2-dimethoxymethyl-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran | 146575-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-dimethoxymethyl-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2-(Dimethoxymethyl)-2-methylchroman-4-one；2-(dimethoxymethyl)-2-methyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 146575-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ACKIZJHRBQFYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-dimethoxymethyl-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 、 、 硝酸铵 、 三氟乙酸 、 在 碳酸氢钠 、 resultant solution 、 二氯甲烷 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain 1.24 g (yield 55%) of the title compound的产率得到3,4-dihydro-2-dimethoxymethyl-2-methyl-6-nitro-4-oxo-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Spiro-benzopyran derivatives and useful for treating asthma and

  摘要：

  本发明涉及一种新的苯并吡喃衍生物（I式），其在哮喘和高血压的治疗中具有出色的疗效。其中，R1为--CN，--NO2，--OCX1X2X3，--NH2，--NHSO2RA，--SO2RC或--SO2NRCCRD，其中X1、X2和X3分别为F、Cl或H，除非X1、X2和X3不能同时为氢原子；RA和RB分别为氢原子，或C1-6烷基或可选择取代的含有卤素原子的苯基，或直链或支链的C1-3烷基；RC和RD分别为氢原子或C1-6烷基或可选择取代的含有卤素原子的苯基，或直链或支链的C1-3烷基；R2为C1-4直链或支链烷基；R3为C1-4直链或支链烷基，其中Rg和Rh分别为C1-6烷基或可选择取代的含有卤素原子的苯基，或直链或支链的C1-3烷基，A和B分别为S或O；Z为C1-3直链或支链烷基；X为N或N→O。

  公开号：

  US05300511A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 2'-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到2-dimethoxymethyl-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Spiro-benzopyran derivatives and useful for treating asthma and

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新型苯并吡喃衍生物，其在治疗哮喘和高血压方面具有出色的效果。其中，R.sub.1为--CN、--NO.sub.2、--OCX.sub.1 X.sub.2 X.sub.3、--NH.sub.2、--NHSO.sub.2 R.sup.A、--SO.sub.2 R.sup.C或--SO.sub.2 NR.sup.C R.sup.D，其中X.sub.1、X.sub.2和X.sub.3分别为F、Cl或H，除了X.sub.1、X.sub.2和X.sub.3不能同时为氢原子；R.sup.A和R.sup.B分别为氢原子，或C.sub.1-6烷基基团或带有卤原子的可选择取代的苯基团，或直链或支链的C.sub.1-3烷基基团；R.sup.C和R.sup.D分别为氢原子或C.sub.1-6烷基基团或带有卤原子的可选择取代的苯基团，或直链或支链的C.sub.1-3烷基基团；R.sub.2为C.sub.1-4直链或支链烷基基团；R.sub.3为C.sub.1-4直链或支链烷基基团，其中R.sup.G和R.sup.H分别为C.sub.1-6烷基基团或可选择取代的带有卤原子的苯基团，或直链或支链的C.sub.1-3烷基基团，A和B分别为S或O；Z为C.sub.1-3直链或支链烷基基团；X为N或N.fwdarw.O。

  公开号：

  US05300511A1
• 作为试剂：
  描述：

  三正丁基2-吡啶基锌 以 四氢呋喃 、 2-dimethoxymethyl-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 为溶剂， 以80%的产率得到2-dimethoxymethyl-2-methyl-4-(2'-pyridyl)-6-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Novel benzopyran derivatives and processes for the preparation thereof

  摘要：

  公开号：

  EP0514942B1

文献信息

• Benzopyran derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US05236935A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  The present invention relates to novel benzopyran derivatives of formula (I) which have superior selectivity in the treatment of hypertension by lowering blood pressure with a relaxation activity on vascular smooth muscle. The present invention also relates to processes for preparing such compounds; and to a pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient. ##STR1## wherein: R.sub.1 is --CN, --NO.sub.2, --OCX.sub.1 X.sub.2 X.sub.3, --NH.sub.2, --NHSO.sub.2 R.sup.A, ##STR2## --SO.sub.2 R.sup.C or --SO.sub.2 NR.sup.C R.sup.D wherein X.sub.1, X.sub.2 and X.sub.3 are, each independently, a fluorine, chlorine or hydrogen atom; R.sup.A and R.sup.B are, each independently, an amino, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkyl group or an optionally substituted phenyl group; and R.sup.C and R.sup.D are a hydrogen atom, or a C.sub.1-6 alkyl group or an optionally substituted phenyl group with a halogen atom, or a straight or branched C.sub.1-3 alkyl group; R.sub.2 is ##STR3## wherein R.sup.E is a hydrogen atom, or a C.sub.1-6 alkyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl or benzyl group; R.sup.F is --COR.sup.A or --CSR.sup.A ; X is O, S or NR.sup.C, and n is an integer from 0 to 3, wherein R.sup.A and R.sup.C have the same meanings as defined above; R.sub.3 is a C.sub.1-4 straight or branched alkyl group; and R.sub.4 is ##STR4## wherein R.sup.G and R.sup.H are, each independently, a C.sub.-16 alkyl group or an optionally substituted phenyl group; A and B are, each independently, S or O; and Z is a C.sub.1-3 straight or branched alkyl group.

  本发明涉及具有式（I）的新型苯并吡喃衍生物，其在治疗高血压方面具有优越的选择性，通过放松血管平滑肌降低血压。本发明还涉及制备这类化合物的方法；以及含有这类化合物作为活性成分的药物组合物。其中：R₁为--CN，--NO₂，--OCX₁X₂X₃，--NH₂，--NHSO₂Rᴬ，--SO₂Rᶜ或--SO₂NRᶜRᴰ，其中X₁，X₂和X₃分别为氟，氯或氢原子；Rᴬ和Rᴮ分别为氨基，C₁-₆烷氧基，C₁-₆烷基或可选择取代的苯基；Rᶜ和Rᴰ为氢原子，或C₁-₆烷基或可选择取代的苯基与卤原子，或直链或支链C₁-₃烷基；R₂为，其中Rᴱ为氢原子，或C₁-₆烷基，环丙基，环丙基甲基或苄基；Rᶠ为--CORᴬ或--CSRᴬ；X为O，S或NRᶜ，n为0到3的整数，其中Rᴬ和Rᶜ的含义如上定义；R₃为C₁-₄直链或支链烷基；R₄为，其中Rᴳ和Rᴴ分别为C₁-₁₆烷基或可选择取代的苯基；A和B分别为S或O；Z为C₁-₃直链或支链烷基。
• Kabbe, Hans-Joachim; Widdig, Arno, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 4, p. 254 - 262
  作者：Kabbe, Hans-Joachim、Widdig, Arno

  DOI：——

  日期：——
• Novel benzopyran derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0514942B1

  公开（公告）日：1997-03-05
• US5236935A
  申请人：——

  公开号：US5236935A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5300511A
  申请人：——

  公开号：US5300511A

  公开（公告）日：1994-04-05