3a-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pentalene | 53376-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 3a-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pentalene
• 英文别名: 3a-Methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropentalene；3a-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pentalene
• CAS: 53376-51-5
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: SHPANSYEUXHYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基环丁基)环丁醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 3a-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pentalene
  参考文献：
  名称：

  Mono- and Bicyclic Cyclopentenes by Rearrangement of 1-Methylcyclobutylmethanols: Synthesis of (±)-Cuparene and Formal Syntheses of (±)-Laurene and (±)-Herbertene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2168

文献信息

• Synthesis and rearrangement of [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols and spiro[3.4]octan-5-ols: a general access to bicyclo[3.3.0]octenes (hexahydropentalenes)
  作者：Klaus Mandelt、Imelda Meyer-Wilmes、Lutz Fitjer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.074

  日期：2004.12

  generated and added to cyclobutanones to yield mono- to trimethylated [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols. Mono- to trimethylated spiro[3.4]octan-5-ols have been prepared from the parent ketone via alkylation and/or addition reactions. Upon treatment with acid, all [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols and spiro[3.4]octan-5-ols rearrange to yield a single bicyclo[3.3.0]octene.

  已经产生了几种基于取代的环丁烷的新格氏试剂，并将其添加到环丁酮中以产生单甲基至三甲基化的[1,1'-双环丁基] -1-醇。由母体酮通过烷基化和/或加成反应制备了单-至三甲基化的螺[3.4] octan-5-醇。用酸处理后，所有的[1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4] octan-5-醇重新排列，生成单个双环[3.3.0]辛烯。
• Mono- and Bicyclic Cyclopentenes by Rearrangement of 1-Methylcyclobutylmethanols: Synthesis of (±)-Cuparene and Formal Syntheses of (±)-Laurene and (±)-Herbertene
  作者：Klaus Mandelt

  DOI：10.1055/s-1998-2168

  日期：1998.10