2-[(3-三氟乙酰氨基)苯基]丙腈 | 891657-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3-三氟乙酰氨基)苯基]丙腈
• 英文名称: 2-[(3-trifluoroacetylamino)phenyl]propanenitrile
• 英文别名: rac‐2‐[(3‐trifluoroacetylamino)phenyl]propionitrile；2-[(3-trifluoroacetylamino)phenyl]propionitrile；N-[3-(1-cyanoethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 891657-42-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O
• 分子量: 242.2
• InChiKey: WZMMKKZDYLBINY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-三氟乙酰氨基)苯基]丙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.2 g的产率得到3-氨基-alpha-甲基苯乙腈(9ci)
  参考文献：
  名称：

  设计对CXCR1和CXCR2起作用的非竞争性白介素8抑制剂。

  摘要：

  趋化因子CXCL8和CXCL1在炎症部位中性粒细胞募集中起关键作用。CXCL8结合两个膜受体CXCR1和CXCR2，而CXCL1是CXCR2的选择性激动剂。在过去的十年中，已经研究了CXCL8和CXCL1的生理病理学作用。已鉴定出一类新型的小分子量变构CXCR1抑制剂，第一个候选药物reparixin目前正在临床研究中，以预防器官移植中的缺血/再灌注损伤。研究了Reparixin与CXCR1的结合模式，并将其用于双变构CXCR1和CXCR2抑制剂的计算机辅助设计程序。本文讨论了由模型驱动的SAR研究用于鉴定有效双重抑制剂的结果，并提出了三种新化合物（56、67，

  DOI：

  10.1021/jm061469t
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-氰乙基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-[(3-三氟乙酰氨基)苯基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  非诺洛芬的碳硼烷类似物表现出改善的抗肿瘤活性

  摘要：

  与非诺洛芬相比，带有腈基（3c和4c）或羧酸基团（3d和4d ）的非诺洛芬的碳硼烷类似物显示出优异的抗肿瘤活性。它们的抗肿瘤作用是通过抑制增殖和不依赖半胱天冬酶的细胞凋亡实现的。此外，它们在 COX-2 非表达细​​胞中同样有效，表明细胞内存在潜在的脱靶。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200583

文献信息

• Design of Noncompetitive Interleukin-8 Inhibitors Acting on CXCR1 and CXCR2
  作者：Alessio Moriconi、Maria Candida Cesta、Maria Neve Cervellera、Andrea Aramini、Silvia Coniglio、Sandro Colagioia、Andrea Rosario Beccari、Cinzia Bizzarri、Michela Rita Cavicchia、Massimo Locati、Emanuela Galliera、Paola Di Benedetto、Paolo Vigilante、Riccardo Bertini、Marcello Allegretti

  DOI：10.1021/jm061469t

  日期：2007.8.1

  neutrophils at the site of inflammation. CXCL8 binds two membrane receptors, CXCR1 and CXCR2, whereas CXCL1 is a selective agonist for CXCR2. In the past decade, the physiopathological role of CXCL8 and CXCL1 has been investigated. A novel class of small molecular weight allosteric CXCR1 inhibitors was identified, and reparixin, the first drug candidate, is currently under clinical investigation in the

  趋化因子CXCL8和CXCL1在炎症部位中性粒细胞募集中起关键作用。CXCL8结合两个膜受体CXCR1和CXCR2，而CXCL1是CXCR2的选择性激动剂。在过去的十年中，已经研究了CXCL8和CXCL1的生理病理学作用。已鉴定出一类新型的小分子量变构CXCR1抑制剂，第一个候选药物reparixin目前正在临床研究中，以预防器官移植中的缺血/再灌注损伤。研究了Reparixin与CXCR1的结合模式，并将其用于双变构CXCR1和CXCR2抑制剂的计算机辅助设计程序。本文讨论了由模型驱动的SAR研究用于鉴定有效双重抑制剂的结果，并提出了三种新化合物（56、67，
• 2-Arylpropionic Acid Derivatives and Pharmaceutical Compositions Containing Them
  申请人：Allegretti Marcello

  公开号：US20080312293A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to selected (R)-2-phenyl-propionamides and (R)-2-phenyl-sulfonamides with a hydrogen bond acceptor atom/group in a well defined position in the chemical space. These compounds show a surprising potent inhibitory effect on C5a induced human PMN chemotaxis. The compounds of the invention absolutely lack of CXCL8 inhibitory activity. Said compounds are useful in the treatment of pathologies depending on the chemotactic activation of neutrophils and monocytes induced by the fraction C5a of the complement. In particular, the compounds of the invention are useful in the treatment of sepsis, psoriasis, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, acute respiratory distress syndrome, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and in the prevention and treatment of injury caused by ischemia and reperfusion.

  本发明涉及在化学空间中具有氢键受体原子/基团的选定（R）-2-苯基-丙酰胺和（R）-2-苯基-磺酰胺。这些化合物表现出惊人的强烈抑制C5a诱导的人类PMN趋化性的效果。本发明的化合物绝对缺乏CXCL8抑制活性。所述化合物在治疗与补体C5a诱导的中性粒细胞和单核细胞趋化活化有关的病理过程中有用。特别是，在治疗败血症、牛皮癣、类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、急性呼吸窘迫综合征、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注损伤的预防和治疗方面，本发明的化合物非常有用。
• WO2006/63999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-ARYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：DOMPE' pha.r.ma S.p.A.

  公开号：EP1856031A1

  公开（公告）日：2007-11-21
• US7939521B2
  申请人：——

  公开号：US7939521B2

  公开（公告）日：2011-05-10