2-[(2S,3S)-3-氨基四氢-2H-吡喃-2-基]乙醇 | 299185-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-[(2S,3S)-3-氨基四氢-2H-吡喃-2-基]乙醇
• 英文名称: 2-[(2S,3S)-3-aminooxan-2-yl]ethanol
• CAS: 299185-45-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: KUOLPIBXZVTHTA-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-3-氨基四氢-2H-吡喃-2-基]乙醇 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(2S,3S)-2-(2-hydroxyethyl)oxan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用手性氨基酸合成新型双脱氧核苷类似物

  摘要：

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01004-2
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-[(2S,3S)-3-氨基四氢-2H-吡喃-2-基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用手性氨基酸合成新型双脱氧核苷类似物

  摘要：

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01004-2

文献信息

• Total syntheses of novel dideoxynucleoside analogues using chiral amino acids
  作者：George Balayiannis、George Karigiannis、Panayiotis Gatos、Dionissios Papaioannou、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01004-2

  日期：2000.8

  N-Tritylated l- and d-methionine and l-glutamic acid were used to obtain novel chiral iso-dideoxynucleoside analogues incorporating a tetrahydrofuranyl or a tetrahyropyranyl ring as the pseudosugar part, and at positions 2 and 3 of the ring an hydroxyethyl group and thymine or adenine, respectively.

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。