1-(but-3-yn-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene | 36832-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-3-yn-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 3-butynyl p-toluenesulfonate；1-butyn-4-yl tosylate；4-butynyl tosylate；But-3-inyl-p-tolylsulfon；Sulfone, 3-butynyl p-tolyl；1-but-3-ynylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 36832-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: XKDXCVCQIUFLNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-yn-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 反应 11.0h， 生成 1-ethoxy-4-tosylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Umpolung策略将炔烃有效地进行一锅多官能化，生成α-烷氧基酮，α-噻酮和α-硫代噻酮

  摘要：

  所有颠倒的Turvy：一种新的且广泛适用的方法，可通过核糖醇/硫醇与N-烯炔氧基吡啶鎓盐的单酚反应，合成独特的α-氧化酮，α-硫代酮和α-硫代缩酮，壶的方式是第一次报道。该反应是可控和可调谐的，具有良好的底物范围（46个实例）和出色的官能团耐受性（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703087
• 作为产物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(but-3-yn-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Howsam,R.W.; Stirling,C.J.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 847 - 852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Active Au(I) Catalyst for the Intramolecular <i>e</i><i>xo</i>-Hydrofunctionalization of Allenes with Carbon, Nitrogen, and Oxygen Nucleophiles
  作者：Zhibin Zhang、Cong Liu、Robert E. Kinder、Xiaoqing Han、Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja062045r

  日期：2006.7.19

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation within minutes at room temperature to form the corresponding oxygen heterocycles in good yield with high exo-selectivity. 2-Allenyl indoles underwent Au-catalyzed intramolecular hydroarylation within minutes at room temperature to form 4-vinyl tetrahydrocarbazoles in good yield. Au-catalyzed cyclization of N-allenyl carbamates, allenyl alcohols, and 2-allenyl

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。
• Co(II)/Ag(I) Synergistically Catalyzed Monoinsertion Reaction of Isocyanide to Terminal Alkynes with H₂O: Synthesis of Alkynamide Derivatives
  作者：Rong Zhang、Zheng-Yang Gu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02516

  日期：2018.9.7

  with terminal alkyne and water to afford alkynamide derivatives is reported. The insertion of monoisocyanide into the C–H bond of terminal alkynes is an efficient, straightforward, atom-economical route to alkynamides, which are useful synthons in organic synthesis. This synergistic process achieves the cleavage of a C–H bond and the construction of new C–C and C═O bonds under mild conditions through the

  报道了Co（II）/ Ag（I）协同催化的异氰化物与末端炔烃和水的三组分反应，从而得到炔基酰胺衍生物。将单异氰化物插入末端炔烃的C–H键中是一种高效，简单，经济的制备炔基酰胺的途径，该炔烃是有机合成中有用的合成子。通过Co（II）活化的异氰酸酯与Ag（I）络合物活化的末端反应，该协同过程可在温和条件下实现C–H键的裂解以及新的C–C和C═O键的构建炔烃。该反应具有广泛的底物多功能性和官能团耐受性。
• Regioselective Arene and Heteroarene Functionalization: <i>N</i>-Alkenoxypyridinium Salts as Electrophilic Alkylating Agents for the Synthesis of α-Aryl/α-Heteroaryl Ketones
  作者：Rong L. Zhai、Yun S. Xue、Ting Liang、Jia J. Mi、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01388

  日期：2018.9.7

  electrophilic alkylating agents for the synthesis of α-aryl/heteroaryl ketones has been developed. The method generates alkylating agents from alkynes and N-pyridine oxide followed by site-selective electrophilic substitution with a broad range of arenes and heteroarenes including benzene derivates, phenols, ethers, indoles, pyrroles, furans, and thiophenes in one pot. Kinetic isotope effect measurements

  已经开发了使用N-烯氧基吡啶鎓盐作为用于合成α-芳基/杂芳基酮的亲电烷基化剂的对芳烃和杂芳烃的直接区域选择性官能化。该方法在一锅中由炔烃和N-吡啶氧化物生成烷化剂，然后用多种芳烃和杂芳烃进行位点选择性亲电子取代，这些芳烃和杂芳烃包括苯衍生物，苯酚，醚，吲哚，吡咯，呋喃和噻吩。动力学同位素效应测量和DFT研究表明，该反应可能通过碳阳离子中间体进行。
• Creating Dynamic Nanospaces in Solution by Cationic Cages as Multirole Catalytic Platform for Unconventional C(sp)−H Activation Beyond Enzyme Mimics
  作者：Kang Li、Kai Wu、Yu‐Lin Lu、Jing Guo、Peng Hu、Cheng‐Yong Su

  DOI：10.1002/anie.202114070

  日期：2022.1.26

  The generation of permeable porous-cage nanospaces in solution by a highly charged cationic [Pd6(RuL3)8]28+ cage for multirole and multi-way supramolecular catalysis is reported.

  报道了通过高电荷阳离子[Pd 6 (RuL 3 ) 8 ] 28+笼在溶液中生成可渗透的多孔笼纳米空间，用于多角色和多向超分子催化。
• Silver‐Catalyzed Oxyphosphorylation of Unactivated Alkynes
  作者：Binbin Liu、Qingmin Song、Zhaohong Liu、Zikun Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100226

  日期：2021.7

  Here, we describe an application of hydroazidation in the instant activation of alkynes for achieving the oxyphosphorylation of unactivated alkynes with diarylphosphinoyl radicals under mild reaction conditions. This reaction provides a method for accessing β-ketophosphine oxides and phosphorus-containing pyrroles.

  在这里，我们描述了氢叠氮化在炔烃的即时活化中的应用，以在温和的反应条件下实现未活化的炔烃与二芳基膦酰基的氧磷酸化。该反应提供了一种获得β-酮膦氧化物和含磷吡咯的方法。

表征谱图