3-(4-methoxyphenyl)-4,4-bis(methylsulfanyl)-3-buten-2-one | 61539-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4,4-bis(methylsulfanyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one；1.1-Bis-methylthio-2-acetyl-2-p-methoxyphenylaethylen；3-Buten-2-one, 3-(4-methoxyphenyl)-4,4-bis(methylthio)-；3-(4-methoxyphenyl)-4,4-bis(methylsulfanyl)but-3-en-2-one
• CAS: 61539-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S₂
• 分子量: 268.401
• InChiKey: GWVJJAAASALHFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.4 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4,4-bis(methylsulfanyl)-3-buten-2-one 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAUHAN S. M. S.; JUNJAPPA H., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 14, 1779-1787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4,4-bis(methylsulfanyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的内部烯烃到四取代的烯烃的C H芳基化：他莫昔芬的合成

  摘要：

  可见光诱导的直接C-H芳基化S，S -官能化的烯烃的内部，即，α氧代烯酮二硫和类似物，已经有效地与芳基重氮盐（ARN实现2 BF 4）作为偶联和Ru（联吡啶）3 Cl 2 ·6H 2 O在环境温度下作为光敏剂。研究了通过烷硫基和吸电子官能团激活内部烯烃CH键的策略。该合成方案已成功应用于包括他莫昔芬在内的全碳四取代烯烃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03223

文献信息

• Ketene-S,S-acetals-V
  作者：S.M.S. Chauhan、H. Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85174-5

  日期：1976.1

  4-diamino-5-p-chlorophenyl-6-methylthio-pyrimidine (11) was prepared from 9c as a typical example using identifical conditions described for 7. The synthesis of 5,6-fused pyrimidines (14a–f), (19) and (23a–e) was also accomplished using the cyclic ketene-S,S-acetals (13a–c) and (22a–b). The present method is found to be more convenient and efficient than reported methods for alkoxy and methylthiopyrimidines

  酮醇-S，S-乙缩醛（5a–c）在醇性钠的醇盐存在下与胍和硫脲反应，得到2-氨基和2-巯基-4-烷氧基-5-芳基-6-甲基-吡啶二酰亚胺（6a–k）分别以良好的收成。α-氰基碳烯-S，S-乙缩醛（9a–d）同样产生了带有胍的5-取代的2,4-二氨基-6-烷氧基-吡啶亚胺（10a-e），总收率为50-60％。未交换的2,4-二氨基-5- p -氯苯基-6-甲硫基嘧啶（11）制备图9c为使用用于描述identifical条件的典型例子7。5,6-稠合嘧啶的合成（14a–f），（19）和（23a–e）也使用环状乙烯酮-S，S-缩醛（13a–c）和（22a–b）完成。发现本方法比报道的烷氧基和甲硫基嘧啶的方法更方便和有效。
• Vilsmeier–Haack reactions of carbonyl compounds: synthesis of substituted pyrones and pyridines
  作者：Ajith Dain Thomas、Josemin、C.V Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.017

  日期：2004.5

  Vilsmeier–Haack reaction of substituted phenylacetones leads to the formation of conjugated iminium salts which on aqueous basic work up afford 3-formyl-4-pyrones and on ammonium acetate-induced cyclization afford 5-aryl-4-chloronicotinaldehydes in good yields.

  取代的苯丙酮的Vilsmeier-Haack反应导致形成共轭亚胺盐，在碱性水溶液中处理后可得到3-甲酰基-4-吡喃酮，在乙酸铵诱导的环化反应中可得到高收率的5-芳基-4-氯烟碱。
• Photoredox-Catalyzed C–H Arylation of Internal Alkenes to Tetrasubstituted Alkenes: Synthesis of Tamoxifen
  作者：Quannan Wang、Xiaoge Yang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03223

  日期：2017.11.17

  Visible-light-induced direct C–H arylation of S,S-functionalized internal alkenes, that is, α-oxo ketene dithioacetals and analogues, has been efficiently realized with aryldiazonium salts (ArN2BF4) as coupling partners and Ru(bpy)3Cl2·6H2O as photosensitizer at ambient temperature. The strategy to activate the internal olefinic C–H bond by both the alkylthio and electron-withdrawing functional groups

  可见光诱导的直接C-H芳基化S，S -官能化的烯烃的内部，即，α氧代烯酮二硫和类似物，已经有效地与芳基重氮盐（ARN实现2 BF 4）作为偶联和Ru（联吡啶）3 Cl 2 ·6H 2 O在环境温度下作为光敏剂。研究了通过烷硫基和吸电子官能团激活内部烯烃CH键的策略。该合成方案已成功应用于包括他莫昔芬在内的全碳四取代烯烃的合成。
• CHAUHAN S. M. S.; JUNJAPPA H., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1976, 32, NO 14, 1779-1787
  作者：CHAUHAN S. M. S.、 JUNJAPPA H.

  DOI：——

  日期：——