(E)-1-chloro-1-(n-butyl)-3,3-diphenylprop-1-ene | 1160492-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-1-(n-butyl)-3,3-diphenylprop-1-ene
• 英文别名: (3-chlorohept-2-ene-1,1-diyl)dibenzene；[(E)-3-chloro-1-phenylhept-2-enyl]benzene
• CAS: 1160492-93-2
• 化学式: C₁₉H₂₁Cl
• 分子量: 284.829
• InChiKey: UPYWJIWXNAKQHL-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 1-己炔 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-chloro-1-(n-butyl)-3,3-diphenylprop-1-ene 、 (Z)-1-chloro-1-(n-butyl)-3,3-diphenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃和醇的偶联新型高效卤化铁介导合成烯基卤化物

  摘要：

  在铁盐（FeCl3 和 FeBr3）的存在下，炔烃与各种醇的新颖、简单和直接的一锅反应被描述为产生具有完全区域选择性和高立体选择性的相应烯基卤化物。该反应收率高，反应条件温和。铁盐充当路易斯酸和卤化物源。该反应耐受多种官能团。值得注意的是，这种方法便宜、高效且环保。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900104

文献信息

• New and Efficient Iron Halide Mediated Synthesis of Alkenyl Halides through Coupling of Alkynes and Alcohols
  作者：Srijit Biswas、Sukhendu Maiti、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.200900104

  日期：2009.5

  simple, and straightforward one-pot reaction of alkynes with various alcohols in the presence of iron salts (FeCl3 and FeBr3) was described to yield the corresponding alkenyl halides with complete regioselectivity and highstereoselectivity. The reaction is high yielding and works under mild conditions. The iron salts act as Lewis acids and a source of halides. The reaction tolerates a wide variety of functional

  在铁盐（FeCl3 和 FeBr3）的存在下，炔烃与各种醇的新颖、简单和直接的一锅反应被描述为产生具有完全区域选择性和高立体选择性的相应烯基卤化物。该反应收率高，反应条件温和。铁盐充当路易斯酸和卤化物源。该反应耐受多种官能团。值得注意的是，这种方法便宜、高效且环保。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Titanium(IV) Halide Mediated Coupling of Alkoxides and Alkynes: An Efficient and Stereoselective Route to Trisubstituted (<i>E</i>)-Alkenyl Halides
  作者：Min-Liang Yao、Travis R. Quick、Zhongzhi Wu、Michael P. Quinn、George W. Kabalka

  DOI：10.1021/ol900669t

  日期：2009.6.18

  Alkoxide C-O bond cleavage occurs readily at room temperature in the presence of titanium(IV) halide. Capture of the resultant carbocation by alkynes provides an efficient route to trisubstituted (E)-alkenyl halides with high stereoselectivity.
• Fe powder catalyzed highly efficient synthesis of alkenyl halides via direct coupling of alcohols and alkynes with aqueous HX as exogenous halide sources
  作者：Yong-Rong Yang、Qiang Zhang、Feng-Tian Du、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.065

  日期：2015.6

  A simple and efficient catalytic method for the synthesis of alkenyl halides via direct coupling of alcohols and alkynes using aqueous HX (X=Cl, Br) as halide sources has been developed under mild conditions in the presence of Fe powder (1 mol %). In comparison with the high loading of FeX3 in previously reported protocols, the present approach provides a remarkable attractive methodology to a diverse

  已经在温和的条件下，在铁粉（1摩尔％）存在的条件下，开发了一种简单高效的催化方法，该方法通过使用HX水溶液（X = Cl，Br）作为卤化物源，通过醇和炔烃的直接偶联来合成烯基卤化物。与以前报道的方案中FeX 3的高负载相比，由于操作简单和金属污染程度低的优点，本方法为各种范围的烯基卤化物提供了引人注目的有吸引力的方法。