1'-(3-methylphenyl)-2'-(4''-chlorophenyl)ethan-2'-one | 52629-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1'-(3-methylphenyl)-2'-(4''-chlorophenyl)ethan-2'-one
• 英文别名: 4'-Chlor-3-methyldeoxybenzoin；1-(4-Chlorophenyl)-2-(3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 52629-52-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• mdl: MFCD12723522
• 分子量: 244.721
• InChiKey: KQSCBQFYDVZRGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(3-methylphenyl)-2'-(4''-chlorophenyl)ethan-2'-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 copper(l) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(diphenylphosphoryl)-2-fluoro-2-(m-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic enantiodivergent fluorination of β-ketodiaryl-phosphine oxides for the construction of carbon-fluorine quaternary stereocenters

  摘要：

  我们首次开发了奎宁生物碱催化的α-氟化β-酮二芳基膦氧化物的对映异构体选择性反应，从而得到两个含氟季碳立体中心的对映体。

  DOI：

  10.1039/d0cc07770d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1'-(3-methylphenyl)-2'-(4''-chlorophenyl)ethan-2'-one
  参考文献：
  名称：

  使用铁和铜催化通过分子内 CO 键形成合成苯并[b]呋喃。

  摘要：

  已经开发出使用非贵金属过渡金属催化剂从1-芳基酮或1-烷基酮合成苯并[ b ]呋喃的一锅法。区域选择性铁(III)催化的芳环卤化，然后是铁或铜催化的O-芳基化，可以合成各种结构类似物，包括苯并[ b ]呋喃衍生的天然产物corsifuran C、moracin F和卡普鲁宁 B.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00754

文献信息

• Rothstein,E.; Vallely,F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 443 - 447
  作者：Rothstein,E.、Vallely,F.

  DOI：——

  日期：——
• Transition-Metal-Free Site-Selective γ-C(sp²)–H Monoiodination of Arenes Directed by an Aliphatic Keto Group
  作者：Hong-Li Bian、Shi-Zhong Tang、Meng-En Chen、Xiao-Ming Zhang、Jian-Wei Lv、Xiao-Wei Chen、Feng-Ming Qi、Shi-Wu Chen、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01466

  日期：2020.7.17

  A general gamma-C(sp(2))-H iodination method directed by an aliphatic keto group has been developed under transition-metal-free conditions for the first time, generating iodoarenes in good to excellent yields with excellent site selectivity. This protocol features a wide range of aryl-substituted ketones, short reaction times, mild reaction conditions, and scalable synthetic procedures. A possible reaction mechanism was also proposed based on several control experiments.