2-(di-o-tolylamino)phenol | 1262620-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(di-o-tolylamino)phenol
• 英文别名: 2-(2-methyl-N-(2-methylphenyl)anilino)phenol
• CAS: 1262620-92-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: MDULGMVLORBYCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(di-o-tolylamino)phenol 在 吡啶 、 (S)-1-[(RP)-2-(二环己基膦基)二茂铁]乙基二环己基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-methyl-9-(2-methylphenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯直接 CH 芳基化合成 N-芳基咔唑

  摘要：

  检查了一系列 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯的钯催化直接芳基化。三氟甲磺酸酯首先通过 CuI 催化的氨基苯酚和芳基碘化物的芳基胺化以中等至良好的产率合成，然后是所得三芳基苯酚的三氟甲磺酸酯化。如果使用 Josiphos 作为支持配体，由此获得的 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下直接进行 C-H 芳基化，以优异的产率提供相应的 N-芳基咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601467
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 2-碘代甲苯 在 copper(II) ferrite 、 caesium carbonate 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(di-o-tolylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  三苯基胺的合成通过下超顺磁性纳米催化苯并恶唑或苯并噻唑的游离配体选择性开环†

  摘要：

  CuFe 2 O 4超顺磁性纳米粒子被用作有效的可循环异构催化剂，用于通过苯并恶唑或苯并噻唑与碘代芳烃的无配体选择性开环反应合成三苯胺。与一系列均相催化剂和非均相催化剂相比，纳米CuFe 2 O 4表现出明显更高的催化效率。可以分离出纳米CuFe 2 O 4通过使用磁体，回收的催化剂可重复使用多次，同时可保持其活性。据我们所知，这是苯并恶唑转化过程中非均相催化的第一个例子，而苯并噻唑向三苯胺的转化尚未见报道。

  DOI：

  10.1039/c7ra06168d

文献信息

• Ligand-Free, Cu- and Fe-Catalyzed Selective Ring-Opening Arylations of Benzoxazoles with Aryl Iodides
  作者：Yue He、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Hong Yan、Guoqi Zhang

  DOI：10.1002/asia.201600252

  日期：2016.6.6

  Cu‐ or Fe‐based catalyst systems have been reported to selectively catalyze the N,N‐diarylation or N‐monoarylation of benzoxazoles ring‐opening with aryl iodides in the absence of additional added ligand in polyethylene glycol under an inert atmosphere. Two types of coupling products (triphenylamines and diphenylamines) have been examined and the reaction routes can be simply controlled by changing

  据报道，基于铜或铁的催化剂体系可选择性催化N，N二芳基化或N在惰性气氛下，在聚乙二醇中不存在额外添加的配体的情况下，苯并恶唑的开环与芳基碘化物进行单芳基化。已经研究了两种类型的偶联产物（三苯胺和二苯胺），可以通过改变金属盐（铜或铁）作为催化剂来简单地控制反应路线。已经研究了用于各种反应的多种底物，并且以良好至高收率获得了相应的芳基化产物。这种选择性，低成本和环境友好的方案显示出巨大的潜力，可以取代现有方法并扩展苯并恶唑的合成应用。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Di- and Triphenylamines: A Dramatic Accelerating Effect of 2-Aminophenols
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Linlin Jiang、Fangfang Sun、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201001113

  日期：2010.12

  Utilizing the dramatic accelerating effect of 2-aminophenols, we developed a copper-catalyzed system for the selective synthesis of di- and triphenylamines. In addition, N- and O-arylation could be achieved in coupling reactions between 2-aminophenol and nitroaryl halides.

  利用 2-氨基苯酚的显着加速作用，我们开发了一种用于选择性合成二苯胺和三苯胺的铜催化系统。此外，N-和O-芳基化可以在2-氨基苯酚和硝基芳基卤化物之间的偶联反应中实现。
• Copper-Catalyzed Selective Arylations of Benzoxazoles with Aryl Iodides
  作者：Donghae Kim、Kwangho Yoo、Se Eun Kim、Hee Jin Cho、Junseong Lee、Youngjo Kim、Min Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00019

  日期：2015.4.3

  A copper-catalyzed direct ring-opening double N-arylation of benzoxazoles with aryl iodides has been developed. The present system exhibits high selectivity despite competition from C-arylation. The selectivity between ring-opening N-arylation and C-arylation was controlled by the choice of reaction vessel. The nitrile bound bis(triphenylphosphine)copper cyanide was identified as the active catalytic species for both reactions, and when combined with a nitrile-containing solvent, enhanced the reaction efficiency.
• Synthesis of<i>N</i>-Arylcarbazoles by Palladium-Catalyzed Direct C-H Arylation of 2-(Diarylamino)phenyl Triflates
  作者：Koji Uwa、Ya-Yi Tseng、Ken Kamikawa

  DOI：10.1002/ejoc.201601467

  日期：2017.1.26

  The palladium-catalyzed direct arylation of a series of 2-(diarylamino)phenyl triflates was examined. The triflates were first synthesized in moderate to good yields through the CuI-catalyzed aryl amination of aminophenol and aryl iodides, followed by triflation of the resulting triarylphenols. The thus-obtained 2-(diarylamino)phenyl triflates were subjected to direct C–H arylation under Pd catalysis

  检查了一系列 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯的钯催化直接芳基化。三氟甲磺酸酯首先通过 CuI 催化的氨基苯酚和芳基碘化物的芳基胺化以中等至良好的产率合成，然后是所得三芳基苯酚的三氟甲磺酸酯化。如果使用 Josiphos 作为支持配体，由此获得的 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下直接进行 C-H 芳基化，以优异的产率提供相应的 N-芳基咔唑。
• Synthesis of triphenylamines via ligand-free selective ring-opening of benzoxazoles or benzothiazoles under superparamagnetic nanoparticle catalysis
  作者：Oanh T. K. Nguyen、Long T. Nguyen、Nhu K. Truong、Viet D. Nguyen、Anh T. Nguyen、Nhan T. H. Le、Dung T. Le、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c7ra06168d

  日期：——

  CuFe2O4 superparamagnetic nanoparticles were utilized as an effective recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of triphenylamines via the ligand-free selective ring-opening reaction of benzoxazoles or benzothiazoles with iodoarenes. The nano CuFe2O4 demonstrated noticeably higher catalytic efficiency than a series of homogeneous catalysts and heterogeneous catalysts. It was possible to separate

  CuFe 2 O 4超顺磁性纳米粒子被用作有效的可循环异构催化剂，用于通过苯并恶唑或苯并噻唑与碘代芳烃的无配体选择性开环反应合成三苯胺。与一系列均相催化剂和非均相催化剂相比，纳米CuFe 2 O 4表现出明显更高的催化效率。可以分离出纳米CuFe 2 O 4通过使用磁体，回收的催化剂可重复使用多次，同时可保持其活性。据我们所知，这是苯并恶唑转化过程中非均相催化的第一个例子，而苯并噻唑向三苯胺的转化尚未见报道。