2-[(3,4-二氯苯甲酰基)氨基]乙酸 | 17321-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3,4-二氯苯甲酰基)氨基]乙酸
• 中文别名: 2-(3,4-二氯苯甲酰胺)乙酸
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorobenzamido)acetic acid
• 英文别名: 3,4-dichlorohippuric acid；N-(3,4-dichloro-benzoyl)-glycine；N-(3,4-Dichlor-benzoyl)-glycin；3.4-Dichlor-benzaminoessigsaeure；3.4-Dichlor-hippursaeure；2-[(3,4-Dichlorobenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 17321-80-1
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO₃
• mdl: MFCD00228361
• 分子量: 248.065
• InChiKey: TVWQKCYNJSKYOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-139°C
• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4-二氯苯甲酰基)氨基]乙酸 在 盐酸 作用下， 生成 3,4-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Beilstein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1875, vol. 179, p. 283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 盐酸 、 potassium chlorate 作用下， 生成 2-[(3,4-二氯苯甲酰基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Beilstein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1875, vol. 179, p. 283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of a Parallel Synthetic Strategy in the Discovery of Biaryl Acyl Sulfonamides as Efficient and Selective Na_V1.7 Inhibitors
  作者：Erin F. DiMauro、Stephen Altmann、Loren M. Berry、Howard Bregman、Nagasree Chakka、Margaret Chu-Moyer、Elma Feric Bojic、Robert S. Foti、Robert Fremeau、Hua Gao、Hakan Gunaydin、Angel Guzman-Perez、Brian E. Hall、Hongbing Huang、Michael Jarosh、Thomas Kornecook、Josie Lee、Joseph Ligutti、Dong Liu、Bryan D. Moyer、Daniel Ortuno、Paul E. Rose、Laurie B. Schenkel、Kristin Taborn、Jean Wang、Yan Wang、Violeta Yu、Matthew M. Weiss

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00425

  日期：2016.9.8

  a parallel synthetic approach was applied to rapidly generate the derived acyl sulfonamides. A biaryl acyl sulfonamide hit from this library was elaborated, optimizing for potency and selectivity with attention to physicochemical properties. The resulting novel leads are potent, ligand and lipophilic efficient, and selective over hNaV1.5. Representative lead 36 demonstrates selectivity over other human

  大多数有效的和选择性的hNa V 1.7抑制剂具有常见的药理学特征，包括杂芳基磺酰胺头基和亲脂性芳族尾基。最近，已经出现了类似的芳香族尾基与酰基磺酰胺头基结合的报道，酰基磺酰胺赋予了相对于hNa V的选择性水平1.5与杂芳基磺酰胺相当。从满足亲脂性尾部中选定药理学要求的市售羧酸开始，采用平行合成方法快速生成衍生的酰基磺酰胺。精心制作了该文库中的联芳基酰基磺酰胺，优化了效价和选择性，并关注了理化性质。所得的新的铅是有效的，配体和亲脂性的，并且在hNa V 1.5上具有选择性。代表性的铅36证明了在鼠类中对其他人类Na V同工型的选择性和良好的药代动力学。与已知的杂芳基磺酰胺抑制剂相比，本文报道的联芳基酰基磺酰胺还可以提供ADME优势。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Cycloadditions of Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris、Simon J. Sprague

  DOI：10.1021/ja309003x

  日期：2012.10.24

  We describe a palladium-catalyzed diastereo- and enantioselective formal [3 + 2]-cycloaddition between substituted vinylcyclopropanes and electron-deficient olefins in the form of azlactone- and Meldrum's acid alkylidenes to give highly substituted cyclopentane products. By modulation of the electronic properties of the vinylcyclopropane and the electron-deficient olefin, high levels of stereoselectivity

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。
• Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXIII Some 5-Deaza Analogues. Syntheses of Some 2-Aryl-6-(chloro, methoxy or unsubstituted)-3- (variously substituted)imidazo[1,2-a]pyridines and Their Affinity for Central and Mitochondrial Benzodiazepine Receptor
  作者：Martine Schmitt、Jean-Jacques Bourguignon、Gordon B. Barlin、Les P. Davies

  DOI：10.1071/c97004

  日期：——

  The syntheses of ethyl 2′-aryl-6′-(chloro, methoxy and unsubstituted)imidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl}-2- (acylamino, acetoxy and hydroxy)acetates, 3-benzamidomethyl-2-benzoyl-6-(chloro and methoxy)imidazo-[1,2-a]pyridines, 3-amino-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine and ethyl 2-(2′-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl)acetate are reported. The ability of these compounds to displace [3H]diazepam from central and mitochondrial (peripheral-type) benzodiazepine receptors has been examined. Ethyl 2-benzamido-2-6′-chloro-2′-(4′′-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl} acetate (21) was selective for peripheral-type receptors (IC5013 nM) but none bound strongly to central receptors.

