3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-benzylamid | 5099-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-benzylamid
• 英文别名: N-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropanamide
• CAS: 5099-99-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: WAQDPUIIGJPFIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-benzylamid 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到trans-N-benzylthiocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  羟基酰胺与Lawesson试剂反应衍生的含硫杂环

  摘要：

  彼此之间存在1,3-或1,4-的羟基酰胺（1）与Lawesson试剂（LR）之间的简单一锅反应，得到了含硫杂环，如四氢噻吩-2-亚胺（4），四氢噻吩-2-硫酮（5）和四氢噻吩并ash2-硫酮（6）。3-N-酰基氨基醇的类似反应（7）得到噻唑啉衍生物（9）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01232-7
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酰胺,b-羰基-N-(苯基甲基)- 在 diethylzinc polymethylhydrosiloxane 、 N,N'-二苄基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-benzylamid
  参考文献：
  名称：

  Direct Zn–diamine promoted reduction of CO and CN bonds by polymethylhydrosiloxane in methanol

  摘要：

  在室温下，酮和亚胺在甲醇中通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和简单的锌-胺催化剂，采用一步法化学选择性地还原为相应的醇和胺，并获得高产率。

  DOI：

  10.1039/b210144k

文献信息

• Hydrogenation of BF2 complexes with 1,3-dicarbonyl ligands
  作者：Bogdan Štefane、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.017

  日期：2009.3

  The catalytic hydrogenation (H-2, Pd/C) of a set of BF2 complexes with a 1,3-dicarbonyl Structural unit leading to monocarbonyl compounds has been studied. The transformation presented is general for the aryl-substituted derivatives and occurs under mild conditions (H-2, 1 bar, 25 degrees C) in methanol or THF. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thionation of ω-hydroxy amides with Lawesson's reagent: Synthesis of thioenamides and sulfur-containing heterocycles
  作者：Takehiko Nishio、Hiroshi Sekiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00200-8

  日期：1999.4

  The thionation of omega-hydroxy amides with Lawesson's reagent [LR: 2,4-bis(p-methoxyphenyl)- 1,3,2,4-dithiaphosphetane-2,4-disulfide] is described. The treatment of 3-hydroxy amides 1 with LR exclusively gave thioenamides 2 in fair yields. The treatment of 4-hydroxy amides 5 with LR yielded sulfur-containing heterocycles such as tetrahydrothiophene-2-imines 6 and tetrahydrothiophene-2-thione 7a through cyclization of intermediates, 4-mercapto amides 8. The 5-hydroxy amides 13 also reacted with LR to afford tetrahydrothiopyrane-2-thione 14 as the the sole product. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.