(E)-1-(furan-2-yl)-5-methylhex-1-en-3-one | 4196-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-5-methylhex-1-en-3-one
• CAS: 4196-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ARPBBWPSIYPLJI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-5-methylhex-1-en-3-one 在 乙醇 、 5% active carbon-supported ruthenium 、 氨 、 氢气 作用下， 60.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以95%的产率得到2-(3-Amino-5-methyl-hexyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  在Ru基催化剂的存在下，糠醛直接催化转化为呋喃衍生的胺。

  摘要：

  由生物质生产胺中间体正引起越来越多的关注。本文中，开发了一种简单有效的制备呋喃衍生的胺的方法[例如1-（呋喃-2-基）-4-甲基戊烷-2-胺]，其从（E）- 1-（呋喃-2-基）-5-甲基己基-1-en-3-一个。所使用的催化剂为Ru / C，并且可循环使用至第四周期。为了进一步实现成本效益，尝试了一种单反应器串联概念。为了这个目的，研究了糠醛的直接反应。在甲基异丁基酮，NH3，H2和Ru / C催化剂的存在下，从糠醛直接开始，可实现对1-（呋喃-2-基）-4-甲基戊基-2-胺的高收率（74％）。

  DOI：

  10.1002/cssc.202000003
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-甲基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)-5-methylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  糠醛与乙酰丙酮和丙酰乙酸乙酯的缩合反应

  摘要：

  糠醛与乙酰丙酮缩合得到3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one(I)和α-丙酰-2-呋喃丙烯酸乙酯(V) . 3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (I) 被次氯酸钠氧化成糠基丙二酸 (II)，然后用盐酸回流并水解，得到 β-( 4-乙酰基-5-甲基-2-呋喃基）-丙酸（IV）。α-丙酰基-2-呋喃丙烯酸乙酯 (V) 通过与乙醇盐酸回流和随后的水解得到 γ,ζ-二氧壬酸 (VI)。二氧代羧酸 (mp 83∼84°)，由糠基酮 (bp 126°/19 mm.) 在醇盐酸中开环得到，被认为是 1-(2-furyl)-1-penten -3-one (VII) 在之前的报告中，与这个 γ 相同，ζ-二氧壬酸(VI)。因此，确认之前报告6) 中的想法是正确的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.27.213

文献信息

• Furfural derivatives as a vehicle
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20160000066A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention concerns the use of a furfural derivative of formula (I) in which R represents (i) a —CH═CR′ 1 —COR 1 group, a group a group a group or a —CHO and R′ represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group, as a chemical vehicle, as a solvent, co-solvent, coalescing agent, crystallization inhibitor, plasticising agent, degreasing agent, etchant, cleaning agent or agent for increasing biological activity, and more particularly as a solvent. It also concerns phytosanitary formulations or resin-solubilising formulations comprising at least one such furfural derivative of formula (I).

  本发明涉及将式(I)中R代表(i) -CH═CR′1-COR1基团，一个基团，一个基团，或-CHO，R′代表氢原子或(C1-C4)烷基基团的糠醛衍生物用作化学载体、溶剂、共溶剂、凝聚剂、结晶抑制剂、增塑剂、脱脂剂、蚀刻剂、清洁剂或增加生物活性的剂，更特别地作为溶剂。还涉及包含至少一种上述式(I)的糠醛衍生物的植物保健配方或树脂溶解配方。
• Rational design of bifunctional hierarchical Pd/SAPO-5 for the synthesis of tetrahydrofuran derivatives from furfural
  作者：L. Gao、I. Miletto、C. Ivaldi、G. Paul、L. Marchese、S. Coluccia、F. Jiang、E. Gianotti、M. Pera-Titus

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.03.003

  日期：2021.5

  The one-pot aldol condensation/crotonization reaction between furfural and methyl isobutyl ketone (MIBK), followed by hydrogenation with molecular H2, was implemented for preparing tetrahydrofuran derivatives. To this aim, we developed a robust Pd/HPSAPO-5 catalyst based on the crystalline silico-aluminophosphate SAPO-5 with hierarchical porosity and optimized silicon content. The hierarchical HPSAPO-5

  进行糠醛和甲基异丁基酮（MIBK）之间的一锅羟醛缩合/巴豆化反应，然后用分子H 2氢化以制备四氢呋喃衍生物。为此，我们基于具有分级孔隙率和优化硅含量的结晶硅铝磷酸盐SAPO-5开发了一种功能强大的Pd / HPSAPO-5催化剂。从预先合成的MCM-41开始，采用自下而上的方法合成了分级的HPSAPO-5催化剂，表面活性剂（CTAB）位于中孔内，既用作Si源，又用作中孔致孔剂。NH 3吸附的探针分子与固态组合的-TPD和FT-IR光谱1使用H MAS NMR评估酸性位点的性质，强度和可及性。使用X射线衍射（XRD）和N 2吸附研究了催化剂的结构和织构性质。HR-TEM用于评估HPSAPO-5上Pd纳米粒子的分散和位置。废催化剂可以在煅烧后恢复并重新使用。
• [EN] PROCESS FOR REDUCTIVE AMINATION OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE D'UN COMPOSÉ CARBONYLE α,β-INSATURÉ
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020034058A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A process for the reductive amination of an α,β-unsaturated carbonyl compound and a process for the preparation of a tetrathydrofuran-derived amine starting from furfural or a derivative thereof.

  一种用于α，β-不饱和羰基化合物的还原胺化的方法，以及一种从糠醛或其衍生物出发制备四氢呋喃衍生胺的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE REDUCTIVE AMINATION OF A CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE D'UN COMPOSÉ CARBONYLE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020034062A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The invention relates to a process for the reductive amination of a carbonyl compound. The invention furthermore relates to a process for the preparation of a furan-derived amine starting from furfural or a derivative thereof.

  本发明涉及一种还原胺化合物的过程。本发明还涉及一种从糠醛或其衍生物出发制备呋喃衍生胺的过程。
• [EN] PROCESS FOR REDUCTIVE AMINATION OF α, β-UNSATURATED KETONE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE DE CÉTONE α, β-INSATURÉE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020034057A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A process for reductive amination of α,β-unsaturated ketone is disclosed. A process for preparation of furan-derived amine starting from furfural or derivative thereof is also disclosed. The process is conducted in the presence of supported Ru as catalyst, the support of the supported Ru is selected from ceramics and carbon and preferably from Al 2O 3 and C.

  本发明公开了一种α，β-不饱和酮的还原胺化过程。还公开了一种从糠醛或其衍生物出发制备呋喃衍生胺的过程。该过程在支持的Ru催化剂存在下进行，所述支撑Ru的支撑物选自陶瓷和碳，且优选为Al2O3和C。