2-(Ph3P=NCH2)(C5H4N) | 609770-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Ph3P=NCH2)(C5H4N)
• 英文别名: [Ph3P=NCH2-2-NC5H4]；Ph3PNCH2-2-C5H4N；Triphenyl(pyridin-2-ylmethylimino)-lambda5-phosphane；triphenyl(pyridin-2-ylmethylimino)-λ5-phosphane
• CAS: 609770-37-8
• 化学式: C₂₄H₂₁N₂P
• 分子量: 368.418
• InChiKey: ICNZPXIECXLOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 2-(Ph3P=NCH2)(C5H4N) 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到[(Ph3PN-CH2-2-NC5H4)PdCl2]
  参考文献：
  名称：

  吡啶-和咪唑-膦亚胺双齿配体配合物：乙烯低聚催化剂的考虑因素

  摘要：

  该系列的2-取代的二苯基膦吡啶1 - 5的合成和随后用甲硅烷基或芳基叠氮化氧化，得到一系列吡啶膦配体的2-（ME 3 SiNPPh 2）C 5 H ^ 4 N（9），2-（ 2,6-Me 2 C 6 H 3 NPPh 2）C 5 H 4 N（10），2-（2,6- i- Pr 2 C 6 H 3 NPPh 2）C 5 H 4 N（11），2-（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3 NPPh 2）-6-MEC 5 ħ 4 N（12），2-（2,6-异镨2 ç 6 ħ 3 NPPh 2）-6 -MeC 5 H 4 N（13），2-（2,6-Me 2 C 6 H 3 NPPh 2）-6-BnC 5 H 4 N（14），2-（2,6- i- Pr 2 C 6 H 3 NPPh 2）-6-BnC5 H 4 N（15），2-（2,6-Me 2 C 6 H 3 NPPh 2）-6-SiMe 3 C 5 H

  DOI：

  10.1021/om030311t
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(Ph3P=NCH2)(C5H4N)
  参考文献：
  名称：

  吡啶-膦亚胺配体促进的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，用于制备1-（吡啶-2-基）-1,2,3-三唑衍生物。

  摘要：

  设计了一系列膦亚胺配体，并首次用于四唑并[1,5-a]吡啶和炔烃的Cu（i）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中。通过优化反应条件，开发了一种有效的催化体系（CuCl / 2-PyCH2N [双键，长度为m-dashP（t）Bu3），得到1-（吡啶-2-基）-1,2， 3-三唑衍生物的产率中等至极好（46-98％）。

  DOI：

  10.1039/c4ob01176g

文献信息

• Potential Anticancer Heterometallic Fe–Au and Fe–Pd Agents: Initial Mechanistic Insights
  作者：Nicholas Lease、Vadim Vasilevski、Monica Carreira、Andreia de Almeida、Mercedes Sanaú、Pipsa Hirva、Angela Casini、María Contel

  DOI：10.1021/jm4007615

  日期：2013.7.25

  complexes with new iminophosphorane ligands derived from ferrocenylphosphanes [Cp-P(Ph2)═N-Ph}2Fe] (1), [Cp-P(Ph2)═N-CH2-2-NC5H4}2Fe] (2), and [Cp-P(Ph2)═N-CH2-2-NC5H4}Fe(Cp)] (3) have been synthesized and structurally characterized. Ligands 2 and 3 afford stable coordination complexes [AuCl2(3)]ClO4, [AuCl2}2(2)](ClO4)2, [PdCl2(3)], and [PdCl2}2(2)]. The complexes have been evaluated for their antiproliferative

  一系列金 (III) 和钯 (II) 异金属配合物，具有衍生自二茂铁基膦的新亚氨基膦配体 [Cp-P(Ph 2 )=N-Ph} 2 Fe] ( 1 ), [Cp-P(Ph 2 ) )=N-CH 2 -2-NC 5 H 4 } 2 Fe] ( 2 )，和[Cp-P(Ph 2 )=N-CH 2 -2-NC 5 H 4 }Fe(Cp)] ( 3 ) 已经合成和结构表征。配体2和3提供稳定的配位复合物 [AuCl 2 ( 3 )]ClO 4、[AuCl 2 } 2 ( 2 )](ClO 4 ) 2、[PdCl 2 ( 3 )]和[PdCl 2 } 2 ( 2 )]。已经评估了这些复合物在对顺铂敏感和耐药的人卵巢癌细胞 (A2780S/R)、人乳腺癌细胞 (MCF7) 和非致瘤人胚胎肾细胞系 (HEK-293T) 中的抗增殖特性。高细胞毒性三金属衍生物 M 2Fe (M = Au, Pd)
• Orthopalladation of iminophosphoranes: synthesis, structure and study of stability
  作者：Raquel Bielsa、Rafael Navarro、Tatiana Soler、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1039/b714485g

  日期：——

  Pd(OAc)(2) with polyfunctional iminophosphoranes Ph(3)P=NCH(2)CO(2)Me (1a), Ph(3)P=NCH(2)C(O)NMe(2) (1b), Ph(3)P=NCH(2)CH(2)SMe (1c) and Ph(3)P=NCH(2)-2-NC(5)H(4) (1d), gives the orthopalladated dinuclear complex [Pd(mu-Cl)C(6)H(4)(PPh(2)=NCH(2)CO(2)Me-kappa-C,N)-2}](2) (2a) and the mononuclear derivatives [PdClC(6)H(4)(PPh(2)=NCH(2)CONMe(2)-kappa-C,N,O)-2}] (2b), [PdClC(6)H(4)(PPh(2)=NCH(2)CH(2)SMe-kappa-C

