1-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)benzene | 1158986-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)sulfinyl-4-methoxybenzene
• CAS: 1158986-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂S
• 分子量: 250.294
• InChiKey: FSWBSTWXQWIDOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solvent: Heptane)
• 沸点：
  387.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)benzene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  定向金属化和亚砜-镁交换作用将芳烃和杂芳烃双官能化

  摘要：

  芳基亚砜部分可以方便地实现容易获得的二芳基亚砜的两步双官能化。高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃和双官能化的杂芳烃（呋喃，噻吩，苯并呋喃和吡啶）按两步顺序制备，由芳基亚砜基触发。在第一个步骤中，将亚砜部分用作金属化导向组，允许平稳邻与TMPMgCl -magnesiation ⋅的LiCl（TMP =四甲基哌啶）。与亲电子猝灭反应后，将所得亚砜转化成第二镁试剂与我PrMgCl ⋅的LiCl（亚砜-镁交换），其可被捕获与各种亲电子。高化学选择性TMPMgCl⋅ LiCl和我PrMgCl ⋅的LiCl是具有宽范围的官能团（例如，氟，氯，CF的兼容3，CN，CO 2吨卜，炔基，醚，硫醚）。还报道了大规模反应（25–40 mmol）以及功能齐全的呋喃和噻吩的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201003657
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)diazene 在 氧气 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳偶氮砜与硫醇和B2pin2的电化学硫代化和硼化

  摘要：

  已经开发了一种有效的各种不对称硫醚和芳基硼酸酯的电化学合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作在电化学条件下形成碳-杂原子键的自由基前体。此外，该方法的可扩展性是通过以克为单位对芳基偶氮砜与硫醇和B 2 pin 2进行电化学巯基化和硼化来评估的。该方案不仅避免了使用化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂，甚至添加了碱，而且还表现出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001518

文献信息

• Catalyst-free visible-light-initiated oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols leading to unsymmetrical sulfoxides in air
  作者：Qishun Liu、Leilei Wang、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc00222g

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-driven method has been developed to construct sulfoxides via oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols using the O2 in air as the oxidant. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions. The present methodology offers a mild and environmentally benign approach to obtain a library of sulfoxides in good

  已经开发了一种简便有效的可见光驱动方法，通过使用空气中的O 2作为氧化剂，通过芳基重氮砜与硫醇的氧化偶联来构建亚砜。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行。本方法学提供了温和且对环境无害的方法，以良好的收率和有利的官能团耐受性获得了亚砜的文库。
• 一种可见光促进非对称亚砜类化合物的制备 方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109810030B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种非对称亚砜类化合物的制备方法，尤其是一种基于可见光催化合成非对称亚砜类化合物的方法。将通式I所示的化合物和通式II所示的化合物加入到反应器中，加入有机溶剂和水的混合物为反应溶剂，反应器与空气相通，可见光灯照射下，室温反应16‑40小时。TLC薄层色谱板检测反应完成后，加入纯净水，然后萃取，合并萃取液，干燥萃取液后，对萃取液进行浓缩和纯化得到通式III所示的化合物即为非对称亚砜类化合物，本发明反应条件温和、能源清洁、不需要强氧化剂，提高了反应的安全性；避免使用金属试剂污染，节约了反应成本。
• Visible-Light-Driven Silver-Catalyzed One-Pot Approach: A Selective Synthesis of Diaryl Sulfoxides and Diaryl Sulfones
  作者：Dong Hyuk Kim、Juyoung Lee、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03901

  日期：2018.2.2

  An efficient one-pot approach for the synthesis of diaryl sulfoxides and diaryl sulfones using aryl thiols and aryl diazonium salts was developed. The use of a visible-light-driven silver catalysis and the subsequent singlet-oxygen-induced oxidation enabled selective synthesis of sulfoxides and sulfones in the absence of a photocatalyst. The reactions were carried out under mild reaction conditions;

  开发了一种有效的一锅法，用于使用芳基硫醇和芳基重氮盐合成二芳基亚砜和二芳基砜。使用可见光驱动的银催化以及随后的单线态氧诱导的氧化使得能够在不存在光催化剂的情况下选择性合成亚砜和砜。反应在温和的反应条件下进行。在室温和空气气氛下获得所需产物。
• <i>Meta</i>- and <i>Para</i>-Difunctionalization of Arenes via an <i>Ortho</i>-Magnesiation and a Subsequent Sulfoxide-Magnesium Exchange
  作者：Laurin Melzig、Christian Rauhut、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0028-1087984

  日期：——

  Highly functionalized 1,2,4-trisubstituted arenes can be prepared on large scale by a two-step sequence, triggered by an aryl sulfoxide­ group. In the first step, the sulfoxide moiety acts as a metalation directing group, allowing a smooth magnesiation with tmpMgCl˙LiCl. After a quenching reaction with an electrophile, the resulting sulfoxide is converted with i-PrMgCl˙LiCl into a second magnesium

  高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃可以由芳基亚砜基团触发的两步顺序大规模制备。在第一步中，亚砜部分充当金属化导向基团，允许用tmpMgCl 3 LiCl平滑地放大。与亲电试剂猝灭后，生成的亚砜被i -PrMgCl 3 LiCl转化为第二种镁试剂（亚砜-镁交换），可以被各种亲电试剂捕获。具有高度化学选择性的tmpMgCl 3 LiCl和i -PrMgCl 3 LiCl与多种官能团（FG = F，Cl，CF 3，CN，CO 2 t- Bu，炔基）兼容。 金属化-邻位镁化-亚砜-镁交换-多官能格氏试剂
• Preparation process of fluorine subsituted aromatic compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1013629A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  A preparation process of a fluorine substituted aromatic compound comprising reacting an alkali metal or alkali earth metal salt of an aromatic compound having a hydroxy group with an organic fluorinating agent is disclosed. As a representative fluorinating agent, a bis-dialkylaminodifluoromethane compound, for example, 2,2'-difluoro-1,3-dimethylimidazolidine, is exemplified. According to the process, an industrially useful fluorinated aromatic compound, for example, a fluorobenzene, a fluorine substituted benzophenone, a fluorine substituted diarylsulfone can be prepared with ease in economy without specific equipment.

  本发明公开了一种氟取代芳香族化合物的制备工艺，该工艺包括使具有羟基的芳香族化合物的碱金属盐或碱土金属盐与有机氟化剂反应。作为氟化剂的代表，举例说明了一种双二烷基氨基二氟甲烷化合物，例如 2,2'-二氟-1,3-二甲基咪唑烷。 根据该工艺，工业上有用的氟化芳烃化合物，例如氟苯、氟取代的二苯甲酮、氟取代的二元砜，无需特定设备即可轻松制备，经济实惠。