4-iodobenzaldehyde oxime | 34158-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodobenzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(4-iodophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 34158-75-3
• 化学式: C₇H₆INO
• 分子量: 247.035
• InChiKey: NVYLBKHPSREQBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodobenzaldehyde oxime 在 三乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-碘氰基苯
  参考文献：
  名称：

  用XtalFluor-E从醛肟和伯酰胺合成腈

  摘要：

  摘要 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378881
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 硫酰氟 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-iodobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的无过渡金属一锅级联过程，用于将初级醇（RCH2OH）转化为腈（RCN）

  摘要：

  在不引入“额外碳原子”的情况下，开发了一种新的无过渡金属的单锅级联工艺，用于将醇直接转化为腈。该方案允许将容易获得，廉价和丰富的醇转化为高价值的腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900478

文献信息

• A versatile and green mechanochemical route for aldehyde–oxime conversions
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha、Kanishka N. Epa、Christine L. Spartz、John Desper

  DOI：10.1039/c2cc36315a

  日期：——

  A robust, facile and solvent-free mechanochemical path for aldehyde-oxime transformations using hydroxylamine and NaOH is explored; the method is suitable for aromatic and aliphatic aldehydes decorated with a range of substituents.

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。
• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• Electrochemical Synthesis of Isoxazolines: Method and Mechanism
  作者：Samuel D. L. Holman、Alfie G. Wills、Neal J. Fazakerley、Darren L. Poole、Diane M. Coe、Leonard A. Berlouis、Marc Reid

  DOI：10.1002/chem.202103728

  日期：2022.3

  Isoxazolines without the [3+2]: An electrochemical method for the synthesis of isoxazoline cores is presented. Both aryl and more challenging alkyl aldoximes are converted to the desired isoxazoline through an electrochemically enabled regio- and diastereoselective reaction with electron-deficient alkenes. Supporting analyses from kinetic (time-course) modelling and density functional theory support

  不含 [3+2]的异恶唑啉：提出了一种用于合成异恶唑啉核的电化学方法。芳基醛肟和更具挑战性的烷基醛肟通过与缺电子烯烃的电化学区域和非对映选择性反应转化为所需的异恶唑啉。来自动力学（时间过程）建模和密度泛函理论的支持分析支持逐步的、自由基介导的机制，并折扣假设参与闭壳 [3+2] 环加成途径。
• A novel approach to bis-isoxazolines using a latent form of cyclopentadienone
  作者：Sanjivanjit K. Basra、Michael G. B. Drew、John Mann、Peter D. Kane

  DOI：10.1039/b005520o

  日期：——

  We describe the synthesis of a range of both racemic and homochiral 4-alkyl- and 4-aryl-8-hydroxy-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]oct-3-en-6-ones (isoxazolines) from the 1,3-dipolar cycloaddition reactions between alky- and aryl-nitrile oxides and 4-alkoxycyclopent-2-enones. Elimination of the 8-hydroxy group and subsequent additional cycloaddition reactions provided 5,9-disubstituted-3,11-dioxa-4,10-diazatricyclo[6.3.01,8.02,6]undeca-4,9-dien-7-ones (bis-isoxazolines) formally derived from cyclopentadienone.

  我们描述了一系列外消旋和同手性4-烷基和4-芳基-8-羟基-2-氧-3-氮杂双环[3.3.0]八烯-6-酮（异噁唑啉）的合成，这些化合物是通过烷基和芳基氰氧化物与4-烷氧基环戊烯-2-酮之间的1,3-偶极环加成反应获得的。通过去除8-羟基并随后的额外环加成反应，得到了5,9-取代-3,11-二氧-4,10-二氮三环[6.3.01,8.02,6]十一烯-4,9-二酮（双异噁唑啉），这些化合物在形式上来源于环戊二烯酮。
• The local and natural sources in synthetic methods: the practical synthesis of aryl oximes from aryl aldehydes under catalyst-free conditions in mineral water
  作者：H GOKSU、E ORHAN

  DOI：10.1007/s12039-021-01926-1

  日期：2021.9

  The synthesis of oximes from aryl aldehydes was prepared using hydroxylamine hydrochloride. The obtained oxime compounds were synthesized at maximum efficiency in mineral water at room temperature. The developed method is economical, practical and environmentally friendly. All of the aldehydes were converted the oxime a method using local sources and useful for industrial applications is introduced

  使用盐酸羟胺制备由芳基醛合成肟。获得的肟化合物在室温下在矿泉水中以最大效率合成。所开发的方法经济、实用、环保。文献中介绍了使用本地来源将所有醛转化为肟的方法，可用于工业应用。 图形摘要 在这项研究中，有机化学的重要反应之一加成消除反应是利用当地资源进行的。通过该反应，在无催化剂条件下，在矿泉水中由芳基醛得到芳基肟。