N-[2-(pent-1-ynyl)phenyl]ethanamide | 90585-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(pent-1-ynyl)phenyl]ethanamide
• 英文别名: N-(2-(1-pentynyl)phenyl)acetamide；N-acetyl-2-(1-pentynyl)aniline；N-acetyl-2-pentyn-1-ylaniline；N-[2-(1-pentynyl)phenyl]acetamide；N-(2-pent-1-ynylphenyl)acetamide
• CAS: 90585-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GMCAJSVQRIMIOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C
• 沸点：
  381.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(pent-1-ynyl)phenyl]ethanamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以84.3%的产率得到N-acetyl-2-propyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a014
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-[2-(pent-1-ynyl)phenyl]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸铯促进的炔烃加氢酰胺化：酰胺，吲哚和氯化铁（III）的影响

  摘要：

  通过简单的方法制备了一系列的酰胺衍生物，用于炔烃与酰胺和磺酰胺的加氢酰胺化。使用诸如碳酸铯之类的弱碱可以促进后者的转化，并且催化量的氯化铁（III）的添加在某些所述加氢酰胺化反应的结果中具有有益的作用。还通过两种互补方法从邻-炔基苯胺合成了一系列吲哚，这对于从邻-（2-氨基苯基炔基）苯胺构建吲哚并[1,2- c ]喹唑啉四环体系是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200430

文献信息

• Amide Oxygen-Assisted Palladium-Catalyzed Hydration of Alkynes
  作者：Zhenming Zhang、Lihuan Wu、Jianhua Liao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Jianxiao Li、Jiawei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01178

  日期：2015.8.7

  oxygen-assisted palladium-catalyzed hydration reaction of alkynes is realized to prepare a series of o-acylacetanilide derivatives with high yield, and single regioselectivity under mild reaction conditions. This transformation is simple, practical, and can be performed on a gram scale. Evaluation of the mechanism shows that the reaction should involve an oxypalladation process, and the 1,3-oxazine compound

  在此，实现了炔烃的酰胺氧辅助钯催化的水合反应，以高收率，在温和的反应条件下具有单区域选择性的方式制备了一系列邻酰基乙酰苯胺衍生物。此转换简单，实用，并且可以以克为单位执行。对该机理的评估表明，该反应应包括羰基缩合过程，并且已证明1,3-恶嗪化合物是关键中间体。
• Mercury in organic chemistry. 26. Synthesis of heterocycles via intramolecular solvomercuration of aryl acetylenes
  作者：Richard C. Larock、L. Wayne Harrison

  DOI：10.1021/ja00327a026

  日期：1984.7
• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 4-Alkylidene-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines from <i>N</i>-Acyl-<i>o</i>-alkynylanilines
  作者：Takao Saito、Shohei Ogawa、Naoya Takei、Noriki Kutsumura、Takashi Otani

  DOI：10.1021/ol103130s

  日期：2011.3.4

  The highly regio- and stereoselective 6-exo-dig mode cyclization of N-acyl-o-alkynylanilines producing 4-alkylidene-3,1-benzoxazines occurred unpredictably by use of a proper catalyst [Pd(OAc)(2)] and an effective additive (acetic acid) under suitable reaction conditions.
• RUDISILL, DUANE E.;STILLE, J. K., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5856-5866
  作者：RUDISILL, DUANE E.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• LAROCK, R. C.;HARRISON, L. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 15, 4218-4227
  作者：LAROCK, R. C.、HARRISON, L. W.

  DOI：——

  日期：——