  乙基2′-芳基-6′-（氯、甲氧基和未取代）咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2-的合成 2′-芳基-6′-(氯、甲氧基和未取代的)咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2- (酰氨基、乙酰氧基和羟基)乙酸酯、 3-苯甲脒甲基-2-苯甲酰基-6-（氯和 2-苯甲酰基-6-(氯和甲氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶、 3-氨基-6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 和乙基 2-(2′-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基)乙酸乙酯。 报告。这些化合物能够取代 [3H]地西泮从中枢和线粒体（外周型苯并 (外周型）苯并二氮杂卓受体的[3H]地西泮的能力进行了研究。乙基 2-benzamido-2-6′-chloro-2′-(4′′-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl} 乙酸盐 (21) 对外周型受体具有选择性（IC5013 nM (的选择性（IC5013 nM），但对中枢受体的结合力都不强。 受体有选择性（IC5013 nM），但对中枢
• 3.7-Diazybicyclo [3.3.1] formulations as antiarrhythmic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040132798A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  There is provided a modified release pharmaceutical composition comprising 4-({3-[7-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo-[3.3.1]non-3-yl]propyl}amino)benzonitrile, tert-butyl 2-{7-[3-(4-cyano-anilino)propyl ]-9-oxa-3,7-diazabicy-clo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, tert-butyl 2- {7-[4-(4-cyanophenyl)butyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, or tert-butyl 2-{7-[(2S)-3-(4-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, or a pharmaceutically-acceptable salt of any of these compounds, in particular a gelling polymer matrix modified release composition. The compositions are useful in the prophylaxis and/or treatment of cardiac arrhythmias.

  提供一种改良的缓释药物组成物，包括4-({3-[7-(3,3-二甲基-2-氧丁基)-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基]丙基}氨基)苯腈、叔丁基2-{7-[3-(4-氰基苯胺)丙基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基}乙基氨基甲酸酯、叔丁基2- {7-[4-(4-氰基苯基)丁基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基}乙基氨基甲酸酯，或叔丁基2-{7-[(2S)-3-(4-氰基苯氧基)-2-羟基丙基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基}乙基氨基甲酸酯，或这些化合物的药学上可接受的盐，特别是凝胶聚合物基质改良缓释组成物。该组成物在心律失常的预防和/或治疗中有用。
• 3,7-diazabicyclo [3.3.1] formulations as antiarhythmic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040143000A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  There is provided substantially crystalline forms of 4-({3-[7-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl]propyl}amino)benzo-nitrile; 2-{7-[3-(4-cyanoanilino)propyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo-[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate; tert-butyl 2-{7-[4-(4-cyanophenyl)butyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate; or tert-butyl 2-{7-[(2S)-3-(4-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo-[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of cardiac arrhythmias.

  提供了4-（{ 3-＆lsqb; 7-（3,3-二甲基-2-氧丁基）-9-氧杂-3,7-二氮杂双[3.3.1＆rsqb;非-3-基]丙基}氨基）苯并腈的实质结晶形式；2-（{ 7-＆lsqb; 3-（4-氰基苯胺基）丙基＆rsqb;-9-氧杂-3,7-二氮杂双[3.3.1＆rsqb;非-3-基}乙基氨基甲酸酯；叔丁基2-（{ 7-＆lsqb; 4-（4-氰基苯基）丁基＆rsqb;-9-氧杂-3,7-二氮杂双[3.3.1＆rsqb;非-3-基}乙基氨基甲酸酯；或叔丁基2-（{ 7-＆lsqb;（2S）-3-（4-氰基苯氧基）-2-羟基丙基＆rsqb;-9-氧杂-3,7-二氮杂双[3.3.1＆rsqb;非-3-基}乙基氨基甲酸酯及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗心律失常方面很有用。