2-[(3-氯苯基)氨基]噻唑-4(5H)-酮 | 20579-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3-氯苯基)氨基]噻唑-4(5H)-酮
• 英文名称: 2-(3-chlorophenylimino) thiazolidin-4-one
• 英文别名: 4-Thiazolidinone, 2-((m-chlorophenyl)imino)-；2-(3-chlorophenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 20579-83-3
• 化学式: C₉H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD02193436
• 分子量: 226.686
• InChiKey: HDPOWWWAERDNOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-氯苯基)氨基]噻唑-4(5H)-酮 、 5-(4-氯-2-硝基苯基)糠醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-chloroanilino)-5-[[5-(4-chloro-2-nitrophenyl)furan-2-yl]methylidene]-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为IKK2抑制剂的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷酮-4-酮的合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找治疗炎症性疾病的新分子，我们使用计算机方法鉴定了几种具有抑制IKK2酶抑制作用的化合物。基于化合物1和2的虚拟命中，设计，合成并评估了一系列新的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-4-酮衍生物，并对其IKK2抑制活性进行了评估。在合成衍生物中，化合物17f和19f表现出良好的IKK2抑制潜能，在2-呋喃环上具有4-羧氨基苯基，在核心结构的2-位具有苯基亚氨基部分上的甲氧基。最有效的化合物是2-（2,4-二甲氧基苯基）亚氨基-5（（（5（4-羧氨基苯基）呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-1-4-1（19f，IC 50 = 0.94μM）两种虚拟命中化合物对IKK2的协同作用。我们还鉴定了对白介素（IL）-17，CCK-8和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）具有抑制活性的化合物，它们是NF-κB依赖的促炎细胞因子介体。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10528
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-[(3-氯苯基)氨基]噻唑-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  作为IKK2抑制剂的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷酮-4-酮的合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找治疗炎症性疾病的新分子，我们使用计算机方法鉴定了几种具有抑制IKK2酶抑制作用的化合物。基于化合物1和2的虚拟命中，设计，合成并评估了一系列新的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-4-酮衍生物，并对其IKK2抑制活性进行了评估。在合成衍生物中，化合物17f和19f表现出良好的IKK2抑制潜能，在2-呋喃环上具有4-羧氨基苯基，在核心结构的2-位具有苯基亚氨基部分上的甲氧基。最有效的化合物是2-（2,4-二甲氧基苯基）亚氨基-5（（（5（4-羧氨基苯基）呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-1-4-1（19f，IC 50 = 0.94μM）两种虚拟命中化合物对IKK2的协同作用。我们还鉴定了对白介素（IL）-17，CCK-8和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）具有抑制活性的化合物，它们是NF-κB依赖的促炎细胞因子介体。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10528

文献信息

• Design, Synthesis, Cytoselective Toxicity, Structure–Activity Relationships, and Pharmacophore of Thiazolidinone Derivatives Targeting Drug-Resistant Lung Cancer Cells
  作者：Hongyu Zhou、Shuhong Wu、Shumei Zhai、Aifeng Liu、Ying Sun、Rongshi Li、Ying Zhang、Sean Ekins、Peter W. Swaan、Bingliang Fang、Bin Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/jm7012024

  日期：2008.3.13

  identified from 372 thiazolidinone analogues by applying iterative library approaches. These compounds selectively killed both non-small cell lung cancer cell line H460 and its paclitaxel-resistant variant H460 taxR at an IC 50 between 0.21 and 2.93 microM while showing much less toxicity to normal human fibroblasts at concentrations up to 195 microM. Structure-activity relationship studies revealed that

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。
• Effect of chloro and fluoro groups on the antimicrobial activity of 2,5-disubstituted 4-thiazolidinones: a comparative study
  作者：Pooja Chawla、Ranjit Singh、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-011-9864-1

