N-(β-naphthoyl)anthranilic acid | 106696-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(β-naphthoyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-(2-naphthamido)benzoic acid；2-[(2-naphtalenylamino)carbonyl]benzoic acid；2-(naphthalene-2-carbonylamino)benzoic acid
• CAS: 106696-36-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: BBJZKXXWFJLNRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  434.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β-naphthoyl)anthranilic acid 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2-naphthalen-2-yl-4-oxoquinazolin-3-yl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Mohamed, M. M.; El-Khamary, A. A.; El-Nagdy, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 207 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)吲哚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到N-(β-naphthoyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  由TBHP介导的由2-芳基吲哚合成2-酰胺基苯甲酸及其抗菌活性。

  摘要：

  已经开发出一种简单高效的策略，用于在无金属需氧条件下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化作用和2-芳基吲哚的连续开环反应，以2-锅的方式合成2-酰胺基苯甲酸。所开发的合成规程操作简单，可耐受多种官能团，并且适用于克级。自由基捕获实验表明该反应涉及自由基途径。测试了合成的化合物（2a-s）的体外抗菌活性。在所有筛选的化合物中，2d显示出对铜绿假单胞菌的最大抗菌活性（ZOI = 17 mm，MIC = 32μgmL-1），化合物2d和2p显示出对黄曲霉的最大抗菌活性（32μgmL-1）。和白色念珠菌。

  DOI：

  10.1039/c9ob00797k

文献信息

• NAPHTHALENE DERIVATIVE
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0763523A1

  公开（公告）日：1997-03-19

  Naphthalene derivatives represented by formula [I]:    (wherein A is a hydrogen atom, a hydroxy group, a C7-C11 aralkyloxy group, or an alkoxy group composed of an oxy group and a C1-C12 aliphatic or alicyclic, saturated or unsaturated hydrocarbon group where the alkyl may be substituted with a C6-C10 allyloxy group; B represents O, S, CH2, O-CH2, S-CH2, CO, or CHOR1; C represents CO, CR2R3CO, CH2CH2CO, or CH=CHCO; D represents a hydrogen atom, NO2, NH2, CO2R4, or a group having the following formula [II]:    (wherein G represents a hydrogen atom, OH, SO2NH2, CO2R6, CN, or a tetrazol-5-yl group); E represents a hydrogen atom, OH, SO2NH2, CO2R5, CN, or a tetrazol-5-yl group; F represents a hydrogen atom, a C1-C4 lower alkyl group, a nitro group , or a halogen atom; and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are, independently each other, a hydrogen atom or a C1-C4 lower alkyl group);    pharmacologically acceptable salts thereof, or pharmacologically acceptable solvates thereof, which have, for example, an inhibitory effect on the production of IgE antibodies, and will be useful for prophylaxis and/or treatment of allergic diseases.

  式[I]代表的萘衍生物： (其中 A 是氢原子、羟基、C7-C11 芳氧基或由氧基和 C1-C12 脂肪族或脂环族、饱和或不饱和烃基组成的烷氧基，其中烷基可被 C6-C10 烯丙氧基取代；B 代表 O、S、CH2、O-CH2、S-CH2、CO 或 CHOR1； C 代表 CO、CR2R3CO、CH2CH2CO 或 CH=CHCO； D 代表氢原子、NO2、NH2、CO2R4 或具有下式[II]的基团： (其中 G 代表氢原子、OH、SO2NH2、CO2R6、CN 或四唑-5-基团）；E 代表氢原子、OH、SO2NH2、CO2R5、CN 或四唑-5-基团；F 代表氢原子、C1-C4 低级烷基、硝基或卤素原子；以及 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 相互独立地为氢原子或 C1-C4 低级烷基）； 其药理学上可接受的盐类或其药理学上可接受的溶液，这些盐类或溶液对 IgE 抗体的产生具有抑制作用，可用于预防和/或治疗过敏性疾病。
• BENZENE DERIVATIVES
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0806412A1

  公开（公告）日：1997-11-12

  Novel benzene derivatives of the formula (I) shown below, pharmacological salts thereof, pharmacological solvates of the above-mentioned benzene derivatives and salts, pharmaceutical compositions including, as active ingredients, the above-mentioned compounds, and especially, prophylactic or therapeutic medicines for allergic diseases. wherein R1 = H, C1 - C12 cyclic or straight or branched chain alkyl group (which may be substituted by one or more C6 - C10 aryloxy groups), C7 - C12 aralkyl group (of which the aryl group may be substituted one or more of halogen, methyl and methoxy, or C3 - C10 alkenyl which may be substituted by one or more phenyl groups; A = O, S or CH2 group, B = CO or CZ2CO group (Z = H or F), R2 = H or C1 - C4 alkyl group, X = halogen or methyl group, and Y = H, NO2 or CN group.

  下式(I)所示的新型苯衍生物、其药理盐、上述苯衍生物和盐的药理溶液、包括上述化合物作为有效成分的药物组合物，特别是过敏性疾病的预防或治疗药物。 其中 R1 = H、C1 - C12 环链或直链或支链烷基（可被一个或多个 C6 - C10 芳氧基取代）、C7 - C12 芳烷基（其中芳基可被一个或多个卤素、甲基和甲氧基取代）或 C3 - C10 烯基（可被一个或多个苯基取代）；A = O、S 或 CH2 基团，B = CO 或 CZ2CO 基团（Z = H 或 F），R2 = H 或 C1 - C4 烷基，X = 卤素或甲基，Y = H、NO2 或 CN 基团。
• The first de novo designed inhibitors of Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase
  作者：Timo Heikkilä、Srinath Thirumalairajan、Matthew Davies、Mark R. Parsons、A. Glenn McConkey、Colin W.G. Fishwick、A. Peter Johnson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.045

  日期：2006.1

  The de novo molecular design program SPROUT has been applied to the X-ray crystal structures of Plasmodium and human dihydroorotate dehydrogenase, respectively. The resulting design templates were used to prepare a series of molecules which, in keeping with predictions, showed useful levels of species-selective enzyme inhibition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dayakar; Lingaiah, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1996, vol. 35, # 7, p. 614 - 616
  作者：Dayakar、Lingaiah

  DOI：——

  日期：——
• NISIGAKI, SADAO;SAKAEH, MASATOSI;TAKAMATSU, SYUXEHJ;KATSURADA, MASANORI;U+
  作者：NISIGAKI, SADAO、SAKAEH, MASATOSI、TAKAMATSU, SYUXEHJ、KATSURADA, MASANORI、U+

  DOI：——

  日期：——