4-methyl-N-(2,2,5-trimethylhex-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1307917-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2,2,5-trimethylhex-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2,2,5-trimethylhex-4-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1307917-04-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: IUCRYVAIBSPIIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2,2,5-trimethylhex-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 N-phenylacridinium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到4,4-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铜介导的自由基-极性交叉使空间大烯烃的光催化氧化功能化成为可能

  摘要：

  氧化杂官能化反应是将烯烃和杂原子亲核试剂转化为复杂饱和杂环的最有吸引力的方法之一。然而，最先进的过渡金属催化氧化异质官能化方法通常仅限于不受阻碍的烯烃，并且不同的亲核伙伴通常需要完全不同的反应条件。在这里，我们展示了 Cu(II) 介导的自由基-极性交叉允许在庞大的三取代和四取代烯烃与多种亲核伙伴之间进行高效且异常温和的光催化氧化异功能化反应。而且，我们证明了这种转化的广泛范围源于光催化烯烃活化，因此补充了现有的过渡金属催化氧化异功能化方法。更广泛地说，这些结果进一步表明，Cu(II) 盐是光氧化还原应用的理想末端氧化剂，光催化底物活化和 Cu(II) 介导的自由基氧化的结合可以解决催化氧化化学中长期存在的挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02747
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethylhex-4-enenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-(2,2,5-trimethylhex-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-氟磺酰胺经铜催化羰基合成β-脯氨酸。

  摘要：

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00227

文献信息

• Preparation of selenofunctionalized heterocycles via iodosobenzene-mediated intramolecular selenocyclizations of olefins with diselenides
  作者：Peng-Fei Wang、Wei Yi、Yong Ling、Liang Ming、Gong-Qing Liu、Yu Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.050

  日期：2021.8

  An intramolecular selenocyclizations of olefins mediated by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provided access to a wide range of selenenylated heterocycles under ambient conditions. The striking advantages of this protocol over all previous methods include mild reaction conditions, easy operation, good yields, high levels of functional group

  开发了由市售高价碘 (III) 试剂 PhIO 介导的烯烃分子内硒环化。该方法提供了在环境条件下获得多种硒基化杂环的途径。该协议相对于以前所有方法的显着优势包括反应条件温和、操作简单、产率高、官能团兼容性高、大规模应用以及适用于具有生物学重要性的复杂分子的后期功能化。
• On the understanding of BF₃·Et₂O-promoted intra- and intermolecular amination and oxygenation of unfunctionalized olefins
  作者：Chun-Hua Yang、Wen-Wen Fan、Gong-Qing Liu、Lili Duan、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra10513g

  日期：——

  for both intra- and intermolecular amination and oxygenation of unfunctionalized olefins. In the presence of 3 equiv. of BF3·Et2O, intramolecular hydroamination of N-(pent-4-enyl)-p-toluenesulfonamides, N-(hex-5-enyl)-p-toluenesulfonamides, intermolecular hydroamination between sulfonamides and cyclohexene, norbornene or styrene, lactonization of pent-4-enoic acid or hex-5-enoic acid compounds and esterification

  发现BF 3 ·Et 2 O对于未官能化的烯烃的分子内和分子间胺化和氧合都是有效的。在3当量的存在下。BF 3 ·Et 2 O的合成，N-（戊-4-烯基）-对甲苯磺酰胺，N-（六-5-烯基）-p的分子内加氢胺化-甲苯磺酰胺，磺酰胺与环己烯，降冰片烯或苯乙烯之间的分子间加氢胺化，戊-4-烯酸或六-5-烯酸化合物的内酯化以及环己烯与不同羧酸的酯化反应均很容易进行，从而导致相应的胺化或氧化产物高达99％的孤立产量。初步的NMR实验和DFT计算表明，分子内加氢氨化反应是通过磺酰亚胺酸中间体（NS-OH）进行的，形成布朗斯台德酸HF或HBF 4的可能性较小。
• Tandem ene-reaction/hydroamination of amino-olefin and -allene compounds catalyzed by Bi(OTf)3
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuusuke Kouya、Yuuki Ohama、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c0cc05258b

  日期：——

  Bi(OTf)3 was proven to act as an effective catalyst for tandem ene-reaction/hydroamination of amino-olefin and amino-allene compounds with some enophiles, giving rise to functionalized N-heterocycles in good yields.

  事实证明，Bi(OTf)3 是一种有效的催化剂，可用于氨基烯烃和氨基烯烃化合物与某些亲烯化合物的串联烯反应/加氢反应，从而以良好的产率生成官能化的 N-杂环。
• Intramolecular dehydrogenative amination of alkenes <i>via</i> dual organic photoredox and cobalt catalysis without a hydrogen acceptor
  作者：Wan-Lei Yu、Zi-Gang Ren、Wei Ma、Haixue Zheng、Wangsuo Wu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d2gc02084j

  日期：——

  Direct C–H/N–H dehydrogenative coupling is a promising yet thermodynamically unfavorable transformation in the absence of a sacrificial hydrogen acceptor. Herein, a conceptually novel oxidant-free dehydrogenative amination of alkenes through a synergistic photoredox and cobalt catalysis with H2 evolution has been achieved. With this approach, a wide range of five-membered N-heterocycles were synthesized

  在没有牺牲氢受体的情况下，直接 C-H/N-H 脱氢偶联是一种有前途但在热力学上不利的转变。在此，通过协同光氧化还原和钴催化与H 2释放，实现了概念上新颖的烯烃无氧化剂脱氢胺化。通过这种方法，合成了具有优异原子经济性的多种五元 N-杂环。绿色系统将解决对传统氧化条件敏感的挑战。此外，讨论了该方法的范围和机械细节。
• Zn(OTf)2-catalyzed intra- and intermolecular selenofunctionalization of alkenes under mild conditions
  作者：Cong Qi、Zhaogong Lu、Yuyang Gu、Xiaofeng Bao、Biao Xiong、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1039/d4ra04266b

  日期：——

  Zn(OTf)2-catalyzed intra- and intermolecular selenofunctionalization of alkenes was achieved with electrophilic N-phenylselenophthalimide. This method provides straightforward and efficient access to various seleno-substituted heterocycles and vicinal Se heteroatom-disubstituted molecules under mild conditions. This reaction is compatible with various substrates/functional groups, and preliminary studies

  Zn(OTf) 2催化的烯烃分子内和分子间硒基官能化是用亲电子N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺实现的。该方法提供了在温和条件下直接有效地获取各种硒代杂环和邻位硒杂原子二取代分子的方法。该反应与各种底物/官能团相容，并对反应机理进行了初步研究。