  Pd（OAc）（2）与多官能亚氨基膦Ph（3）P = NCH（2）CO（2）Me（1a），Ph（3）P = NCH（2）C（O）NMe（2）的反应（1b），Ph（3）P = NCH（2）CH（2）SMe（1c）和Ph（3）P = NCH（2）-2-NC（5）H（4）（1d），给出正钯双核复合物[Pd（mu-Cl）C（6）H（4）（PPh（2）= NCH（2）CO（2）Me-kappa-C，N）-2}]（2）（2a ）和单核衍生物[PdCl C（6）H（4）（PPh（2）= NCH（2）CONMe（2）-kappa-C，N，O）-2}）（2b），[PdCl C（6）H（4）（PPh（2）= NCH（2）CH（2）SMe-kappa-C，N，S）-2}]（2c）和[PdCl C（6）H（4 ）（PPh（2）= NCH（2）-2-NC（5）H（4）-kappa-C，N，N）-2}]（2
• Cycloruthenated Complexes from Iminophosphoranes: Synthesis, Structure, and Reactivity with Internal Alkynes
  作者：David Aguilar、Raquel Bielsa、Tatiana Soler、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/om100997x

  日期：2011.2.14

  Cycloruthenated complexes [(η6-arene)Ru(C6H4-2-PPh2═NR)Cl] (arene = benzene, p-cymene; R = Ph, H) containing orthometalated iminophosphoranes have been obtained by transmetalation reactions from Hg(C6H4-2-PPh2═NR)2 derivatives to [(η6-arene)Ru(μ-Cl)Cl]2. These complexes react cleanly with internal alkynes R1C≡CR2 (R1, R2 = Ph, Et, CO2Me), KPF6, and CuBr2, yielding the 1,1,2-triphenyl-3,4-di(alkyl/aryl)-2

  Cycloruthenated配合物[（η 6 -arene）的Ru（C 6 H ^ 4 -2-PPH 2 = NR）CL]（芳烃=苯，p ;含亚氨基正膦邻位已被从转移金属化反应得到-cymene R = PH，1H）汞柱（C 6 H ^ 4 -2-PPH 2 = NR）2个衍生物为[（η 6 -arene）的Ru（μ-Cl）的CL] 2。这些配合物反应干净地内炔[R 1 C≡CR 2（R 1，R 2 =苯基，等，CO 2 Me）时，KPF 6，和溴化亚铜2，得到1,1,2-三苯基-3,4-二（烷基/芳基）-2,1λ 5 -benzazaphosphinin -2-鎓杂环[C 6 H ^ 4 -PPh 2 -NPh-C（R 1）═ C（R 2 -3，4] +为PF 6盐。在所有研究的案例中，仅观察到单插入产物。在不对称炔烃MeC≡CPh的情况下，插入是区域选择性的，并且获得了[C 6 H 4
• Thermally stable pseudo-third-generation Grubbs ruthenium catalysts with pyridine–phosphinimine ligand
  作者：Hao Zhang、Yuan Yao、Ranfeng Sun、Chen Sun、Fang Liu、Youran Liu、Mei Guo、Sunan Wang、Kaiyuan You

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.01.033

  日期：2014.4

  various phosphine ligands. Reaction of 1a or 2a with RuCl2(CHPh)(Py)2(H2IMes) (Py = pyridine) afforded the ruthenium alkylidene complex RuCl2(CHPh)(PyCH2(NPR3))(H2IMes) (R = Ph(1), Cy(2)). Both catalysts showed good thermal stability and latent behavior toward RCM and ROMP reactions.

  由吡啶叠氮化物与各种膦配体的反应制备了配体前体2-（R 3 P N）CH 2 Py（R = Ph（1a），Cy（2a））。的反应1A或2A与的RuCl 2（CHPh配合）（PY）2（H 2 IMES）（PY =吡啶），得到钌亚烷基复的RuCl 2（CHPh配合）（PY CH 2（N PR 3））（H 2个IMES） （R ＝ Ph（1），Cy（2））。两种催化剂都表现出良好的热稳定性和对RCM和ROMP反应的潜在行为。
• Gold(III) iminophosphorane complexes as catalysts in C–C and C–O bond formations
  作者：David Aguilar、María Contel、Rafael Navarro、Tatiana Soler、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.058

  日期：2009.2

  The reaction of K[AuCl4] with AgClO4 and iminophosphorane ligands (N, N-IM) Ph3P=NR [R = CH2-2-NC5H4 (1), C(O)-2-NC5H4 (2)] or Ph2PyP=NR [Py = -2-NC5H4; R = Ph (3), C(O) Ph (4)] (mol ratio 1:2.2:1) in acetonitrile affords complexes [AuCl2(N,N-IM)] ClO4 (5-8). These compounds are air- and moisture-stable and they have been evaluated in two types of catalytic processes. They have been found to be effective catalysts in the addition of 2-methylfuran or azulene to methyl vinyl ketone, as well as in the synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from N-propargylcarboxamides. The reactions proceed in mild conditions and with similar yields to those described for AuCl3. Using this method, oxazoles bearing a thiophene functional group 2-(2'-thienyl)-5-methylthiazole can be prepared in excellent yields. In all cases the intermediate 5-methylene-4,5-dihydroxazole can be observed by H-1 NMR. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.