4-methoxy-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide | 122134-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-phenethylbenzenesulfonamide；N-(2-Phenyl)ethyl p-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 122134-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD00694473
• 分子量: 291.371
• InChiKey: IHDPRNVWTWLKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  454.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-acetyl-N-4-methoxybenzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉硫代半碳酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  据报道，苯乙苯磺酰胺与市售的乙二醛经改进的Pictet-Spengler反应，可构建1-苯甲酰基和1-乙酰基1,2,3,4-四氢异喹啉9a – n。无论芳环上的氧化方式如何，均可完成该反应，从而得到N-磺酰基四氢异喹啉类似物，其是用于合成1,2,3,4-四氢异喹啉的新的硫半脲酮类似物的通用中间体。生物活性测试表明，大多数硫代半脲类化合物对MOLT-3细胞系均具有细胞毒性，IC 50值小于20μg/ mL。值得注意的是，1-乙酰基四氢异喹啉9j的硫半脲类类似物是对HuCCA-1，HepG2和MOLT-3细胞最有效的细胞毒性化合物。这项研究为进一步发展提供了新颖的先导分子。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0025-y
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 sodium hydrogen sulfate 、 sodium hypochlorite pentahydrate 、 magnesium oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过可伸缩、环保且经济高效的工艺机械合成磺酰胺

  摘要：

  在此，我们展示了一种无溶剂机械化学方法，涉及由固体次氯酸钠（NaOCl·5H 2 O）介导的一锅双步程序，用于合成磺酰胺。该方案需要在催化固体酸性物质存在下对二硫化物进行串联氧化氯化反应，然后在路易斯酸碱固体无机试剂的促进下进行胺化。该方法适用于芳香族和脂肪族二硫化物和胺。纯化过程充分考虑了环境问题，避免了恶劣的条件，以获得纯净的磺酰胺产品。一些相关的生物活性化合物已经用此过程制备。

  DOI：

  10.1039/d3gc01894f

文献信息

• Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes with Sulfonamides Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qilei Zhu、David E. Graff、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.7b11144

  日期：2018.1.17

  Here we report a catalytic method for the intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated alkenes using primary and secondary sulfonamides. These reactions occur at room temperature under visible light irradiation and are jointly catalyzed by an iridium(III) photocatalyst, a dialkyl phosphate base, and a thiol hydrogen atom donor. Reaction outcomes are consistent with the intermediacy

  在这里，我们报告了一种使用初级和次级磺酰胺对未活化烯烃进行分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化的催化方法。这些反应在室温下在可见光照射下发生，并由铱 (III) 光催化剂、磷酸二烷基酯碱和硫醇氢原子供体共同催化。反应结果与通过磺酰胺 NH 键的质子耦合电子转移激活产生的 N 中心磺酰胺自由基的中间体一致。概述了反应的合成范围（> 60 个例子）和机械特征的研究。
• N-substituted arylsulfonylamino hydroxamic acids useful as inhibitors of c-proteinase and for treating or preventing disorders related to unregulated collagen production
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：US06506936B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  The present invention relates to a novel class of organic molecules capable of inhibiting C-proteinase, and to their use to regulate, modulate and/or inhibit abnormal collagen formation as a therapeutic approach towards the treatment of fibrotic disorders.

  本发明涉及一类新型有机分子，能够抑制C蛋白酶，并且利用它们来调节、调控和/或抑制异常胶原形成，作为治疗纤维化疾病的治疗方法。
• Synthesis and Evaluation of 2-Alkylthio-4-(<i>N</i>-substituted sulfonamide)pyrimidine Hydroxamic Acids as Anti-myeloma Agents
  作者：Jinbao Xiang、Crystal Leung、Zhuoqi Zhang、Cassie Hu、Chao Geng、Lili Liu、Lang Yi、Zhiwei Li、James Berenson、Xu Bai

  DOI：10.1111/cbdd.12678

  日期：2016.3

  A series of pyrimidine hydroxamic acids with a sulfide substituent at the second position and a sulfonamide substituent at the fourth position have been synthesized and evaluated for their activity against human myeloma cell line RPMI 8226. Several compounds exhibited significant anti-cancer potency. It was found that representative compound 6a selectively killed cancerous but not normal cells. Moreover

  合成了一系列嘧啶异羟肟酸，在第二位具有硫化物取代基，在第四位具有磺酰胺取代基，并评估了它们对人骨髓瘤细胞系RPMI 8226的活性。几种化合物表现出显着的抗癌效力。发现代表性化合物6a选择性杀死癌细胞，但不杀死正常细胞。此外，化合物6a可有效引起RPMI 8226细胞凋亡，并显示出有希望的HDAC抑制活性。
• N-substituted arylsulfonylamino hydroxamic acids useful as inhibitors of C-proteinase and for treating or preventing disorders related to unregulated collagen production
  申请人：——

  公开号：US20030191309A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to a novel class of organic molecules capable of inhibiting C-proteinase, and to their use to regulate, modulate and/or inhibit abnormal collagen formation as a therapeutic approach towards the treatment of fibrotic disorders.

  本发明涉及一种新型有机分子类，能够抑制C-蛋白酶，并且利用它们来调节、调节和/或抑制异常胶原形成，作为治疗纤维化疾病的治疗方法。
• Compounds for use in the treatment of conditions associated with NADPH oxidase
  申请人：Glucox Biotech AB

  公开号：US10195167B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of a condition or disorder associated with nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase.

  一种式（I）化合物或其药学上可接受的盐，用于治疗与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶有关的病症或紊乱。