  日期：2012.10

  The article reports the synthesis of a series comprising of twenty-one 2,5-disubstituted-4-thiazolidinone derivatives, bearing 3-chloro-4-fluorophenyl imino, 4-chlorophenyl imino and 3-chlorophenyl imino groups at position-2 and substituted arylidene groups at position-5. The title compounds were obtained in high yields through Knoevenagel condensation and evaluated for antimicrobial activity against B. subtilis, S. aureus, P. aeruginosa, E. coli, and C. albicans. Success of the synthesis was confirmed through spectral analysis. The newly synthesized compounds exhibited promising antibacterial activity but no antifungal activity. SAR studies revealed that the presence of a fluoro group in addition to a chloro group had a marked influence on the antibacterial activity.
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Phenylimino-5((5-phenylfuran-2-yl)methylene)thiazolidin-4-ones as IKK2 Inhibitors
  作者：Hee Sook Kim、Min Jae Shin、Byungho Lee、Kwang-Seok Oh、Hyunah Choo、Ae Nim Pae、Eun Joo Roh、Ghilsoo Nam

  DOI：10.1002/bkcs.10528

  日期：2015.11

  compounds with inhibitory action against the IKK2 enzyme using in silico methods. Based on the virtual hit of compounds 1 and 2, a novel series of 2‐phenylimino‐5((5‐phenylfuran‐2‐yl)methylene)thiazolidin‐4‐one derivatives was designed, synthesized, and evaluated for IKK2 inhibitory activity. Among the synthesized derivatives, compounds 17f and 19f showed good IKK2 inhibitory potency, which have 4‐carboxaminophenyl

  为了寻找治疗炎症性疾病的新分子，我们使用计算机方法鉴定了几种具有抑制IKK2酶抑制作用的化合物。基于化合物1和2的虚拟命中，设计，合成并评估了一系列新的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-4-酮衍生物，并对其IKK2抑制活性进行了评估。在合成衍生物中，化合物17f和19f表现出良好的IKK2抑制潜能，在2-呋喃环上具有4-羧氨基苯基，在核心结构的2-位具有苯基亚氨基部分上的甲氧基。最有效的化合物是2-（2,4-二甲氧基苯基）亚氨基-5（（（5（4-羧氨基苯基）呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-1-4-1（19f，IC 50 = 0.94μM）两种虚拟命中化合物对IKK2的协同作用。我们还鉴定了对白介素（IL）-17，CCK-8和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）具有抑制活性的化合物，它们是NF-κB依赖的促炎细胞因子介体。
• Novel 2-(substituted phenyl Imino)-5-benzylidene-4-thiazolidinones as possible non-ulcerogenic tri-action drug candidates: synthesis, characterization, biological evaluation And docking studies
  作者：Pooja Chawla、Sourav Kalra、Raj Kumar、Ranjit Singh、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-018-02288-z

  日期：2019.3

  The present research was aimed at the synthesis and screening of 35 novel 2-(substituted phenyl imino)-5-benzylidene-4-thiazolidinones having different substitutions at imino phenyl and arylidene groups. The title compounds were synthesized by Knoevenagel condensation at the 5th position of the 4-thiazolidinone ring, in the presence of sodium acetate. The structures were assigned on the basis of spectral

  本研究旨在合成和筛选35种在亚氨基苯基和亚芳基上具有不同取代基的新型2-（取代的苯基亚氨基）-5-亚苄基-4-噻唑烷酮。在乙酸钠存在下，通过Knoevenagel缩合在4-噻唑烷酮环的第5位上合成标题化合物。结构是根据光谱数据分配的。筛选化合物的体内抗炎，抗伤害和体外自由基清除活性。与标准药物相比，该化合物表现出显着的活性。衍生物的独特性质是，它们没有像常规的NSAID一样具有酸性基团，但在急性炎症模型中显示出显着的体内活性。进一步，使用Maestro 11.1程序的Glide模块，将每个系列的活性化合物与环氧合酶（COX）-2酶对接。从对接结果中可以明显看出，4-噻唑烷酮衍生物（5-噻吩基酮衍生物）的5-亚苄基核上的3-氯苯基亚氨基和2-氯部分（30）可以轻松地放入COX-2结合袋中，这被认为是抑制COX-2的关键相互作用。有趣的是，某些化合物具有成为双重作用或什至是双重作用候选药物的潜