5-bromo-3-((4-fluorophenyl)thio)-1H-indole | 683203-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-3-((4-fluorophenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 5‐bromo‐3‐((4‐fluorophenyl)thio)‐1H‐indole；5-Bromo-3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-1H-indole；5-bromo-3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 683203-82-9
• 化学式: C₁₄H₉BrFNS
• 分子量: 322.201
• InChiKey: LHEPWTACPRIJNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-((4-fluorophenyl)thio)-1H-indole 在 双氧水 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-3-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-PIPERAZINYL BENZENESULFONYL INDOLES WITH 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  [FR] INDOLES 4-PIPERAZINYLE BENZENESULFONYLE PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR 5-HT6

  摘要：

  这项发明涉及一类通常具有5-HT6受体亲和力的化合物，其由式（I）所代表：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义；或其各个异构体、消旋体或非消旋体异构体混合物，或其药用可接受的盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物，以及将其用作治疗剂的方法和其制备方法。

  公开号：

  WO2004035047A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 、 三氯化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-bromo-3-((4-fluorophenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-碘对级联C-N和C-S / Se键形成的协同协同作用：3-磺基/硒基吲哚的一锅区域选择性合成及机理研究

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种合成3-亚磺酰基/硒基吲哚的新策略，其中LC-MS揭示了对NaBH 4 -I 2的协同协同作用的新颖见解，该协同作用允许级联CN和CS / C-Se键通过还原-亲核环化-硫代烷基化反应形成三步反应，形成区域选择性合成各种3-硫代半胱氨酸吲哚，包括5-溴-3-[（3,4,5-三甲氧基苯基）硫代] -1H-吲哚已知的先导抗癌化合物，直接来自2-氨基-苯甲酰氯和硫酚或二硫化物/二硒化物在无过渡金属条件下的二恶烷水溶液中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701028

文献信息

• Metal-free, iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of indoles with thiols
  作者：Shanli Yi、Meichao Li、Weimin Mo、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Zhenlu Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.073

  日期：2016.4

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of indoles in the presence of DMSO has been presented. Various indoles can react with aryl thiols or alkyl thiols to afford their corresponding 3-sulfenylindoles in good to excellent yields. The notable features of this protocol include easy operation, metal-free reaction conditions, and excellent functional group tolerance.

  已经提出了在DMSO存在下碘催化的吲哚的区域选择性亚磺酰基化。各种吲哚可以与芳基硫醇或烷基硫醇反应，以良好或优异的产率得到它们相应的3-亚硫基吲哚。该协议的显着特征包括易于操作，无金属的反应条件和出色的官能团耐受性。
• ANTIMICROBIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND ARTICLES OF MANUFACTURE FOR SELECTIVELY INHIBITING PATHOGENIC MICROBES
  申请人：CFD RESEARCH CORPORATION

  公开号：US20200399218A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  A compound can have a structure of Formula A, or derivative thereof, salt thereof, or stereoisomer thereof, or having any chirality at any chiral center, or tautomer, polymorph, solvate, or combination thereof: wherein ring A is a phenyl, indolyl, naphthyl, or benzothiazolyl; X is S, SO, or SO 2 ; Y is a linker or bond; Z is CH, CR 2 , or N; Z 1 is C or N to form an imidazopyridine; each Z 2 , Z 3 , or Z 4 is independently CH, CR 2 , or N; each Z 5 or Z 6 is C or CH; each R 1 , R 2 , and R 3 is independently a substituent, and at least one of R 1 , R 2 , or R 3 is a substituent other than a hydrogen; m is 0, 1, 2, 3, or 4; and n is 0 or a positive integer. The compounds can have specific substituent patterns.

  一个化合物可以具有Formula A的结构，或其衍生物，盐，立体异构体，或在任何手性中心处具有任何手性，或互变异构体，多型体，溶剂合物，或它们的组合：其中环A是苯基，吲哚基，萘基或苯并噻唑基；X是S，SO或SO2；Y是连接剂或键；Z是CH，CR2或N；Z1是C或N以形成咪唑吡啶；每个Z2，Z3或Z4独立地是CH，CR2或N；每个Z5或Z6是C或CH；每个R1，R2和R3独立地是取代基，并且R1，R2或R3中至少有一个是除氢外的取代基；m为0，1，2，3或4；n为0或正整数。这些化合物可以具有特定的取代基模式。
• 4-Piperazinyl benzenesulfonyl indoles and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040087593A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  This invention relates to compounds which have generally 5-HT6 receptor affinity and which are represented by Formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及一种通常具有5-HT6受体亲和力的化合物，其由公式I表示：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义；或其单一异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂化物。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，它们作为治疗剂的使用方法，以及它们的制备方法。
• 4-piperazinyl benzenesulfonyl indoles and uses thereof
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US07022708B2

  公开（公告）日：2006-04-04

  This invention relates to compounds which have generally 5-HT6 receptor affinity and which are represented by Formula I: wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及一种通常具有5-HT6受体亲和力的化合物，其由式I表示：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义；或其单个异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物、它们作为治疗剂的使用方法以及其制备方法。
• Indole‐based aryl sulfides target the cell wall of <i>Staphylococcus aureus</i> without detectable resistance
  作者：Aditya G. Lavekar、Ritesh Thakare、Saima、Danish Equbal、Sidharth Chopra、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/ddr.22123

  日期：2024.2

  Sulfur‐containing classes of the scaffold “Arylthioindoles” have been evaluated for antibacterial activity; they demonstrated excellent potency against methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA) as well as against vancomycin‐resistant strains and a panel of clinical isolates of resistant strains. In this study, we have elucidated the mechanism of action of lead compounds, wherein they target the cell wall of S. aureus. Further, S. aureus failed to develop resistance against two lead compounds tested in a serial passage experiment in the presence of the compounds over a period of 40 days. Both the compounds demonstrated comparable in vivo efficacy with vancomycin in a neutropenic mice thigh infection model. The results of these antibacterial activities emphasize the excellent potential of thioethers for developing novel antibiotics and may fill in as a target for the adjustment of accessible molecules to develop new powerful antibacterial agents with fewer side effects.

  摘要 已经对 "芳硫基吲哚 "支架的含硫类化合物进行了抗菌活性评估；这些化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐万古霉素菌株和耐药菌株的临床分离物均表现出卓越的效力。在这项研究中，我们阐明了先导化合物的作用机制，即它们靶向金黄色葡萄球菌的细胞壁。此外，在对两种先导化合物进行了为期 40 天的连续培养实验后，金黄色葡萄球菌未能对这两种先导化合物产生耐药性。在嗜中性粒细胞小鼠大腿感染模型中，这两种化合物的体内疗效与万古霉素相当。这些抗菌活性的结果突出了硫醚在开发新型抗生素方面的巨大潜力，并可能成为调整可获得分子的目标，从而开发出副作用更小的新型强效抗菌剂。