DIOS-p-F | 428862-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: DIOS-p-F
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis[(4-fluorophenyl)sulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 428862-63-9
• 化学式: C₁₉H₂₀F₂O₂S₂
• 分子量: 382.495
• InChiKey: XIEWTRKRBRPQLG-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 DIOS-p-F 在 H₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到[Ir(cod)(DIOS-p-F)][BF4]
  参考文献：
  名称：

  具有手性二硫醚配体的阳离子铱配合物：氢化条件下的合成、表征和反应性

  摘要：

  为了研究硫取代基和金属环尺寸对乙酰氨基丙烯酸酯加氢反应的影响，制备了一系列含有手性二硫醚配体的阳离子 IrI 配合物。在配合物 6、7 和 10 的情况下，由于硫转化过程，在溶液中观察到非对映异构体的混合物。相比之下，通过使用抑制配合物 8 和 9 中 S 反转的双环配体可以有效地控制这种流动行为。 配合物 10b 的固态结构仅显示一种非对映异构体，其中硫取代基处于相对反位和整体SCSSCSSSS 在配位的二硫醚配体上的构型。含有七元和六元金属环 (6b–d, 7b,c, 10a,b) 的铱配合物通过 S-配体取代与底物反应，而这种取代的速率与氟原子在芳环上的位置有关。相反，含有双金属环（8 和 9）的配合物不会被底物置换。根据相应二氢化物配合物（13和14）的高稳定性分析配合物8和9的催化氢化活性。在这两种情况下，四种可能的非对映二氢化物物质中只有两种在溶液中形成。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejic.200400828
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以84.9%的产率得到DIOS-p-F
  参考文献：
  名称：

  Novel chiral dithioethers derived from l-tartaric acid

  摘要：

  The synthesis of a new family of systematically modified chiral dithioethers to be used as ligands is described. Phenylthioether derivative 5 and fluorine-containing dithioether ligands 6-8 and 13-15 were prepared by direct reaction of phenylthiol and o-, m- or p-fluorophenylthiol with two different ditriflate derivatives based on the L-tartaric skeleton. The chiral ditriflate 12 containing a dioxolane moiety was reacted with ethane- and propanedithiol. producing cyclic dithioethers 16 and 17, respectively, in good yields (approximate to 50%). The analogous ditriflate 4 with benzyl ether protecting groups, having a skeleton without restricted rotation, gave the thiolane 9 as the main product. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00504-3