2-methyl-5-(p-tolyl)thiophene | 85093-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(p-tolyl)thiophene
• 英文别名: 2-methyl-5-(4-methylphenyl)thiophene
• CAS: 85093-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: UVOURZVSAVOJEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  276.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(p-tolyl)thiophene 、 乙酰氯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-[2-methyl-5-(p-tolyl)thiophen-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Compounds Related to Chloromycetin.¹ 1-Biaryl-2-dichloroacetamido-1,3-propanediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01616a044
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(p-tolyl)furan 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到2-methyl-5-(p-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  酸催化下芳基呋喃与硫化氢和硒化氢的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505950

文献信息

• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• [EN] AMPHIPHILIC AND MESOGENIC ORGANIC DYES FOR TAILOR-MADE REFLECTIVE LOW-DIMENSIONAL MATERIALS<br/>[FR] COLORANTS ORGANIQUES AMPHIPHILES ET MÉSOGÈNES POUR MATÉRIAUX TRIDIMENSIONNELS RÉFLÉCHISSANTS FABRIQUÉS SUR MESURE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020008052A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention relates to a compound of the following formula (I): (I). The invention also relates to uses thereof as dye or pigment, notably as a luster pigment. The invention relates also to a reflective or photonic or nanophotonic or optoelectronic device comprising a compound of the invention. The invention relates also to a metal-like reflective coating,a metal-like particle or an organic-based metal-like liquid film comprising a compound of the invention.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：（I）。该发明还涉及其作为染料或颜料的用途，特别是作为光泽颜料。该发明还涉及包括本发明化合物的反射性、光子学、纳米光子学或光电子器件。该发明还涉及包括本发明化合物的类金属反射涂层、类金属颗粒或有机基类金属液膜。
• Iridium Catalysis for CH Bond Arylation of Heteroarenes with Iodoarenes
  作者：Benoît Join、Takuya Yamamoto、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.200806358

  日期：2009.5.4

  Efficient couplings using equimolar quantities of each coupling partner and multiple CH bond arylation reactions are achieved with an Ir‐based catalytic system for the CH bond arylation of electron‐rich heteroarenes with iodoarenes to construct extended π‐systems. The dramatic ligand effect on reaction efficiency leads to the discovery that Crabtree's catalyst (see scheme) is the optimal catalyst

  效率的联接器使用每个偶联伴侣和多个C的等摩尔量 H键的芳基化反应与针对C基于IR的催化系统来实现富电子杂芳烃的H键与芳基化iodoarenes构建扩展的π系统。配体对反应效率的显着影响导致发现Crabtree催化剂（参见方案）是最佳的催化剂前体。
• Benzenesulfonyl chlorides: new reagents for access to alternative regioisomers in palladium-catalysed direct arylations of thiophenes
  作者：Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3sc52420e

  日期：——

  The palladium-catalysed coupling of benzenesulfonyl chlorides with thiophene derivatives allows regioselective access to β-arylated thiophenes. The reaction proceeds with easily accessible catalyst, base and substrates, without oxidant or ligand and tolerates a variety of substituents on both the benzene and thiophene moieties.

  钯催化的苯磺酰氯与噻吩衍生物的偶联使区域选择性地进入β-芳基噻吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的情况下进行，没有氧化剂或配体，并且在苯和噻吩部分上均具有多种取代基。
• USE OF SUBSTITUTED PERYLENES IN ORGANIC SOLAR CELLS
  申请人：KÖNEMANN Martin

  公开号：US20110308592A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to an organic solar cell with a photoactive region which comprises at least one organic donor material in contact with at least one organic acceptor material, wherein the donor material and the acceptor material form a donor-acceptor heterojunction and wherein the photoactive region comprises at least one substituted perylene.

  本发明涉及一种有机太阳能电池，其具有包括至少一种有机给体材料与至少一种有机受体材料接触的光活性区域，其中给体材料和受体材料形成给体-受体异质结，且光活性区域包括至少一种取代的苝。