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allyl diphenylmethylcarbonate | 14289-71-5

中文名称
——
中文别名
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英文名称
allyl diphenylmethylcarbonate
英文别名
Allyl-diphenylmethyl-carbonat;Benzhydryl prop-2-enyl carbonate;benzhydryl prop-2-enyl carbonate
allyl diphenylmethylcarbonate化学式
CAS
14289-71-5
化学式
C17H16O3
mdl
——
分子量
268.312
InChiKey
ZBLRPKNGJAUFRI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.4
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.12
  • 拓扑面积:
    35.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-(5-chloropent-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-oneallyl diphenylmethylcarbonate 在 FH*C18BF15 作用下, 以74 %的产率得到
    参考文献:
    名称:
    硼路易斯酸催化实现无环体系中全取代烯醇酯/酰胺碳酸酯的原子经济和立体选择性催化合成
    摘要:
    内部炔烃的碳酰氧基化正在成为烯醇酯合成的一种强大且简单的策略。然而,报道的例子存在局限性,包括贵金属催化剂的利用、区域选择性和Z / E选择性的控制以及在烯醇碳酸酯合成中的应用。在此,报道了硼路易斯酸催化的炔酰胺与酯的分子间碳酰氧基化,以高收率获得完全取代的无环烯醇酯,并且Z / E选择性通常很高(高达%3E96:4)。最重要的是,容易获得的烯丙碳酸酯也与这种双官能化反应相容,首次代表了用于构建酰胺的无环β,β-二取代烯醇碳酸酯的原子经济、催化和立体选择性方案。碳酰氧基化产物在脱羧烯丙基化中的应用为获得对映体富集的α-季酰胺提供了方便的途径。此外,还进行了实验研究和理论计算,以阐明反应机理并合理化立体化学。
    DOI:
    10.1039/d3sc01394d
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    烯丙基醚的热解。单分子裂解为丙烯和羰基化合物
    摘要:
    在约500°的气相中,烯丙基醚通过六原子的环状过渡态分解并转移氢原子,从而高产率地获得了羰基化合物和丙烯,其中双键已从2处移出3-烯丙基系统的1,2-位置。反应速率对醚的烯丙基或烷基部分的结构变化不敏感。烯丙基α-氘代二苯甲基醚的反应仅比未氘代化合物慢约10%。
    DOI:
    10.1039/j29660001245
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文献信息

  • A Mild Ligand-Free Iron-Catalyzed Liberation of Alcohols from Allylcarbonates
    作者:André P. Dieskau、Bernd Plietker
    DOI:10.1021/ol202270g
    日期:2011.10.21
    from most carbonates the allyloxy carbonyl protecting group can be cleaved under neutral conditions using metal catalysis. However, most of the catalysts employed to date are based upon precious metals. Herein we present two protocols for the mild Fe-catalyzed liberation of alcohols from allylcarbonates that are characterized by broad functional group tolerance and exclusive chemoselectivity.
    与大多数碳酸盐不同,烯丙氧基羰基保护基可以在中性条件下使用金属催化裂解。然而,迄今为止使用的大多数催化剂是基于贵金属的。本文中,我们提出了两种温和的铁催化从烯丙基碳酸酯中释放醇的方案,其特征在于宽泛的官能团耐受性和独有的化学选择性。
  • Pyrolysis of allyl ethers. Unimolecular fragmentation to propenes and carbonyl compounds
    作者:R. C. Cookson、S. R. Wallis
    DOI:10.1039/j29660001245
    日期:——
    about 500° allyl ethers undergo decomposition through a cyclic, six-atom transition state with transfer of a hydrogen atom to give high yields of a carbonyl compound and a propene, in which the double bond has moved from the 2,3- to the 1,2-position of the allyl system. The rate of reaction is rather insensitive to structural variation in either the allyl or alkyl part of the ether. Allyl α-deuterodiphenylmethyl
    在约500°的气相中,烯丙基醚通过六原子的环状过渡态分解并转移氢原子,从而高产率地获得了羰基化合物和丙烯,其中双键已从2处移出3-烯丙基系统的1,2-位置。反应速率对醚的烯丙基或烷基部分的结构变化不敏感。烯丙基α-氘代二苯甲基醚的反应仅比未氘代化合物慢约10%。
  • Atom-economic and stereoselective catalytic synthesis of fully substituted enol esters/carbonates of amides in acyclic systems enabled by boron Lewis acid catalysis
    作者:Yuanjiu Xiao、Lei Tang、Tong-Tong Xu、Jiang-Yi-Hui Sheng、Zhongyan Zhou、Lei Yue、Guoqiang Wang、Martin Oestreich、Jian-Jun Feng
    DOI:10.1039/d3sc01394d
    日期:——
    strategy for enol ester synthesis. However, the reported examples come with limitations, including the utilization of noble metal catalysts, the control of regio- and Z/E selectivity, and an application in the synthesis of enol carbonates. Herein, a boron Lewis acid-catalyzed intermolecular carboacyloxylation of ynamides with esters to access fully substituted acyclic enol esters in high yield with
    内部炔烃的碳酰氧基化正在成为烯醇酯合成的一种强大且简单的策略。然而,报道的例子存在局限性,包括贵金属催化剂的利用、区域选择性和Z / E选择性的控制以及在烯醇碳酸酯合成中的应用。在此,报道了硼路易斯酸催化的炔酰胺与酯的分子间碳酰氧基化,以高收率获得完全取代的无环烯醇酯,并且Z / E选择性通常很高(高达%3E96:4)。最重要的是,容易获得的烯丙碳酸酯也与这种双官能化反应相容,首次代表了用于构建酰胺的无环β,β-二取代烯醇碳酸酯的原子经济、催化和立体选择性方案。碳酰氧基化产物在脱羧烯丙基化中的应用为获得对映体富集的α-季酰胺提供了方便的途径。此外,还进行了实验研究和理论计算,以阐明反应机理并合理化立体化学。
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