1,4-di-(p-tolyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 14547-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di-(p-tolyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3,6-bis(4-methylphenyl)benzene；1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 14547-87-6
• 化学式: C₂₀H₁₄F₄
• 分子量: 330.325
• InChiKey: UKEOIEYCFLLOAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  385.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 甲基苯锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,4-di-(p-tolyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃。第八部分 五氟碘苯的一些均解反应

  摘要：

  来自五氟碘苯的光解作用的五氟苯基自由基与苯和甲苯反应，可产生高产率的五氟联苯。与硝基苯，六氟苯和五氟苯发生的反应要慢得多。用四氯化碳进行光解可产生氯五氟苯，在黑暗中，在290°C下，由相同的反应物形成的氯五氟苯的产率要高得多。五氟碘苯的热分解不是五氟苯基自由基的令人满意的途径，但是碘化合物与铜青铜和与汞在300°的反应分别得到高产率的十氟联苯和双五氟苯基汞。

  DOI：

  10.1039/j39670000047

文献信息

• A cooperative Pd–Cu system for direct C–H bond arylation
  作者：Mathieu Lesieur、Faïma Lazreg、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c4cc03201b

  日期：——

  A dual metal system bearing NHCs has been developed for the challenging construction of C–C bonds from arenes and heteroarenes.

  已开发出一种双金属系统，其中含有NHCs，用于从芳烃和杂环芳烃中挑战性地构建C-C键。
• COPPER-CATALYZED C-H BOND ARYLATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090076266A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is a one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using a combination of aryl halides, a substrate, and a copper salt as catalyst. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores and explosives.

  本发明是一种一步法，通过使用芳基卤化物、底物和铜盐作为催化剂，高效地将碳氢键转化为碳碳键的方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多步骤。该发明特别适用于有机合成中复杂分子的合成，例如药用分子和爆炸物等。
• Pd/C as Heterogeneous Catalyst for the Direct Arylation of (Poly)fluorobenzenes
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/chem.201900921

  日期：2019.7.17

  1′‐biphenyl]‐4‐ols were obtained from pentafluorobenzene at 150 °C due to a formal regioselective hydroxylation, whereas at lower temperatures the expected pentafluorobiphenyls were obtained. However, no C−F bond cleavage was observed with the other polyfluorobenzene derivatives. These arylation reactions were carried out with only 1 mol % Pd/C as the catalyst and KOAc as an inexpensive base. Therefore,

  研究了多相催化剂10％Pd / C在（聚）氟苯衍生物与芳基溴化物直接芳基化中的潜力。通常，使用三氟苯，四氟苯和五氟苯可获得高收率的联芳基衍生物，而一氟苯和二氟苯的反应性较差。芳基化反应的区域选择性与均相钯催化剂观察到的区域选择性相似。吸电子和给电子取代基，例如腈，硝基，乙酰基，酯，三氟甲基，叔胺可以耐受芳基溴上的丁基，甲氧基或甲基。出乎意料的是，由于形式上的区域选择性羟基化，在150°C下从五氟苯获得了四氟取代的[1,1'-联苯] -4-醇，而在较低的温度下，则得到了预期的五氟联苯。但是，其他聚氟苯衍生物均未观察到CF键断裂。这些芳基化反应仅以1mol％的Pd / C作为催化剂，以KOAc作为廉价的碱进行。因此，从成本，简便性和可持续的化学角度来看，该方案代表了一种非常吸引人的获得（聚）氟代联苯的方法，因为在反应结束时可以轻松去除Pd / C催化剂，而磷化氢也没有污染配体残基，反应的主要副产物是KOAc·
• Palladium‐Catalyzed Carbon–Fluorine and Carbon–Hydrogen Bond Alumination of Fluoroarenes and Heteroarenes
  作者：Wenyi Chen、Thomas N. Hooper、Jamues Ng、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.201706378

  日期：2017.10.2

  complex was identified as a catalyst for the selective transformation of sp2C−F and sp2C−H bonds of fluoroarenes and heteroarenes to sp2C−Al bonds (19 examples, 1 mol % Pd loading). The carbon–fluorine bond functionalization reaction is highly selective for the formation of organoaluminium products in preference to hydrodefluorination products (selectivity=4.4:1 to 27:1). Evidence is presented for a tandem

  通过偶然发现，钯双（膦）配合物被鉴定为将氟代芳烃的sp 2 C-F和sp 2 C-H键选择性转化为sp 2 C-Al键的催化剂（19个例子，1 mol钯含量百分比）。碳-氟键官能化反应对有机铝产物的形成具有高度选择性，而不是氢脱氟产物（选择性= 4.4：1至27：1）。提出了串联催化过程的证据，其中加氢脱氟化后是sp 2 C-H铝化。
• Copper-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Polyfluoroarene C−H Bonds
  作者：Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja077862l

  日期：2008.1.30

  An efficient, copper-catalyzed method for the arylation, alkenylation, and benzylation of polyfluoroarenes has been developed. Arenes containing two or more fluorine substituents on the aromatic ring can be efficiently functionalized. The best results are obtained by using a combination of copper iodide catalyst, phenanthroline ligand, aryl bromide or aryl iodide coupling partner, and DMF or DMF/xylene mixed solvent.