N-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(2-methoxyphenyl)benzenesulfonamide | 184042-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(2-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(2-methoxyphenyl)-N-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 184042-14-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 344.391
• InChiKey: WHWKPUOMHOTWMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(2-methoxyphenyl)benzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到N-(4-bromo-3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(2-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin

  摘要：

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过施用有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。

  公开号：

  US06342610B2
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-bromobenzenesulfonamide 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 N-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(2-methoxyphenyl)benzenesulfonamide 作用下， 生成 N-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(2-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  THIENYL-, FURYL-, PYRROLYL- AND BIPHENYLSULFONAMIDES AND DERIVATIVES THEREOF THAT MODULATE THE ACTIVITY OF ENDOTHELIN

  摘要：

  本文提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺及其调节或改变内皮素家族肽活性的方法。特别地，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺，以及使用这些磺酰胺通过与受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予这些磺酰胺或其制剂的有效剂量来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些制剂可以抑制或增加内皮素的活性。

  公开号：

  US20010021714A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-bromobenzenesulfonamide 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 N-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(2-methoxyphenyl)benzenesulfonamide 作用下， 生成 N-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-(2-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin

  摘要：

  本发明提供了二苯基磺酰胺类化合物及其调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体地，提供了双环或三环碳或杂环环二苯基磺酰胺类化合物以及使用这些磺酰胺类化合物通过与受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。本发明还提供了通过给予有效量的这些磺酰胺类化合物或其前药来抑制或增加内皮素活性的方法，用于治疗内皮素介导的疾病。

  公开号：

  US06613804B2

文献信息

• [EN] THIENYL-, FURYL-, PYRROLYL- AND BIPHENYLSULFONAMIDES AND DERIVATIVES THEREOF THAT MODULATE THE ACTIVITY OF ENDOTHELIN<br/>[FR] THIENYL-, FURYL-, PYRROLYL- ET BIPHENYL SULFONAMIDES ET LEURS DERIVES MODULANT L'ACTIVITE DE L'ENDOTHELINE
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：WO1996031492A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)-furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.(FR) Thiényl-, furyl- et pyrrolyl-sulfonamides et procédés de modulation ou d'altération de l'activité de la famille endothéline des peptides. L'invention porte en particulier sur des N-(isoxazolyl)thiényl sulfonamides, N-(isoxazolyl)-furyl sulfonamides et N-(isoxazolyl)pyrrolyl sulfonamides et sur des procédés mettant en oeuvre de tels sulfonamides pour inhiber la liaison d'un peptide d'entholéline à un récepteur d'endothéline en soumettant ce récepteur au contact du sulfonamide. L'invention porte également sur des méthodes de traitement des affections à médiation par l'endothéline par administration de quantités efficaces d'un ou plusieurs de ces sulfonamides ou de promédicaments issus de ces sulfonamides inhibant ou accroissant l'activité de l'endothéline.

  提供了硫酰胺类化合物和方法，用于调节或改变内皮素家族肽的活性。具体而言，提供了N-(异恶唑基)噻吩基硫酰胺、N-(异恶唑基)呋喃基硫酰胺和N-(异恶唑基)吡咯基硫酰胺以及使用这些硫酰胺抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法，即通过将受体与硫酰胺接触。还提供了通过给予有效量的这些硫酰胺或其前药来抑制或增加内皮素活性的方法，用于治疗内皮素介导的疾病。
• Thienyl-, furyl-, pyrrolyl- and biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP1048657A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  Biphenylsufonamides of the following formula and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. The sulfonamides may be used for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide or a pharmaceutically acceptable salt, acid or ester thereof, wherein Ar2 is and wherein Ar1, R13 and R26 are as defined herein.

