naphthyl-4-bromophenyl-1-chloromethane | 1281398-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthyl-4-bromophenyl-1-chloromethane
• 英文别名: 1-((4-bromophenyl)chloromethyl)naphthalene；1-[(4-Bromophenyl)-chloromethyl]naphthalene
• CAS: 1281398-19-3
• 化学式: C₁₇H₁₂BrCl
• 分子量: 331.639
• InChiKey: IDUAXCPXGABBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 、 naphthyl-4-bromophenyl-1-chloromethane 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三苯基膦 、 1:1 complex of HF and 18-crown-6 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-allyl-4-(4'-bromobenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种烯丙基芳香化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药化工中间体技术领域，提供了一种烯丙基芳香化合物的制备方法。以氯化苄及其衍生物为原料，在金属催化剂和添加剂的作用下，于无水有机溶剂中与烯丙基硅烷类化合物反应，再在质子酸的作用下转化为烯丙基芳香化合物。本发明的制备方法，具有原料价格低廉、反应步骤少、反应条件温和、环境友好、便于操作和反应收率高等优点。

  公开号：

  CN105732253B
• 作为产物：
  描述：

  p-Bromphenyl-α-naphthyl-methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到naphthyl-4-bromophenyl-1-chloromethane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Amination of Chloromethylnaphthalene and Chloromethylanthracene Derivatives with Various Amines

  摘要：

  Palladium-catalyzed amination of chloromethylnaphthalene and chloromethylanthracene derivatives to produce naphthylamines and anthrylamines in satisfactory to good yields has been developed. The unprecedented amination reactions proceeded smoothly under mild conditions in the presence of Pd(PPh3)(4) as a catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja300164d

文献信息

• Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Coupling of Chloromethylarenes with Allyltrimethoxysilane: Synthesis of Allyl Arenes
  作者：Sheng Zhang、Jinfang Cai、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00678

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed remote sp2–sp3 coupling reaction of chloromethylarenes with allyltrimethoxysilane is described in this work. The allylation reaction regioselectively occurred on the para-positions of 1-(chloromethyl)naphthalenes and benzyl chlorides to form new C(sp2)–C(sp3) bonds. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to produce allyl arenes in moderate to excellent yields.

  这项工作描述了氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的钯催化的远程sp 2 –sp 3偶联反应。烯丙基化反应区域选择性地发生在1-（氯甲基）萘和苄基氯的对位上，形成新的C（sp 2）–C（sp 3）键。反应在温和条件下平稳进行，以中等至极好的收率生产烯丙基芳烃。
• Pd(0)-catalyzed benzylation of indole through η3-benzyl palladium intermediate
  作者：Zheng-Le Zhao、Qing Gu、Xin-Yan Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60191-1

  日期：2015.1

  An efficient method has been developed for the Pd(0)-catalyzed benzylation of indoles, which occurred with exclusive regioselectivity. When this reaction was performed in the presence of Pd(PPh3)(4), it provided access to a broad range of substituted indoles bearing diarylmethanes at their 3-position in 90%-99% yields under mild conditions. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• 一种烯丙基芳香化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105732253B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明属于医药化工中间体技术领域，提供了一种烯丙基芳香化合物的制备方法。以氯化苄及其衍生物为原料，在金属催化剂和添加剂的作用下，于无水有机溶剂中与烯丙基硅烷类化合物反应，再在质子酸的作用下转化为烯丙基芳香化合物。本发明的制备方法，具有原料价格低廉、反应步骤少、反应条件温和、环境友好、便于操作和反应收率高等优点。
• Palladium-Catalyzed Amination of Chloromethylnaphthalene and Chloromethylanthracene Derivatives with Various Amines
  作者：Sheng Zhang、Yi Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/ja300164d

  日期：2012.3.28

  Palladium-catalyzed amination of chloromethylnaphthalene and chloromethylanthracene derivatives to produce naphthylamines and anthrylamines in satisfactory to good yields has been developed. The unprecedented amination reactions proceeded smoothly under mild conditions in the presence of Pd(PPh3)(4) as a catalyst.