1-(1-azido-methyl)-2-hex-1-ynyl-benzene | 947395-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-azido-methyl)-2-hex-1-ynyl-benzene
• 英文别名: 1-(Azidomethyl)-2-hex-1-ynylbenzene；1-(azidomethyl)-2-hex-1-ynylbenzene
• CAS: 947395-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: NWKDHALSRKGNNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azido-methyl)-2-hex-1-ynyl-benzene 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3-丁基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  金通过2-炔基苄基叠氮化物的分子内环化反应合成异喹啉

  摘要：

  在AuCl 3和AgSbF 6的存在下于100°C的加压小瓶中于THF中进行2-炔基苄基叠氮化物的分子内环化反应，可得到相应的异喹啉，收率很高。类似地，五元类似物提供相应的异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.129
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(1-azido-methyl)-2-hex-1-ynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的2-炔基苄基叠氮化物的亲电环化反应合成1,3,4-三取代异喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701392

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Indoles and Isoquinolines with <i>in Situ</i> Generated Phosphinimine
  作者：Qi Zhou、Zhikun Zhang、Yujing Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01864

  日期：2017.1.6

  A palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted indoles and isoquinolines through the coupling of aryl bromides with 2-alkynyl arylazides or 2-alkynyl benzylazides has been developed. This method provides straightforward access to indoles and isoquinolines with high efficiency and excellent functional group compatibility. In this transformation, the iminophosphorane in situ generated from azides

  通过芳基溴化物与2-炔基芳基叠氮化物或2-炔基苄基叠氮化物的偶联，钯催化合成多取代的吲哚和异喹啉。该方法可以高效，出色的官能团相容性直接获得吲哚和异喹啉。在该转化中，由叠氮化物原位产生的亚氨基膦烷用作在环化过程中攻击炔烃部分的亲核试剂。
• Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl-1-methylene Azide Aromatics Leading to Highly Substituted Isoquinolines and Its Application to the Synthesis of Norchelerythrine
  作者：Dirk Fischer、Hisamitsu Tomeba、Nirmal K. Pahadi、Nitin T. Patil、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja805326f

  日期：2008.11.19

  corresponding isoquinoline derivatives in excellent to allowable yields. Electron-donating and electron-accepting substituents on the aromatic ring were equally tolerated, and either acidic or basic (or even neutral) reaction conditions, depending on the reactivity of the substrate, could be applied to smoothly convert the azide starting materials into the desired isoquinoline products in moderate to good yields

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种
• Tf₂O‐Catalyzed Tandem Cyclization/Trifluoromethylselenolation of Alkynes for Synthesis of CF₃Se‐Containing Heterocycles
  作者：Shangbiao Zhang、Yan Gao、Rui Xiao、Yang Li、Yanan Wang、Zheliang Yuan

  DOI：10.1002/chem.202301283

  日期：2023.7.20

  practical Tf2O-catalyzed tandem cyclization/trifluoromethylselenolation of alkynes with EtOH as the green solvent was developed. Various CF3Se-containing heterocyclic compounds, including indoles, benzofurans, benzothiophenes, isoquinolines and chromenes have been synthesized with trifluoromethyl selenoxides as CF3Se source.

  开发了一种温和实用的Tf 2 O催化的以EtOH为绿色溶剂的炔烃串联环化/三氟甲基硒化反应。以三氟甲基硒氧化物为CF 3 Se源，合成了多种含CF 3 Se杂环化合物，包括吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、异喹啉和色烯。
• Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Isoquinolines by Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl Benzyl Azides
  作者：Dirk Fischer、Hisamitsu Tomeba、Nirmal K. Pahadi、Nitin T. Patil、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200701392

  日期：2007.6.18
• Gold-catalyzed synthesis of isoquinolines via intramolecular cyclization of 2-alkynyl benzyl azides
  作者：Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.129

  日期：2009.7

  Intramolecular cyclization of 2-alkynyl benzyl azides in the presence of AuCl3 and AgSbF6 in THF under a pressured vial at 100 °C gives the corresponding isoquinolines in good yields. Similarly, the five-membered analogs afford the corresponding isoquinolines.

  在AuCl 3和AgSbF 6的存在下于100°C的加压小瓶中于THF中进行2-炔基苄基叠氮化物的分子内环化反应，可得到相应的异喹啉，收率很高。类似地，五元类似物提供相应的异喹啉。