3-((3,4-difluorophenyl)thio)propanoic acid | 863667-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((3,4-difluorophenyl)thio)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3,4-difluorophenylthio)propanoic acid；3-[(3,4-Difluorophenyl)sulfanyl]propanoic acid；3-(3,4-difluorophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 863667-96-3
• 化学式: C₉H₈F₂O₂S
• mdl: MFCD07339036
• 分子量: 218.224
• InChiKey: OVLZSACZPZEUGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3,4-difluorophenyl)thio)propanoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.0h， 以57%的产率得到6,7-二氟-2,3-二氢-4H-1-苯并噻喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  作为组织蛋白酶L抑制剂的硫代苯并二氢吡喃酮硫半碳zone类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，

  DOI：

  10.1021/ml200299g
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酸 、 3,4-二氟苯硫酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-((3,4-difluorophenyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activities of a new series of 4,5-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶衍生物。通过MTT法，在体外对两种人癌细胞系（包括A549（人肺泡腺癌细胞）和H460（人肺癌细胞））进行了目标化合物的抗肿瘤活性评估。大多数目标化合物对A549和H460癌细胞系表现出显著的抗肿瘤活性。其中最强效的化合物4-(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基)-8,9-二氟-2-(4-甲基哌嗪-1-基)-4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶（CH05）（IC50 = 0.44 μM，3.07 μM）对A549和H460细胞系的活性分别是吉非替尼（IC50 = 0.89 μM，16.81 μM）的2.0倍和8.4倍。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4477-6