4-{2-[(allyloxy)methyl]phenyl}but-3-yn-1-yl sulfamate | 1020401-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{2-[(allyloxy)methyl]phenyl}but-3-yn-1-yl sulfamate
• 英文别名: 4-[2-(Prop-2-enoxymethyl)phenyl]but-3-ynyl sulfamate
• CAS: 1020401-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: HQBBQVPJTIZVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[(allyloxy)methyl]phenyl}but-3-yn-1-yl sulfamate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5a-allyl-5,5a-dihydro-4H,7H-isochromeno[4,3-d][1,2,3]oxathiazepine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的丁二烯/炔烃复分解：合成N-杂环的对映选择性过程

  摘要：

  已开发了由炔烃系束缚的氨基磺酸盐的手性羧酸二铜鎓催化的不对称腈/炔烃复分解（NAM）级联反应，为合成三环N-杂环化合物提供了普遍途径，收率高且对映选择性优异。手性dirhodium催化剂不仅促进了氮烯/炔烃复分解（NAM）生成关键的α-亚氨基金属卡宾中间体，而且还导致了在氧鎓叶立德物种的终止[2,3]-σ重排中观察到的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01074
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-{2-[(allyloxy)methyl]phenyl}but-3-yn-1-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的丁二烯/炔烃复分解：合成N-杂环的对映选择性过程

  摘要：

  已开发了由炔烃系束缚的氨基磺酸盐的手性羧酸二铜鎓催化的不对称腈/炔烃复分解（NAM）级联反应，为合成三环N-杂环化合物提供了普遍途径，收率高且对映选择性优异。手性dirhodium催化剂不仅促进了氮烯/炔烃复分解（NAM）生成关键的α-亚氨基金属卡宾中间体，而且还导致了在氧鎓叶立德物种的终止[2,3]-σ重排中观察到的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01074

文献信息

• Catalytic Metallonitrene/Alkyne Metathesis: A Powerful Cascade Process for the Synthesis of Nitrogen-Containing Molecules
  作者：Aaron R. Thornton、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/ja7111788

  日期：2008.4.1

  A conceptually novel metallonitrene/alkyne metathesis cascade reaction has been developed for the construction of nitrogen-containing compounds from simple alkyne starting materials. Rhodium(II) tetracarboxylate salts are efficient catalysts for this reaction, in which an electrophilic rhodium nitrene is trapped by an alkyne, resulting in the formation of a new C-N bond and the generation of a reactive metallocarbene for cascade reaction. The reaction is tolerant of both alkyl and aryl substituents on the alkyne, and proceeds at room temperature in a variety of common solvents. The modular nature of the reaction allows for the rapid construction of congested bicyclic systems from remarkably simple alkyne starting materials.
• Rhodium-Catalyzed Nitrene/Alkyne Metathesis: An Enantioselective Process for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Kemiao Hong、Han Su、Chao Pei、Xinxin Lv、Wenhao Hu、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01074

  日期：2019.5.3

  chiral dirhodium-carboxylates-catalyzed asymmetric nitrene/alkyne metathesis (NAM) cascade reaction of alkyne-tethered sulfamates has been developed, which provides a general access to the synthesis of tricyclic N-heterocycles in good yields and excellent enantioselectivity. The chiral dirhodium catalyst not only promotes the nitrene/alkyne metathesis (NAM) to generate the key α-imino metal carbene intermediate

  已开发了由炔烃系束缚的氨基磺酸盐的手性羧酸二铜鎓催化的不对称腈/炔烃复分解（NAM）级联反应，为合成三环N-杂环化合物提供了普遍途径，收率高且对映选择性优异。手性dirhodium催化剂不仅促进了氮烯/炔烃复分解（NAM）生成关键的α-亚氨基金属卡宾中间体，而且还导致了在氧鎓叶立德物种的终止[2,3]-σ重排中观察到的不对称诱导。