3-(diphenylmethyl)-2-methyl-1H-indole | 61995-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylmethyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-(diphenylmethyl)indole；3-(diphenylmethyl)-2-methylindole；3-benzhydryl-2-methyl-indole；3-Diphenylmethyl-2-methyl-indol；1H-Indole, 3-(diphenylmethyl)-2-methyl-；3-benzhydryl-2-methyl-1H-indole
• CAS: 61995-46-8
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: NXJJIBXAXRHCFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  467.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 二苯甲醇 在 H⁺-exchanged montmorillonite 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-(diphenylmethyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石催化剂作为固体布朗斯台德酸的醇亲核取代反应

  摘要：

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。

  DOI：

  10.1021/jo070416w

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Boronic Acids to Vinylogous Imines Generated<i>in situ</i>from Sulfonylindoles
  作者：Liang-Liang Cao、Zhi-Shi Ye、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100577

  日期：2011.12

  The rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to vinylogous imines generated in situ from sulfonylindoles has been developed. This procedure provided a rapid approach to C-3 sec-alkyl-substituted indoles.

  已经开发了铑催化的将芳基硼酸加成到由磺酰亚磺酰基就地生成的乙烯基亚胺中。该方法提供了快速的方法来制备C-3经仲烷基取代的吲哚。
• Pd-catalyzed addition of boronic acids to vinylogous imines: a convenient approach to 3-sec-alkyl substituted indoles
  作者：Liang-Liang Cao、Xu-Ni Li、Fan-Yan Meng、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.056

  日期：2012.7

  A convenient approach to 3-sec-alkyl substituted indoles was developed via palladium-catalyzed addition of arylboronic acids to vinylogous imines generated in situ from sulfonylindoles under mild conditions.

  通过在温和条件下，钯催化将芳基硼酸加到由磺酰亚磺酰基就地生成的乙烯基亚胺中，开发了一种方便的3- sec-烷基取代的吲哚方法。
• Friedel-Crafts alkylation of indoles with trichloroacetimidates
  作者：Tamie Suzuki、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.007

  日期：2019.5

  regularly possess significant pharmacological activity. Therefore the development of simple, inexpensive and efficient methods for alkylating the indole heterocycle continues to be an active research area. Reported are reactions of trichloroacetimidate electrophiles and indoles to address the challenges of accessing alkyl decorated indole structures. These alkylations perform best when either the indole

  取代的吲哚支架经常用于药物化学中，因为它们通常具有重要的药理活性。因此，简单，廉价和有效的使吲哚杂环烷基化的方法的开发仍然是活跃的研究领域。报道了三氯乙酰亚胺盐亲电体和吲哚的反应，以解决获得烷基装饰的吲哚结构的挑战。当吲哚或亚氨酸酯被吸电子基团官能化以避免聚烷基化时，这些烷基化效果最佳。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。