-Deficient Anilines in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Mika Matsumoto、Sayoko Tawara、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1055/s-0037-1611519

  日期：2019.7

  tolerates aerobic conditions. A Hammett study in the reaction of para-substituted benzhydryl alcohols shows negative σ values, indicating a build-up of cationic charge during the rate-determining sp3 C–O bond-cleavage step. The inverse kinetic solvent isotope effect (KSIE = 0.6) is consistent with a specific acid catalysis mechanism. This simple protocol can be performed under mild conditions in an atom-economic

  抽象的 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE = 0.6）与特定的酸催化机理一致。这种简单的方案可以在原子经济过程中的温和条件下进行，而无需碱或其他添加剂，从而提供了电子不足的N-苄基苯胺具有中等至优异的收率，并且水是唯一的副产物。 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE