2-methylene-1-phenylpent-4-en-1-one | 137335-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylene-1-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 2-benzoyl-1,4-pentadiene；2-Methylidene-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 137335-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: ZLRVOSFVWHCOLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl(phenyl)methanone 生成 2-methylene-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  迈向分子大小的修补玩具建筑套装。从 [1.1.1]propellane 制备末端官能化的 [n]staffane

  摘要：

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装

  DOI：

  10.1021/ja00028a029

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman Reaction of α,β-Unsaturated Ketones with Allylic Acetates by the Combination of Transition-Metal Catalysis and Organomediation
  作者：Ya-Qiong Li、Hai-Jun Wang、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00684

  日期：2016.6.3

  An intermolecular Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of α,β-unsaturated ketones with allylic acetates under the catalysis of 10 mol % of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and mediation of tributylphosphine has been developed in the presence of acetic acid, affording the desired α-coupling products. The MBH reaction has the advantages of good tolerance to many functional groups, excellent regioselectivity

  在10摩尔％的四（三苯基膦）钯（0）​​的催化下，α，β-不饱和酮与烯丙基乙酸酯的分子间Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应已经开发，并且在乙酸的存在下介导了三丁基膦，提供所需的α偶联产物。MBH反应具有对许多官能团的良好耐受性，优异的区域选择性和E-立体选择性以及中等至良好产率的优点。
• Catalytic Allylation of Stabilized Phosphonium Ylides with Primary Allylic Amines
  作者：Xian-Tao Ma、Yong Wang、Rui-Han Dai、Cong-Rong Liu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo401736k

  日期：2013.11.1

  A range of ketone-stabilized phosphonium ylides were allylated with high regioselectivity by primary allylic amines in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 10 mol % B(OH)3, and subsequent one-pot Wittig olefination gave structurally diverse α,β-unsaturated ketones in good to excellent overall yields with excellent E selectivity. The one-pot allylation/olefination reaction was extended to ester- and

  在5 mol％Pd（PPh 3）4和10 mol％B（OH）3的存在下，通过伯烯丙基胺以高区域选择性将一系列酮稳定化的磷鎓烷基化，然后进行一锅Wittig烯化反应，从而获得结构上的多样性α，β-不饱和酮，具有优异的E选择性，具有良好的总收率或优异的总收率。通过用TsOH取代B（OH）3，将一锅烯丙基化/烯烃化反应扩展到酯和腈稳定的phospho，然后以适当的总收率得到相应的α，β-不饱和酯和腈。
• Spiro(dibenz(b,f)thiepin-piperidine), Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0013424B1

  公开（公告）日：1982-11-17
• US4198420A
  申请人：——

  公开号：US4198420A

  公开（公告）日：1980-04-15
• Toward a molecular-size tinkertoy construction set. Preparation of terminally functionalized [n]staffanes from [1.1.1]propellane
  作者：Piotr Kaszynski、Andrienne C. Friedli、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00028a029

  日期：1992.1

  of [n]staffanes (the oligomers of [1.1.1]propellane n=1-5) functionalized on one or both ends is described,and their properties are summarized. The substituents are -COOCH 3 ,-n-C 4 H 9 ,-C 6 H 5 ,-Br,-I and -SCOCH 3 , and their conversion to others,such as -COOH, -COCH 3 and -SH,is demonstrated. it is proposed that these rod-shaped molecules will be useful in the development of a molecular-size civil

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装