7-allyloxy-2,3-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one | 110690-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-allyloxy-2,3-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-allyloxy-2,3-dimethylchromone；7-allyloxy-2,3-dimethylchromen-4-one；2,3-Dimethyl-7-prop-2-enoxychromen-4-one
• CAS: 110690-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: NIFROERGQJYHFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-allyloxy-2,3-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium metaperiodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.17h， 生成 7-allyl-8-formyl-2,3-dimethylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the unique angular tricyclic chromone structure proposed for aspergillitine, and its relationship with alkaloid TMC-120B

  摘要：

  报道了最初分配给阿斯彭吉林的三环角状香豆素结构的合成。这一合成过程经过11步，从2,4-二羟基丙酮开始，整体收率为15%。合成过程中的中间体为2,3-二甲基-7-羟基香烯-4-酮。氮含有杂环的建设包括与n-Bu3SnCH2CHCH2的斯蒂尔交叉偶联反应，随后进行双键异构化、香豆素羰基的氧肟化，最后通过微波辅助电环化反应形成6π-电子的氮杂三烯系统。

  DOI：

  10.1039/c2ob25067e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯丙酮 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-allyloxy-2,3-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the unique angular tricyclic chromone structure proposed for aspergillitine, and its relationship with alkaloid TMC-120B

  摘要：

  报道了最初分配给阿斯彭吉林的三环角状香豆素结构的合成。这一合成过程经过11步，从2,4-二羟基丙酮开始，整体收率为15%。合成过程中的中间体为2,3-二甲基-7-羟基香烯-4-酮。氮含有杂环的建设包括与n-Bu3SnCH2CHCH2的斯蒂尔交叉偶联反应，随后进行双键异构化、香豆素羰基的氧肟化，最后通过微波辅助电环化反应形成6π-电子的氮杂三烯系统。

  DOI：

  10.1039/c2ob25067e

文献信息

• Facile Synthesis of Linear and Angular 2-Methylfurobenzopyranone
  作者：Y. Jayaprakash Rao、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1246/bcsj.67.1972

  日期：1994.7

  A route for the synthesis of 2-methylfurobenzopyranone by the oxidative cyclization of sodium salt of 7-hydroxy-6 or 8-allyl-4H-[1]benzopyran-4-one using PdCl2(PhCN)2 complex has been developed.

  通过使用 PdCl2(PhCN)2 复合物氧化环化 7-hydroxy-6 或 8-allyl-4H-[1]benzopyran-4-one 的钠盐，开发了一条合成 2-甲基呋喃苯并吡喃酮的路线。
• Jayaprakash Rao; Jagadeesh; David Krupadanam, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 958 - 960
  作者：Jayaprakash Rao、Jagadeesh、David Krupadanam

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the unique angular tricyclic chromone structure proposed for aspergillitine, and its relationship with alkaloid TMC-120B
  作者：Sebastián O. Simonetti、Enrique L. Larghi、Andrea B. J. Bracca、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c2ob25067e

  日期：——

  The synthesis of the tricyclic angular chromone structure originally assigned to aspergillitine is reported. The synthesis was achieved in 11 steps and 15% overall yield from 2,4-dihydroxypropiophenone, through the intermediacy of 2,3-dimethyl-7-hydroxychromen-4-one. Construction of the nitrogen-bearing heterocyclic ring entailed a Stille cross-coupling reaction with n-Bu3SnCH2CHCH2, followed by double bond isomerization, oximation of the chromone carbonyl, and a final microwave-assisted electrocyclization of the thus formed 6π-electron aza-triene system.

  报道了最初分配给阿斯彭吉林的三环角状香豆素结构的合成。这一合成过程经过11步，从2,4-二羟基丙酮开始，整体收率为15%。合成过程中的中间体为2,3-二甲基-7-羟基香烯-4-酮。氮含有杂环的建设包括与n-Bu3SnCH2CHCH2的斯蒂尔交叉偶联反应，随后进行双键异构化、香豆素羰基的氧肟化，最后通过微波辅助电环化反应形成6π-电子的氮杂三烯系统。