2-[(2-硝基苯基)甲氧基]异吲哚-1,3-二酮 | 30777-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2-硝基苯基)甲氧基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-nitrobenzyloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-o-nitrobenzyloxyphthalimide；N-(2-nitro-benzyloxy)-phthalimide；N-(2-nitrobenzyloxy)phthalimide；N-(o-Nitrobenzyloxy)-phthalimid；2-[(2-nitrobenzyl)oxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(2-nitrophenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 30777-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅
• 分子量: 298.255
• InChiKey: UCMHYRMMWUXXTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-硝基苯基)甲氧基]异吲哚-1,3-二酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-nitrosobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苄基笼统的N-羟基磺酰胺的合成及光化学研究

  摘要：

  近来，被光不稳定的保护基封闭的N-羟基磺酰胺（RSO 2 NHOH）作为潜在的光活性硝酰基（HNO）供体引起了极大的兴趣。来自光笼状N-羟基磺酰胺的所需HNO生成途径相对于涉及ON键裂解的竞争途径的选择性取决于光触发剂的特定光脱保护机制。我们提出了一种新型的光笼固N-羟基磺酰胺类，其中包括建立完善的邻硝基苄基光保护基团，包括结合了额外碳酸酯连接基的衍生物。o -NO 2 Bn-ON（H）SO 2 CF的光分解3和相应的2-硝基-4,​​5-二甲氧基苄基类似物产生所需的HNO和CF 3 SO 2-作为次要途径，竞争的光诱导的ON键裂解释放CF 3 SO 2 NH 2作为主要的光分解途径。相应的-SO 2 CH 3类似物的光解仅导致ON键裂解。已表明邻硝基取代基的存在对于光活性是必不可少的。在辐照邻-NO 2 Bn-OC（O）ON（H）SO时，观察到母体HNO供体CH 3 SO 2 NHOH的光释放为主要产物2

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112033
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 甲基硝基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到2-[(2-硝基苯基)甲氧基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  nBu₄NI-catalyzed intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of alkyloxyamines

  摘要：

  nBu4NI催化的苄基和烯丙基化合物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联反应，首次实现了烷氧胺的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra12691f

文献信息

• [EN] ESTRATRIENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESTRATRIENE
  申请人：CRYPTOPHARMA PTY LTD

  公开号：WO2004101595A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also supress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17- position.

  调节间叶细胞功能的化合物和方法，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，以及治疗与间叶细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道高反应性。这些化合物还抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括各种2-甲氧基雌二醇衍生物，其中包括A组，包括在2-、6-或17-位置有取代芳香基团。
• 2′-Deoxy-2′-alkoxylaminouridines: Novel 2′-substituted uridines prepared by intramolecular nucleophilic ring opening of 2,2′-O-anhydrouridines
  作者：David P. Sebesta、Sarah S. O'Rourke、Rogelio L. Martinez、Wolfgang A. Pieken、Danny P.C. McGee

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00870-8

  日期：1996.11

  methodology developed for the stereo- and regiospecific introduction of structural modifications at the 2′-position of uridine nucleosides. A novel class of modified nucleosides, 2′-alkoxylamino-2′-deoxy uridines, are prepared by intramolecular nucleophilic addition of a 3′-tethered alkoxycarbamate nucleophile to the 2′-position with concomitant opening of a 2,2′-anhydrouridine.

  天然和非天然修饰的核苷和核苷酸在生物学，医学和生物医学研究工具中都起着重要作用。本文报道的是开发用于在尿苷核苷的2'-位立体和区域特异性引入结构修饰的合成方法的应用。一类新的修饰核苷，即2'-烷氧基氨基-2'-脱氧尿苷，是通过将3'-拴链的烷氧基氨基甲酸酯亲核体分子内亲核加成到2'-位置，并同时打开2,2'-脱水尿苷来制备的。
• Estratriene Derivatives
  申请人：Stewart George Alastair

  公开号：US20070275935A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also suppress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17-position.

  化合物和方法用于调节间充质细胞功能，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，并用于治疗与间充质细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道过度反应。这些化合物还可抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括2-甲氧基雌二醇的各种衍生物，其中包括A组，包括2-，6-或17-位取代芳香基取代物。
• <i>o</i>-Nitrobenzyl Oxime Ethers Enable Photoinduced Cyclization Reaction to Provide Phenanthridines under Aqueous Conditions
  作者：Hidenori Okamura、Momoka Iida、Yui Kaneyama、Fumi Nagatsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04015

  日期：2023.1.27

  In this paper, we describe a novel N–O photolysis of o-nitrobenzyl oxime ethers that enables the synthesis of phenanthridines via intramolecular cyclization reactions. Without the use of additional photocatalysts or photosensitizers, the process proceeds with an efficiency of ≤96% upon exposure of the sample to near-visible light (405 nm) under aqueous conditions. Through the photoinduced production

  在本文中，我们描述了一种新型的邻硝基苄基肟醚的 N-O 光解，它能够通过分子内环化反应合成菲啶。在不使用额外的光催化剂或光敏剂的情况下，在水性条件下将样品暴露于近可见光 (405 nm) 时，该过程的效率≤96%。通过在 HeLa 细胞中光诱导产生荧光菲啶衍生物，证明了生物条件下反应的进展。这种光诱导环化反应可用作不同的光化学仪器，通过诱导生物活性分子的产生来控制生物过程。
• Total Synthesis of (+)-Sieboldine A: Evolution of a Pinacol-Terminated Cyclization Strategy
  作者：Stephen M. Canham、David J. France、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo300872y

  日期：2013.1.4

  This article describes synthetic studies that culminated in the first total synthesis of the Lycopodium alkaloid sieboldine A. During this study, a number of pinacol-terminated cationic cyclizations were examined to form the cis-hydrindanone core of sieboldine A. Of these, a mild Au(I)-promoted 1,6-enyne cyclization that was terminated by a semipinacol rearrangement proved to be most efficient. Fashioning the unprecedented N-hydroxyazacyclononane ring embedded within the bicyclo[5.2.1]decane-N,O-acetal moiety of sieboldine A was a formidable challenge. Ultimately, the enantioselective total synthesis of (+)-sieboldine A was completed by forming this ring in good yield by cyclization of a protected-hydroxylamine thioglycoside precursor.