  提供以下式子的二苯基磺酰胺和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。这些磺酰胺可用于通过将受体与磺酰胺或其药学上可接受的盐、酸或酯接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合，其中Ar2为，Ar1，R13和R26的定义如本文所述。
• Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20010036958A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  N-(5-isoxazolyl)benzenesulfonamides and N-(3-isoxazolyl)benzenesulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(5-isoxazolyl)biphenylsulfonamides and N-(3-isoxazolyl)biphenylsulfonamides and methods for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor or increasing the activity of endothelin peptides by contacting the receptor with a sulfonamide are provided. N-isoxzolyl-4-biphenylsulfonamides are particularly preferred. These compounds exhibit activity as endothelin receptor B antagonists. Methods for treating endothelin-mediated disorders, particularly inflammatory diseases, such as asthma, by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  本发明提供了N-(5-异噁唑基)苯磺酰胺和N-(3-异噁唑基)苯磺酰胺及其调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体而言，本发明提供了N-(5-异噁唑基)联苯磺酰胺和N-(3-异噁唑基)联苯磺酰胺及其通过接触受体与磺酰胺来抑制内皮素肽与内皮素受体结合或增强内皮素肽活性的方法。N-异噁唑基-4-联苯磺酰胺是特别优选的。这些化合物表现出内皮素受体B拮抗剂的活性。本发明还提供了通过给予这些磺酰胺或其前药的有效剂量来抑制或增强内皮素活性的方法，以治疗内皮素介导的疾病，特别是炎症性疾病，如哮喘。
• Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of
  申请人：Texas Biotechnology Corp.

  公开号：US06030991A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  N-(5-isoxazolyl)benzenesulfonamides and N-(3-isoxazolyl) benzene-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(5-isoxazolyl)-biphenylsulfonamides and N-(3-isoxazolyl)biphenylsulfonamides and methods for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor or increasing the activity of endothelin peptides by contacting the receptor with a sulfonamide are provided. N-isoxzolyl-4-biphenylsulfonamides are particularly preferred. These compounds exhibit activity as endothelin receptor B antagonists. Methods for treating endothelin-mediated disorders, particularly inflammatory diseases, such as asthma, by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了N-(5-异噁唑基)苯磺酰胺和N-(3-异噁唑基)苯磺酰胺及其方法，用于调节或改变内皮素家族肽的活性。特别提供了N-(5-异噁唑基)-联苯磺酰胺和N-(3-异噁唑基)联苯磺酰胺及其方法，通过接触受体与磺酰胺来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合或增加内皮素肽的活性。N-异噁唑基-4-联苯磺酰胺特别受欢迎。这些化合物表现出内皮素受体B拮抗剂的活性。还提供了通过给予这些磺酰胺或其前药中的一种或多种有效量来抑制或增加内皮素活性，特别是治疗内皮素介导的疾病，如哮喘的方法。
• The discovery and structure—activity relationships of nonpeptide, low molecular weight antagonists selective for the endothelin ETB receptor
  作者：Ming Fai Chan、Adam Kois、Erik J. Verner、Bore G. Raju、Rosario S. Castillo、Chengde Wu、Ilya Okun、Fiona D. Stavros、V.N. Balaji

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80010-2

  日期：1998.12

  The systematic modification of the ETA selective N-(5-isoxazolyl)benzene-sulfonamide endothelin antagonists to give ETB selective antagonists is reported. The reversal in selectivity was brought about by substitution of the 4-position with aryl and substituted aryl groups. Of all the aromatic substituents studied, the para-tolyl group gave rise to the most active and selective ETB antagonist. Larger substituents caused a decrease in both ETB activity and selectivity. A similar trend was observed by substitution at the 5-position of the N-(5-isoxazolyl)-2-thiophenesulfonamide ETA receptor antagonists. The para-tolyl group was again found to be optimal for the ETB activity and selectivity. The structural features that were found to be favorable for binding to the ETB receptor, that is, the presence of a linear, conjugated pi-system of definite shape and size, have been successfully incorporated into the design of ETB selective polycyclic aromatic sulfonamides antagonists. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.