1-((4 methylphenyl)diazenyl)piperidine | 51274-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4 methylphenyl)diazenyl)piperidine
• 英文别名: N-(4-methylphenylazo)piperidine；Piperidine, 1-[(4-methylphenyl)azo]-；(4-methylphenyl)-piperidin-1-yldiazene
• CAS: 51274-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: MSCPFTFULRPUCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  96-98 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4 methylphenyl)diazenyl)piperidine 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-碘甲苯
  参考文献：
  名称：

  Zinc(II) promoted conversion of aryltriazenes to aryl iodides and aryl nitriles

  摘要：

  Aryltriazenes react with zinc perchlorate/zinc cyanide to produces arylnitriles and react with zinc iodide to produce aryliodides. The reaction mechanism involves aryl radicals that have been trapped by addition to propenenitriles in a good preparative Meerwein arylation process. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00526-3
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-((4 methylphenyl)diazenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  双功能离子液体催化苯酚与芳基三氮烯和 DABSO 的多组分芳基磺化合成二芳基砜

  摘要：

  开发了双功能路易斯酸性离子液体 (LAIL) 催化苯酚与芳基三氮烯和 DABSO 的多组分芳基磺化。通过使用 LAILs 作为氧化还原和路易斯酸性催化剂，无需任何额外的促进剂或配体，通过 N 2挤出/SO 2插入序列，各种芳基三氮烯通过与 DABSO 偶联转化为芳基磺酰基自由基，然后与苯氧基自由基偶联得到相应的二芳基砜以良好的收率。良好的官能团耐受性、克级反应和避免使用 SO 2气体进一步证明了该芳基磺化反应的实用性。

  DOI：

  10.1055/a-1870-9282

文献信息

• Decarboxylative Arylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Using Aryl Triazenes by Copper/Ionic Liquid Combination in PEG-400
  作者：Saurabh Kumar、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201800930

  日期：2018.11.25

  A practical approach involving decarboxylative arylation of cinnamic acids using aryl triazenes has been developed to accomplish the synthesis of stilbenes. The method employs easily accessible starting materials and features broad substrate scope and functional group tolerance.

  已经开发出一种实用的方法，该方法涉及使用芳基三氮烯对肉桂酸进行脱羧芳基化，以完成对苯二酚的合成。该方法采用易于获得的起始原料，并具有广泛的底物范围和官能团耐受性。
• 1-Aryltriazenes in the Suzuki, Heck, and Sonogashira Reactions in Imidazolium-ILs, with [BMIM(SO₃H)][OTf] or Sc(OTf)₃as Promoter, and Pd(OAc)₂or NiCl₂·glyme as Catalyst
  作者：Suraj M. Sutar、Hemantkumar M. Savanur、Shruti S. Malunavar、Pavankumar Prabhala、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201901070

  日期：2019.9.22

  surrogates for aryldiazonium, 1‐aryltriazenes are readily unmasked with [BMIM(SO3H)][OTf] or Sc(OTf)3 and enter into cross‐coupling in widely available imidazolium‐ILs as solvent. The scope of this chemistry in the Suzuki, Heck, and Sonogashira reactions is explored. The reactions give good isolated yields, employing either Pd or Ni as catalyst and thus widening the scope of the protocol.

  1-芳基三氮烯作为芳基重氮的替代物，很容易被[BMIM（SO 3 H）] [OTf]或Sc（OTf）3掩盖，并在广泛可用的咪唑-ILs中作为溶剂进行交叉偶联。探索了该化学在铃木，Heck和Sonogashira反应中的范围。使用Pd或Ni作为催化剂，反应可得到良好的分离收率，从而扩大了方案的范围。
• Palladium-Catalyzed Direct C2 Arylation of<i>N</i>-Substituted Indoles with 1-Aryltriazenes
  作者：Can Liu、Tao Miao、Lei Zhang、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/asia.201402274

  日期：2014.9

  A novel and efficient palladium‐catalyzed C2 arylation of N‐substituted indoles with 1‐aryltriazenes for the synthesis of 2‐arylindoles was developed. In the presence of BF3⋅OEt2 and palladium(II) acetate (Pd(OAc)2), N‐substituted indoles reacted with 1‐aryltriazenes in N,N‐dimethylacetamide (DMAC) to afford the corresponding aryl–indole‐type products in good to excellent yields.

  开发了一种新颖且有效的钯催化N-取代的吲哚与1-芳基三氮烯的C2芳基化反应，用于合成2-芳基吲哚。在BF的存在3 ⋅ OET 2和钯（II），乙酸钯（Pd（OAc）2），Ñ -取代的吲哚与1- aryltriazenes反应Ñ，Ñ二甲基乙酰胺（DMAC），得到相应的芳基吲哚类产品的良率到优等。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Amides from Aryltriazenes under Additive-Free Conditions
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201700784

  日期：2017.7.25

  An interesting palladium-catalyzed carbonylative synthesis of amides from aryltriazenes has been developed. By using Pd(MeCN2)Cl2 as the catalyst precursor under CO pressure via N2 extrusion/CO insertion sequence, broad range of aryltriazenes were transformed into the corresponding amides in good yields with excellent functional groups tolerance. Remarkably, no additives such as acid or phosphine ligand

  已经开发了一种有趣的钯催化从芳基三氮烯羰基合成酰胺的方法。通过使用N2挤出/ CO插入顺序在CO压力下使用Pd（MeCN2）Cl2作为催化剂前体，将宽范围的芳基三氮烯以良好的收率转化为相应的酰胺，并具有出色的官能团耐受性。显着地，在此不需要添加剂，例如酸或膦配体。
• Protein Modification via Mild Photochemical Isomerization of Triazenes to Release Aryl Diazonium Ions
  作者：Garrett J. Davis、Julia A. Townsend、Madeline G. Morrow、Mohamed Hamie、Abigail J. Shepard、Chih-Chieh Hsieh、Michael T. Marty、John C. Jewett

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00459

  日期：2021.11.17

  that can be activated to release aryl diazonium ions for labeling of proteins using light. These probes show marked bench stability at room temperature and can be photoisomerized via low-intensity UVA irradiation at physiological pH. Upon isomerization, the triazenes are rendered more basic and readily protonate to release reactive aryl diazonium ions. It was discovered that the intensity and duration

  这项工作描述了苯基二氮烯基哌啶三氮烯衍生物的开发，该衍生物可以被激活以释放芳基重氮离子，用于利用光标记蛋白质。这些探针在室温下表现出显着的工作台稳定性，并且可以在生理 pH 值下通过低强度 UVA 照射进行光致异构化。异构化后，三氮烯变得更加碱性并易于质子化以释放反应性芳基重氮离子。研究发现，与传统观察到的光解自由基途径相比，紫外光的强度和持续时间对于观察到的重氮离子反应性至关重要。三氮烯的合成效率与整体稳定性相结合，使其成为生物共轭应用中极具吸引力的候选者。三氮烯的生物正交处理用于证明蛋白质修饰的容易程度。