4-methoxy-N-morpholinobenzenesulfonamide | 557780-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-morpholinobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(morpholin-4-yl)benzenesulfonamide；4-methoxy-N-morpholin-4-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 557780-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: DQNLTDZDJARWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-morpholinobenzenesulfonamide 、 1,2-二溴乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到(E)-N-(2-(4-methoxyphenylsulfonyl)ethylidene)morpholin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸芳基重氮，二氧化硫，1,2-二溴乙烷和肼的四组分反应† ‡

  摘要：

  描述了四氟硼酸芳基重氮鎓，二氧化硫，1,2-二溴乙烷和肼在无金属条件下的四组分反应，为2-芳基磺酰基yl提供了一种新颖而有效的方法。通过在温和的条件下以良好的官能团耐受性插入二氧化硫，可顺利进行转化。

  DOI：

  10.1039/c5ob01765c
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sulphur dioxide loaded Zr₆O₄(OH)₄(biphenyl-3,3',5,5'-tetracarboxylate)₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-morpholinobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  系列锆基金属有机骨架中二氧化硫吸附的结构和动力学分析

  摘要：

  一系列Zr基金属有机骨架材料已被研究用于可逆SO 2吸收。原子分散的Cu II 、胺或杂原子硫位点的掺入增强了低浓度SO 2的吸收。这项工作证实了控制孔隙环境是优化低浓度SO 2吸附的重要方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202207259

文献信息

• Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides
  作者：Edward J. Emmett、Charlotte S. Richards-Taylor、Bao Nguyen、Alfonso Garcia-Rubia、Barry R. Hayter、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c2ob07034k

  日期：——

  By using DABCO·(SO2)2, DABSO, as a solid bench-stable SO2-equivalent, the palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides has been achieved. N,N-Dialkylhydrazines are employed as the N-nucleophiles and provide N-aminosulfonamides as the products in good to excellent yields. The reactions are operationally simple to perform, requiring only a slight excess of SO2 (1.2–2.2 equiv.), and tolerate a variety of substituents on the halide coupling partner. Variation of the hydrazine component is also demonstrated. The use of N,N-dibenzylhydrazine as the N-nucleophile delivers N-aminosulfonamide products that can be converted into the corresponding primary sulfonamides using a high-yielding, telescoped, deprotection sequence. The ability to employ hydrazine·SO2 complexes as both the N-nucleophile and SO2 source is also illustrated.

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。
• A palladium-catalyzed three-component coupling of arylboronic acids, sulfur dioxide and hydrazines
  作者：Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc33725h

  日期：——

  to aryl N-aminosulfonamides via a palladium-catalyzed three-component coupling of arylboronic acids, sulfur dioxide and hydrazines in the presence of a balloon of dioxygen is reported. The reaction proceeded smoothly under mild conditions and DABCO.(SO(2))(2) was used as the source of sulfur dioxide.

  据报道，在存在双氧球的情况下，通过钯催化的芳基硼酸，二氧化硫和肼的三组分偶合，可以得到一种新颖而有效的芳基N-氨基磺酰胺途径。反应在温和的条件下顺利进行，使用DABCO。（SO（2））（2）作为二氧化硫的来源。
• Design and Applications of a SO ₂ Surrogate in Palladium‐Catalyzed Direct Aminosulfonylation between Aryl Iodides and Amines
  作者：Xiuwen Jia、Søren Kramer、Troels Skrydstrup、Zhong Lian

  DOI：10.1002/anie.202014111

  日期：2021.3.22

  reactions proceeded smoothly by ex situ formation of SO2 by utilizing a two‐chamber system in combination with the SO2 surrogate. Furthermore, we report the first direct aminosulfonylation between aryl iodides and amines. Broad functional group tolerance is demonstrated, and the method is applicable to pharmaceutically relevant substrates, including heterocyclic substrates.

  据报道，一种新的SO 2替代品价格便宜，工作台稳定，并且可以从大宗化学品中分两步进行访问。5分钟内即可实现基本完全的SO 2释放。通过利用两室系统与SO 2替代物组合异位形成SO 2，八个已建立的磺酰化反应顺利进行。此外，我们报告了芳基碘化物和胺之间的第一个直接氨基磺酰化反应。证明了宽泛的官能团耐受性，并且该方法适用于药学上相关的底物，包括杂环底物。
• One-pot three-component sulfone synthesis exploiting palladium-catalysed aryl halide aminosulfonylation
  作者：Charlotte S. Richards-Taylor、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c3sc52332b

  日期：——

  electrophilic coupling partner, such as a benzylic, allylic or alkyl halide, an electron-poor arene, or a cyclic epoxide, to provide the corresponding sulfone products in good to excellent yields. The mild reaction conditions and use of commercially available reaction components allows the easy preparation of a broad range of sulfones featuring a variety of functional groups. The process obviates the need

  钯催化的氨基磺酰化工艺被用作一锅三组分砜合成中的关键步骤。该方法将芳基，杂芳基和烯基碘化物与磺酰基单元和亲电偶联片段结合。磺酰基单元以氨基磺酰胺的形式被递送，其然后用作掩蔽的亚磺酸盐。将亚磺酸盐原位合并用亲电偶合剂，例如苄基，烯丙基或烷基卤，贫电子芳烃或环状环氧化物，以良好至优异的产率提供相应的砜产物。温和的反应条件和可商购的反应组分的使用使得容易制备具有各种官能团的多种砜。该方法消除了使用硫醇原料和氧化操作的需要。
• A Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Triethoxysilanes, Sulfur Dioxide, and Hydrazines
  作者：Xianbo Wang、Lijun Xue、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol5018849

  日期：2014.8.1

  A three-component reaction of triethoxysilanes, sulfur dioxide, and hydrazines catalyzed by copper(II) acetate is reported, leading to N-aminosulfonamides in good yields. Not only triethoxy(aryl)silanes but also triethoxy(alkyl)silanes are compatible during the process of insertion of sulfur dioxide. Additionally, diethoxydiarylsilanes are suitable under the conditions as well.

  据报道，由乙酸铜（II）催化的三乙氧基硅烷，二氧化硫和肼的三组分反应，导致N-氨基磺酰胺的收率很高。在二氧化硫的插入过程中，不仅三乙氧基（芳基）硅烷而且三乙氧基（烷基）硅烷均相容。另外，二乙氧基二芳基硅烷在该条件下也是合适的。