(E)-1-(furan-2-yl)-5-methylhex-1-en-3-one | 4196-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-5-methylhex-1-en-3-one
• CAS: 4196-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ARPBBWPSIYPLJI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-5-methylhex-1-en-3-one 在 乙醇 、 5% active carbon-supported ruthenium 、 氨 、 氢气 作用下， 60.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以95%的产率得到2-(3-Amino-5-methyl-hexyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  在Ru基催化剂的存在下，糠醛直接催化转化为呋喃衍生的胺。

  摘要：

  由生物质生产胺中间体正引起越来越多的关注。本文中，开发了一种简单有效的制备呋喃衍生的胺的方法[例如1-（呋喃-2-基）-4-甲基戊烷-2-胺]，其从（E）- 1-（呋喃-2-基）-5-甲基己基-1-en-3-一个。所使用的催化剂为Ru / C，并且可循环使用至第四周期。为了进一步实现成本效益，尝试了一种单反应器串联概念。为了这个目的，研究了糠醛的直接反应。在甲基异丁基酮，NH3，H2和Ru / C催化剂的存在下，从糠醛直接开始，可实现对1-（呋喃-2-基）-4-甲基戊基-2-胺的高收率（74％）。

  DOI：

  10.1002/cssc.202000003
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-甲基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)-5-methylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  糠醛与乙酰丙酮和丙酰乙酸乙酯的缩合反应

  摘要：

  糠醛与乙酰丙酮缩合得到3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one(I)和α-丙酰-2-呋喃丙烯酸乙酯(V) . 3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (I) 被次氯酸钠氧化成糠基丙二酸 (II)，然后用盐酸回流并水解，得到 β-( 4-乙酰基-5-甲基-2-呋喃基）-丙酸（IV）。α-丙酰基-2-呋喃丙烯酸乙酯 (V) 通过与乙醇盐酸回流和随后的水解得到 γ,ζ-二氧壬酸 (VI)。二氧代羧酸 (mp 83∼84°)，由糠基酮 (bp 126°/19 mm.) 在醇盐酸中开环得到，被认为是 1-(2-furyl)-1-penten -3-one (VII) 在之前的报告中，与这个 γ 相同，ζ-二氧壬酸(VI)。因此，确认之前报告6) 中的想法是正确的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.27.213

文献信息

• Furfural derivatives as a vehicle
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20160000066A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention concerns the use of a furfural derivative of formula (I) in which R represents (i) a —CH═CR′ 1 —COR 1 group, a group a group a group or a —CHO and R′ represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group, as a chemical vehicle, as a solvent, co-solvent, coalescing agent, crystallization inhibitor, plasticising agent, degreasing agent, etchant, cleaning agent or agent for increasing biological activity, and more particularly as a solvent. It also concerns phytosanitary formulations or resin-solubilising formulations comprising at least one such furfural derivative of formula (I).

  本发明涉及将式(I)中R代表(i) -CH═CR′1-COR1基团，一个基团，一个基团，或-CHO，R′代表氢原子或(C1-C4)烷基基团的糠醛衍生物用作化学载体、溶剂、共溶剂、凝聚剂、结晶抑制剂、增塑剂、脱脂剂、蚀刻剂、清洁剂或增加生物活性的剂，更特别地作为溶剂。还涉及包含至少一种上述式(I)的糠醛衍生物的植物保健配方或树脂溶解配方。
• Rational design of bifunctional hierarchical Pd/SAPO-5 for the synthesis of tetrahydrofuran derivatives from furfural
  作者：L. Gao、I. Miletto、C. Ivaldi、G. Paul、L. Marchese、S. Coluccia、F. Jiang、E. Gianotti、M. Pera-Titus

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.03.003

  日期：2021.5

  The one-pot aldol condensation/crotonization reaction between furfural and methyl isobutyl ketone (MIBK), followed by hydrogenation with molecular H2, was implemented for preparing tetrahydrofuran derivatives. To this aim, we developed a robust Pd/HPSAPO-5 catalyst based on the crystalline silico-aluminophosphate SAPO-5 with hierarchical porosity and optimized silicon content. The hierarchical HPSAPO-5

  进行糠醛和甲基异丁基酮（MIBK）之间的一锅羟醛缩合/巴豆化反应，然后用分子H 2氢化以制备四氢呋喃衍生物。为此，我们基于具有分级孔隙率和优化硅含量的结晶硅铝磷酸盐SAPO-5开发了一种功能强大的Pd / HPSAPO-5催化剂。从预先合成的MCM-41开始，采用自下而上的方法合成了分级的HPSAPO-5催化剂，表面活性剂（CTAB）位于中孔内，既用作Si源，又用作中孔致孔剂。NH 3吸附的探针分子与固态组合的-TPD和FT-IR光谱1使用H MAS NMR评估酸性位点的性质，强度和可及性。使用X射线衍射（XRD）和N 2吸附研究了催化剂的结构和织构性质。HR-TEM用于评估HPSAPO-5上Pd纳米粒子的分散和位置。废催化剂可以在煅烧后恢复并重新使用。
• [EN] PROCESS FOR REDUCTIVE AMINATION OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE D'UN COMPOSÉ CARBONYLE α,β-INSATURÉ
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020034058A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A process for the reductive amination of an α,β-unsaturated carbonyl compound and a process for the preparation of a tetrathydrofuran-derived amine starting from furfural or a derivative thereof.

  一种用于α，β-不饱和羰基化合物的还原胺化的方法，以及一种从糠醛或其衍生物出发制备四氢呋喃衍生胺的方法。
• The Condensations of Furfural with Acetylacetone and Ethyl Propionylacetate
  作者：Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1246/bcsj.27.213

  日期：1954.4

  3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (I) and ethyl α-propionyl-2-furanacrylate (V) were obtained by the condensations of furfural with acetylacetone and ethyl propionylacetate by piperidine, respectively. 3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (I) was oxidised by sodium hypochlorite to furfurylidenemalonic acid (II), and, on refluxing with alcohoric hydrochloric acid and subsequent hydrolysis, gave β-(4

  糠醛与乙酰丙酮缩合得到3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one(I)和α-丙酰-2-呋喃丙烯酸乙酯(V) . 3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (I) 被次氯酸钠氧化成糠基丙二酸 (II)，然后用盐酸回流并水解，得到 β-( 4-乙酰基-5-甲基-2-呋喃基）-丙酸（IV）。α-丙酰基-2-呋喃丙烯酸乙酯 (V) 通过与乙醇盐酸回流和随后的水解得到 γ,ζ-二氧壬酸 (VI)。二氧代羧酸 (mp 83∼84°)，由糠基酮 (bp 126°/19 mm.) 在醇盐酸中开环得到，被认为是 1-(2-furyl)-1-penten -3-one (VII) 在之前的报告中，与这个 γ 相同，ζ-二氧壬酸(VI)。因此，确认之前报告6) 中的想法是正确的。
• [EN] PROCESS FOR THE REDUCTIVE AMINATION OF A CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE D'UN COMPOSÉ CARBONYLE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020034062A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The invention relates to a process for the reductive amination of a carbonyl compound. The invention furthermore relates to a process for the preparation of a furan-derived amine starting from furfural or a derivative thereof.

  本发明涉及一种还原胺化合物的过程。本发明还涉及一种从糠醛或其衍生物出发制备呋喃衍生胺的过程。