1,2-bis(2,5-dimethylphenyl)ethyne | 52284-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2,5-dimethylphenyl)ethyne
• 英文别名: 1,1'-(Ethyne-1,2-diyl)bis(2,5-dimethylbenzene)；2-[2-(2,5-dimethylphenyl)ethynyl]-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 52284-17-0
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: JSZZIZUTNYNHQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  380.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-苄基-9H-嘌呤-6-基)-苯胺 、 1,2-bis(2,5-dimethylphenyl)ethyne 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到9-Benzyl-6-[2,3-bis(2,5-dimethylphenyl)indol-1-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的6-苯胺嘌呤与炔烃的氧化环化反应通过C ？H活化：吲哚取代的嘌呤/嘌呤核苷的合成

  摘要：

  吲哚取代的嘌呤核苷碱基是通过Ru-催化的6-苯胺嘌呤与内部炔烃的氧化an合反应而合成的，其中炔烃涉及CH活化。不对称的芳基（烷基）炔烃导致高区域选择性。通过递送未保护的吲哚取代的核苷，该反应也与核苷成功进行了反应。在将[RuCl存在2（p -cymene）] 2和铜（II），乙酸水合物[铜（OAC）2 ⋅H 2 O]，在一些情况下，我们观察到两倍Ç  ħ活化具有荧光的产品。钌环中间体的结晶学特征表明，嘌呤的N-1氮原子可作为本转化的指导基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500314
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,5-dimethylphenyl)cyclopropenone 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-bis(2,5-dimethylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  乙炔与过渡金属的反应：二芳基乙炔低聚中的VII空间效应

  摘要：

  描述了邻取代的二苯基乙炔的合成及其对二氯双（苄腈）钯（II）的行为。讨论了空间因素对低聚的影响。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87216-2

文献信息

• Synthesis of diarylalkynes via tandem Sonogashira/decarboxylative reaction of aryl chlorides with propiolic acid
  作者：Xiang Li、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3ra47712f

  日期：——

  A facile and efficient protocol for one-pot synthesis of diarylalkynes via tandem Sonogashira/decarboxylative coupling has been developed. The remarkable features of this reaction include using commercially available aryl chlorides as starting materials and taking the propiolic acid instead of expensive terminal alkynes as an acetylene source.

  已经开发了一种通过串联Sonogashira /脱羧偶联一锅合成二芳基炔烃的简便有效的方法。该反应的显着特征包括使用市售的芳基氯化物作为起始原料，并以丙酸代替昂贵的末端炔烃作为乙炔源。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylalkynes from Propiolic Acid Using Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling
  作者：Kyungho Park、Goun Bae、Jeongju Moon、Jaehoon Choe、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo101398a

  日期：2010.9.17

  The coupling reaction showed tolerance for functional groups such as ester, ketone, and aldehyde and exhibited chemoselectivity. In the coupling reaction of propiolic acid with aryl bromide, the diarylated product was the major one at 80 °C, even though 1 equiv of aryl halides was employed. However, among the monoarylated products that were formed predominantly at 25 and 50 °C in the coupling reaction

  从丙酸（或2-丁炔二酸）和卤代芳基化合物以高收率获得对称的二芳基炔烃。优化的反应条件为2.0当量的芳基卤化物，1.0当量的丙酸，5.0 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2，10.0摩尔％的1，4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb），2.0当量的1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂。2-丁炔二酸与芳基卤化物的偶合反应需要110°C。偶联反应显示出对酯，酮和醛等官能团的耐受性，并表现出化学选择性。在丙酸与芳基溴的偶合反应中，即使使用了1当量的芳基卤化物，二芳基化产物仍是80℃下的主要产物。然而，在与芳基碘化物的偶合反应中，主要在25和50℃下形成的单芳基化产物中，与脱羧偶合产物相比，获得了更多的Sonogashira偶合产物。还可以通过这种方法合成不对称的二芳基炔烃，其中所有试剂
• One-pot synthesis of unsymmetrical diarylacetylenes via Sonogashira/deacetonation/Sonogashira cross-coupling of two different aryl chlorides with 2-methyl-3-butyn-2-ol
  作者：Kai Xu、Suyan Sun、Guodong Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ra02720e

  日期：——

  Synthesis of unsymmetrical diarylacetylenes via one-pot Sonogashira/Deacetonation/Sonogashira cross-coupling of two different aryl chlorides with 2-methyl-3-butyn-2-ol was developed.

  通过一锅法合成非对称二芳基乙炔，方法是使用两种不同的芳基氯化物与2-甲基-3-丁炔-2-醇进行Sonogashira/Deacetonation/Sonogashira交叉偶联。
• Novel rearrangement of αα-dichlorodibenzyl sulphides. A new synthesis of acetylenes
  作者：Reginald H. Mitchell

  DOI：10.1039/c3973000955a

  日期：——

  αα-Dichlorodibenzyl sulphides are converted directly into diarylacetylenes by reaction with triphenylphosphine and potassium t-butoxide in anhydrous tetrahydrofuran.

  通过与三苯基膦和叔丁醇钾在无水四氢呋喃中反应，将αα-二氯二苄基硫醚直接转化为二芳基乙炔。
• Direct Synthesis of Terminal Alkynes <i>via</i> Pd-Catalyzed Cross Coupling of Aryl and Alkenyl Halides with Ethynylmetals Containing Zn, Mg, and Sn. Critical Comparison of Countercations
  作者：Ei-ichi Negishi、Martin Kotora、Caiding Xu

  DOI：10.1021/jo971552b

  日期：1997.12.1