benzaldehyde di-tert-butyl acetal | 32461-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde di-tert-butyl acetal
• 英文别名: (Di-tert-butoxymethyl)benzene；bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylbenzene
• CAS: 32461-97-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GZQOETOKJRRZCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde di-tert-butyl acetal 在 PEO-SDS 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Treatment of Ketal Hydrolysis in Aqueous Solutions Containing Polymer-Surfactant Complexes Using a Pseudophase Kinetic Model

  摘要：

  The acid-catalyzed hydrolysis of 2-(p-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane and benzaldehyde di-tert-butyl acetal has been studied in the presence and absence of poly(ethylene oxide)-sodium dodecyl sulfate (PEO-SDS) solutions. The kinetic data were interpreted in light of the pseudophase ion-exchange (PPIE) formalism by assuming that reaction can occur in three pseudophases, namely, aqueous, micellar, and PEO-SDS complex. The degree of ionization (a) for PEO-SDS complexes was determined from the ratio of the slopes of conductivity against [SDS] above and below the critical aggregation concentration (cac) by the application of Evans equation. Values of 0.25 and 0.41 for SDS micelles and PEO-SDS complexes, respectively, were found. Free micelles are shown to be better catalysts than PEO-SDS complexes because of (i) the lower a value of free micelles and because (ii) second-order rate constants for the acid hydrolysis reactions in SDS micelles are higher than in PEO-SDS complexes.

  DOI：

  10.1021/j100098a034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 benzaldehyde di-tert-butyl acetal
  参考文献：
  名称：

  气相1，2-Wittig重排是阴离子反应。联合实验和理论研究

  摘要：

  气相1,2-Wittig重排中烷基的迁移倾向已通过以下实验确定。阴离子Ph– – C（OR 1）（OR 2）在碰撞激活时竞争性地重排为两个1,2-Wittig离子PhC（R 1）（OR 2）（O –）和PhC（R 2）（ OR 1）（O –）[R 1和R 2  =烷基，R 1   异-Pr>的Et> Me）的：通常用来表明自由基反应的趋势。但是，Hammett对R–C 6 H 4 – – C（OMe）2中MeOH的相对损失的研究表明，随着R的吸电子量增加，该损失显着降低，这一发现与自由基反应不符。从头算起[在CISD / 6-311 ++ G ** // RHF（和UHF）/ 6-311 ++ G **理论水平上）已用于构建模型1,2的潜在表面图-Wittig系统– CH 2 OMe→EtO –和– CH2 OEt→PrO –。这些放热反应的每一个都涉及烷基阴离子的迁移。反应途径中没有离散

  DOI：

  10.1039/a805319g

文献信息

• A Ta/W mixed addenda heteropolyacid with excellent acid catalytic activity and proton-conducting property
  作者：Shujun Li、Qingpo Peng、Xuenian Chen、Ruoya Wang、Jianxin Zhai、Weihua Hu、Fengji Ma、Jie Zhang、Shuxia Liu

  DOI：10.1016/j.jssc.2016.08.003

  日期：2016.11

  A new HPAs H20[P8W60Ta12(H2O)4(OH)8O236]·125H2O (H-1) which comprises a Ta/W mixed addenda heteropolyanion, 20 protons, and 125 crystalline water molecules has been prepared through ion-exchange method. The structure and properties of H-1 have been explored in detail. AC impedance measurements indicate that H-1 is a good solid state proton conducting material at room temperature with a conductivity

  采用离子交换法制备了由Ta/W混合附加杂多阴离子、20个质子和125个结晶水分子组成的新型HPA H20[P8W60Ta12(H2O)4(OH)8O236]·125H2O(H-1)。H-1的结构和性质已被详细探索。交流阻抗测量表明，H-1 在室温下是一种良好的固态质子传导材料，电导率为 7.2×10-3 S cm-1（25 °C，30% RH）。H-1的循环伏安图表明了对亚硝酸盐还原的电催化活性。CH3CN中H-1的Hammett酸度常数H0为-2.91，是目前已知HPA中最强的。相对地，H-1对缩醛反应表现出优异的催化活性。
• Effect of Alkyl Group Size on the Mechanism of Acid Hydrolyses of Benzaldehyde Acetals
  作者：Alexanders T. N. Belarmino、Sandro Froehner、Dino Zanette、João P. S. Farah、Clifford A. Bunton、Laurence S. Romsted

  DOI：10.1021/jo0202987

  日期：2003.2.1

  tertiary acetals, and plots of log k(H) for the H(3)O(+)-catalyzed reaction, (13)C and (1)H chemical shifts, and (1)J(CH) coupling constants against the Charton steric parameter, nu, for alkoxy groups are linear. The second-order rate constant, k(H), increases about 100-fold on going from R = Me to R = t-amyl, indicating the significant role of steric effects on reactivity. Steric effects upon (13)C

  当R =甲基，正丁基，但带有仲和叔烷基衍生物，R =异丙基，仲丁基，叔丁基，苯甲醛缩醛PhCH（OR）（2）的水解反应是特定的氢离子催化。叔戊基水解是一般酸催化的。仲和叔烷基的布朗斯泰德α值均在以下范围内：α= 0.57-0.61。开发了一种简单的迭代程序来估算琥珀酸缓冲液的二酸和一酸形式的一般酸催化的各个速率常数。对于仲和叔缩醛，log k（obs）（在[buffer] = 0 M处）相对于pH的图是线性的，对于H（3）O（+）催化的反应，log k（H）的图则是（对于烷氧基而言，13）C和（1）H化学位移以及（1）J（CH）相对于Charton空间参数nu的耦合常数是线性的。二阶速率常数k（H），从R = Me到R =叔戊基时，其增加约100倍，表明空间效应对反应性的重要作用。对（13）C NMR化学位移和偶联常数的立体效应表明，增加烷氧基部分的体积会增加碳反应中心处的电子密度，从而加
• Induced decomposition of tert-butyl peroxide by ether radicals. Nuclear magnetic resonance study
  作者：S. H. Goh

  DOI：10.1021/jo00985a013

  日期：1972.10
• Froehner, Sandro Jose; Nome, Faruk; Zanette, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 4, p. 673 - 676
  作者：Froehner, Sandro Jose、Nome, Faruk、Zanette, Dino、Bunton, Clifford A.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,2-DICHLORCYCLOPROPANCARBONSÄUREESTERN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2,2-DICHLOROCYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ESTERS DE L'ACIDE 2,2-DICHLOROCYCLOPROPANECARBOXYLIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2009077590A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dichlorcyclopropancarbonsäureestern bei dem man einen α,β-ungesättigten Carbonsäureester mit Chloroform in Gegenwarteiner wässrigen Alkalimetallhydroxid-Lösungundkatalytisch aktiver Mengen eines Ammoniumiodids der Formel R5 (CH3)3NI umsetzt, worin R5 für C2-C10-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl,C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, Phenyl, Tolyloder Benzyl steht.