(R)-benzhydryl 2-phenylbutanoate | 1118046-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzhydryl 2-phenylbutanoate
• 英文别名: benzhydryl (2R)-2-phenylbutanoate
• CAS: 1118046-53-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: PZEBGWNYRFBYOP-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzhydryl 2-phenylbutanoate 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到(R)-2-methyl-3-phenylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化乙烯酮的不对称酯化†

  摘要：

  衍生自的手性N-杂环卡宾前体2L-焦谷氨酸被认为是烷基芳基烯酮与对映体的对映选择性酯化的有效催化剂。 苯氢 以高产率得到具有良好至高对映选择性（高达95％ee）的相应酯。

  DOI：

  10.1039/b815139c
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 2-苯基-1-丁烯-1-酮 在 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(R)-benzhydryl 2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化乙烯酮的不对称酯化†

  摘要：

  衍生自的手性N-杂环卡宾前体2L-焦谷氨酸被认为是烷基芳基烯酮与对映体的对映选择性酯化的有效催化剂。 苯氢 以高产率得到具有良好至高对映选择性（高达95％ee）的相应酯。

  DOI：

  10.1039/b815139c

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Mediated Enantioselective Addition of Phenols to Unsymmetrical Alkylarylketenes
  作者：Carmen Concellón、Nicolas Duguet、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/adsc.200900538

  日期：2009.11

  Chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs) mediate the enantioselective addition of 2-phenylphenol to unsymmetrical alkylarylketenes, delivering α-alkyl-α-arylacetic acid derivatives with good levels of enantiocontrol (up to 84% ee). Enantiodivergent stereochemical outcomes are observed using 2-phenylphenol and benzhydrol in the NHC-promoted esterification reaction using a triazolium precatalyst derived

  手性N-杂环卡宾（NHC）介导将2-苯基苯酚对映选择性加成到不对称的烷基芳基烯酮中，从而提供具有良好对映体控制水平的ee-烷基-α-芳酸衍生物（最高ee达84％）。在NHC促进的酯化反应中使用2-苯基苯酚和二氢苯酚，使用衍生自焦谷氨酸的三唑鎓预催化剂观察到对映体立体化学结果，这与这些过程中起作用的独特机理相符。
• Carbene-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Carboxylic Esters
  作者：Xingkuan Chen、Jacqueline Zi Mei Fong、Jianfeng Xu、Chengli Mou、Yunpeng Lu、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.6b00406

  日期：2016.6.15

  Carbene-catalyzed reaction of carboxylic esters has the potential to offer effective synthetic solutions that cannot be readily achieved by using the more conventional aldehyde-type substrates. Here we report the first carbene-catalyzed dynamic kinetic resolution of α,α-disubstituted carboxylic esters with up to 99:1 er and 99% yield. The present study clearly illustrates the unique power of carbene-catalyzed

  羧酸酯的卡宾催化反应有可能提供有效的合成解决方案，这是使用更传统的醛类底物无法轻易实现的。在这里，我们报告了 α,α-二取代羧酸酯的第一个卡宾催化动态动力学拆分，其效率高达 99:1，收率高达 99%。本研究清楚地说明了容易获得且易于处理的羧酸酯的卡宾催化反应的独特能力。
• Asymmetric esterification of ketenes catalyzed by an N-heterocyclic carbene
  作者：Xiao-Na Wang、Hui Lv、Xue-Liang Huang、Song Ye

  DOI：10.1039/b815139c

  日期：——

  The chiral N-heterocyclic carbene precursor 2, derived from L-pyroglutamic acid, was found to be an efficient precatalyst for the enantioselective esterification of alkylarylketenes with benzhydrol to give the corresponding esters in good yields with good to high enantioselectivities (up to 95% ee).

  衍生自的手性N-杂环卡宾前体2L-焦谷氨酸被认为是烷基芳基烯酮与对映体的对映选择性酯化的有效催化剂。 苯氢 以高产率得到具有良好至高对映选择性（高达95％ee）的相应酯。